汪之斌軍長匆匆率部撤到石門後，大吃一驚。這個湘西防務的中樞，居然沒有象樣的防禦工事，軍委會電令中的“國防工事”，只是一條20公里多的散兵壕。而此時第44軍逃過澧水，更使石門側翼依託盡失，成爲無險可守的絕境。
汪之斌軍長只好搶挖野戰工事，背對澧水急忙佈防，作無望之鬥。以暫5師堅守石門，第77師與第15師則在外圍展開，阻擊野戰。日軍以兩個完整師團集中於石門一隅上，第73軍抵擋不住，被日軍打得千瘡百孔。14日，日軍對石門發動總攻，除正面強攻外，並以一部經原第44軍原防線越過澧水，抄絕第73軍退路，石門右翼被突破，戰況危急。
此時軍委會慌了手腳，軍令部次長劉斐反而越過第六戰區，電告王纘緒總司令，准許第73軍突圍。14日晚間，汪之斌軍長率部開始渡過澧水撤出石門，留下暫5師死據石門，掩護全軍渡河，但此時日軍已經繞攻到石門後方，所以第73軍在涉水突圍時遭到日軍截擊，一片混亂，建制全散，兩個師均失去掌握，各自奪路突圍。汪軍長率軍部退往慈利，收容部隊。
15日黃昏，暫編第5師最後撤出石門，日軍已在澧水對岸嚴陣以待。暫5師在渡河時立遭圍攻，師部被截擊，部隊大亂，彭士量師長親自指揮殘部，奮力衝突，在南巖門口被敵機掃射命中，壯烈殉職。暫5師在撤退中傷亡殆盡。石門方面的作戰失利，其實只要第六戰區能貫徹原訂作戰方針，便可以避免。軍委會的戰後檢討，一針見血。盛稱第11軍能大膽曝露側翼，以連續快攻擊破第29集團軍，使國軍來不及利用這個側翼，並且突破石門後，截斷了第10集團軍與王耀武集團的聯繫，使這兩個主力兵團“不及發生統合戰力”。
石門失守之後，第29集團軍雖竭力抵抗，但日軍以第3師團爲主力，衝過石門缺口，橫渡澧水，直撲第29集團軍側翼。第44軍的第150師防線被衝得支離破碎;第161師則被節節擊退。爲避免被切散。王纘緒總司令輕棄澧水門戶，意圖自保，但覆巢之下，第44軍首當其衝，自食惡果。王澤浚軍長在戰線過長，突破口過多的情況下，無從堅持防線，抵擋不住，只好後撤重整。而第73軍已經脫離主戰場，此時奉令急開慈利重整佈防。
17日，日軍在打開石門缺口之後，大膽突進，在洞庭湖濱待命達半個月之久的攻城“奇兵”第116師團以一部由陸路協同第3師團打開出路，確定可以在常德會師之後，立即全師渡過洞庭湖。此時橫山勇以第39師團牽制第10集團軍，第3師團與第13師團爲正面攻擊主力，加上獨17旅團及第58師團一部，齊頭並進，直取慈利，第116師團則自湖面側擊第44軍右翼。第68師團，水運直取漢壽，直接在常德側翼登陸。
此時在整體態勢上，國軍第一線兵團防線已遭突破，不僅第29集團軍全師已經淹沒在日軍三個主力兵團的洪流之中，第10集團軍與逼近慈利的第74軍也因側翼曝露而處境危殆，除了與第10集團軍正面膠持的第39師團之外，第116師團也已順利登陸，隨時可以竄入國軍腹地。
日軍只要集中主力，鑽隙蹈瑕，要重創在平原上已被切散的國軍野戰軍，並非難事。慈利失守後，第13師團馬不停蹄向南猛進，久未露臉的第68師團也被證實已從三仙湖越過湖面，在常德東南的漢壽登陸。第10集團軍當面的第39師團則顯出守勢，似乎滿足於掩護南路攻擊部隊的側翼。
最明顯的則是第116師團，這個師團在第3師團攻陷澧縣之後，立即由澧縣渡過澧水，筆直地向常德狂奔。局面豁然開朗。渡過澧水之後，第11軍抓緊機會，甩開北面勇猛善戰的第10集團軍，猛烈攻擊第44軍，希望在王耀武的第100軍與第74軍趕到之前越過沅江，一鼓作氣拿下常德。
此時原訂水上機動的第116師團已經完全登陸，3個聯隊兵分三路，尾追第44軍，直指陬縣、臨澧。穿過這個缺口，就到常德了。橫山勇在右翼使用第3師團與第13師團，抵禦第74軍的進援部隊及第44軍的殘部，左翼第68師團則於安鄉登船，直趨漢壽，構成常德南面的包圍圈。爲了及早趕到常德，第11軍甚至在桃源用上了傘兵。
21日傍晚，日軍在桃源猛烈轟炸，隨後空投近一箇中隊的傘兵，當地駐防的第44軍獨立團(新由新線撤下整補，約300餘員)沒見過這種陣仗，日軍並輔以一個步騎混成的旅團鑽隙向桃源突進，獨立團勢單力薄，不支後逃。於是第3師團主力與第116師團第109聯隊乃得以排山倒海之勢，猛撲主力在陬市的第150師。第150師許國璋師長剛接到集團軍轉來戰區頒佈不得退過沅江的嚴令，乃率部死據陬市，寸土必爭，但第150師本擋不住如狂潮般的第116師團，不到半天便幾乎全軍覆沒。
許國璋師長眼見日軍即將突破，急派師屬工兵連前往阻擊，工兵連不到半小時便死傷殆盡。許師長乃親率450團殘部上前衝殺，身受重創。第150師幾乎全軍覆沒。許師長重傷昏迷，被警衛擡上渡船後送。許國璋將軍醒來時見到自己已經渡過沅江，部隊大部潰散，聯絡中斷，大爲震撼，悲憤交集，在擔架上痛斥左右誤己，身爲師長怎麼可以丟下部隊隻身後退，立刻奪過身邊衛士佩槍自盡，左右救之不及。
王纘緒總司令聞耗，電調第162師副師長趙璧光上校代理第150師師長一職，率殘部與第161師一道撤過沅江右岸整理。桃源淪陷之後，千呼萬喚的第100軍先頭師第19師終於趕到，一到戰場便立刻投入作戰，在黃石巿與第3師團惡戰。唐伯寅師長深知自己應援的速度關係全局，竟驅促部隊每日強行軍70公里。
第19師到達黃石市，已是人困馬乏，喘息未定，難敵日軍鋒銳，激戰半日後撤出黃石市。唐師長這一仗。算是昭告日軍王耀武集團已經開到。
21日，第10集團軍雖已轉向，向石門攻擊前進，但第39師團拼死抵抗，進展不順;第29集團軍傷亡慘重，不足決戰，反而急待整理。此時日軍第3師團及第116師團已經開到桃源，第13師團到慈利;第68師團則於22日攻陷漢壽。主攻的四個師團已就包圍常德之定位，前鋒並與常德守軍接戰。