留美期間，胡適經歷了兩次美國大選。第一次是在1912年，是辛亥革命推翻了長期的帝制統治，中華民國正式誕生的這一年。民主黨的總統候選人是威爾遜，共和黨是塔夫脫，從共和黨分化出來的進步黨是老羅斯福。三黨勢均力敵，旗鼓相當，競爭相當激烈。因此，連外國留學生也都很關注，對胡適更有巨大的吸引力。
爲了瞭解美國的選舉，胡適特意選修了奧茲(Samuel P.Orth)教授開設的專題課“美國政府和政黨”。這是與美國現實政治結合最緊，直接爲政治服務的一門課程。
奧氏第一堂課的開場白，說得就非常明白而有趣：“今年是大選之年。我要本班每個學生都訂三份日報——三份紐約出版的報紙，不是當地的小報——《紐約時報》是支持威爾遜的；《紐約論壇報》(The New York Tribune)是支持塔夫脫的；《紐約晚報》(The New York Evening Journal)是支持羅斯福的。
“諸位把每份訂它三個月，將來會收穫無量。在這三個月內，把每日每條新聞都讀一遍。細讀各條大選消息之後，要做個摘要；再根據這摘要作出讀報報告交給我。報紙算是本課目的必需參考書，報告便是課務作業。還有，你們也要把聯邦48州之中，違法亂紀的競選事蹟作一番比較研究，交上來算是期終作業!”
同時，奧茲教授要求學生注視大選的經過，認定一個候選人作爲自己支持的對象。胡適自然都照辦，選擇支持進步黨魁老羅斯福。他胸前佩戴着象徵支持羅氏的大角野牛象襟章，參加各種政治集會，聽演講，聽辯論，夜裡到市中心去看選舉，跑來跑去，興奮得很。
當時，胡適正擔任世界學生會康奈爾分會的會長。10月30日，他便在世界學生會餐廳裡，發起舉行“遊戲投票”，“選舉”美國總統。參加投票的各國學生共53人。
雖然是遊戲投票，胡適對投票結果還是一一作了認真的分析。第二天，康大的《大學日報》又組織遊戲選舉，有教師、學生和職工二千多人蔘加。胡適也津津有味地跑去投了老羅斯福一票。這兩次遊戲選舉的結果，都使胡適很失望，他所支持的羅斯福“落選”了，威爾遜得票都佔第一位。而令人奇怪的是，遊戲投票的結果居然同後來實際選舉的結果完全一致。
西奧多•羅斯福（Theodore Roosevelt，1858年10月27日—1919年1月6日），又譯狄奧多•羅斯福，人稱老羅斯福，暱稱泰迪（Teddy），荷蘭裔美國軍事家、政治家、外交家 ，第26任美國總統。
曾任美國海軍部副部長，參與美西戰爭，並在古巴的聖地亞哥戰役中戰功卓越，獲得聖胡安山英雄的稱號。1900年當選副總統，1901年總統威廉•麥金萊被無政府主義者刺殺身亡，他繼任成爲美國總統，時年42歲，是美國曆史上最年輕的在任總統。他的獨特個性和改革主義政策，使他成爲美國曆史上最偉大的總統之一。
西奧多•羅斯福在總統任期內，對國內的主要貢獻是建立資源保護政策，保護了森林、礦物、石油等資源；建立公平交易法案，推動勞工與資本家和解。對外奉行門羅主義，實行擴張政策，建設強大軍隊，干涉美洲事務。羅斯福因成功地調停了日俄戰爭，獲得1906年的諾貝爾和平獎，是第一個獲得此獎項的美國人。1909年卸任後，西奧多•羅斯福與共和黨意見有分歧，於是脫黨，代表進步黨參選總統，試圖東山再起。最終敗於美國民主黨的候選人伍德羅•威爾遜，從此退出政壇。1919年1月6日，羅斯福逝世，享年61歲。
西奧多•羅斯福的遠房侄子富蘭克林•羅斯福日後也當選爲美國總統 ，故在中文環境裡常稱富蘭克林•羅斯福爲“小羅斯福”。2006年6月26日，老羅斯福再次成爲《時代》週刊的封面人物。西奧多•羅斯福被美國的權威期刊《大西洋月刊》評爲影響美國的100位人物第15名。
在這次總統大選中，共和黨人的的老羅斯福贏得27%的普通選票，同爲共和黨人的塔夫脫23%，民主黨人伍德羅•威爾遜以42%的得票率當選。如果共和黨不分裂，可獲50%的選票，還是超過民主黨的。但老羅斯福帶領大批進步黨人脫離了共和黨，使共和黨元氣大傷，用了一代人才漸漸恢復。
