爲了對付不法資本家的違法行爲，決定發動“五反”運動；運動後期，陳雲果斷採取措施，使問題得到了妥善解決
1952年初，發動了針