1914年，胡適去華盛頓參加一次世界學生會議。威爾遜總統和國務卿白來恩親自接見了與會的代表，並發表演說。胡適對威爾遜便產生了極深的信仰。因此，到1916年的大選時，他便改爲支持威爾遜了。他和幾個中國同學，在投票的高潮時，跑到“紐約時報廣場”去看大選結果。接連的消息似乎都對威爾遜不利，他們很失望。一直等到午夜才步行回校。第二天清晨，爬起來又看報上的選舉消息。買不到《紐約時報》，竟步行好幾條街纔買到一份。
《時報》頭條標題是“威爾遜可能險勝”，一行大字跳入胡適的眼裡，他高興極了，這時才記起回學校吃早飯。真到了“廢寢忘食”的程度。
1954年3月17日這一天，胡適在臺北聯合國中國同志會發表的題爲《美國的民主政治》的演說談到：“一九一二年大選時， 我在美國做學生，親眼看見了。由於共和黨本身的分裂， 老羅斯福（Theodore Roosevelt）退出另組進步黨，使共和黨力量大減。老羅斯福的才幹加上他的辯才與聲望，很可號召當時美國人心，可是選舉結果，共和黨和進步黨都失敗了，少數黨的民主黨，漁翁得利，握得了美國的政權。威爾遜本是大學校長，僅有新澤西州州長的兩年行政經驗，當選作總統。投票決定後，美國人對這位少數黨的書呆子的當選，毫無抗議。當政四十四年的共和黨規規矩矩的下臺，規規矩矩的把政權移交給威爾遜。
“過了四年，一九一六年的大選，因爲威爾遜在第一任期中，提倡“新自由”政策，改革稅收制度，推行各種新政，很得人民的擁護。那時我已轉學到紐約做學生，選舉的晚上，我從哥倫比亞大學趕到四十二街“紐約時報廣場”去看選舉結果的電光牌示，未到四十二街時，晚報號已刊出威爾遜失敗的消息，我當時是希望威爾遜當選連任的，不相信號外的消息，繼續向四十二街前進，到了“時報廣場”，等了不久，平時最擁護威爾遜的晚報也出號外，說共和黨勝利了，威爾遜失敗了。
“我們巴巴的等到半夜，好像沒有希望了，才步行四英里，走回宿舍，已經兩點鐘了。睡過一覺起來，不吃早飯，就去買早報。買不到《紐約時報》，別的早報都說共和黨的休士 (Hughes) 勝利了。我還不相信，跑了八條街纔買到時報。時報大字標題說：“威爾遜可能以極小的多數當選了。”我看了這消息高興極了，才跑回八條街去吃早餐，早餐也覺得有味了，我那樣的緊張，可說是受了美國民主競選空氣的傳染。其實那一年的選舉結果，直等到三天之後才弄清楚。最後來是加利福尼亞州選民，因爲本州兩黨得票數相差太少，要求重行檢票，重點的結果民主黨確實多三千多票。加州的勝利才確定了民主黨威爾遜的勝利。這樣的決定，誰也沒有說過一句閒話。”
權力之爭，曾給各個國家帶來無盡的災難。民主政治的一個偉大之處就是任期和權力的和平轉移。胡適所謂“誰也沒有說過一句閒話”其實並不十分準確，因爲一九一六年美國總統大選是著名的爭議選戰，也出現了與2020年大選相似的領先、焦灼、反超的戲劇性。
最後雖然沒有演成大訴訟和大騷亂的鬧劇，但也花了兩週才真正塵埃落定。而選舉的順利結束和之後權力的平穩交接之所以實現，還要仰賴伍德羅•威爾遜和查爾斯•埃文斯•休斯（Charles Evans Hughes，即胡適說的“休士”）這兩位候選人的“高風亮節”。
只是，這其中的內情，像胡適這樣的青年學生，是很難知情的。有意思的事，胡適講上邊的一番話時，已經是1954年，胡適那時候應該不會一無所知。
還有，胡適應該知道，1912年10月24日，在威斯康星州密爾沃基的一次促選活動中，理髮店老闆John Schrank向老羅斯福行刺。子彈擊中演說稿和眼鏡框後進入他的胸腔。老羅斯福拒絕入院治療，堅持完成了90分鐘的強力演說。他對聽衆說：“不知你們聽說過沒有，剛纔我捱了一槍，但是這不夠殺死一頭公鹿。”醫生診治的結果是，槍傷嚴重，但是取出子彈會導致更大的危險。老羅斯福的身體終生都攜帶這個彈頭。
可見民主政治走到不折不扣的和平轉移，就算美國那樣的社會，也不是一帆風順。實現權力完全的按着規定的任期實行和平轉移，需要強有力的法律和制度的保障，也需要領導人優秀的個人品質和坦蕩胸懷。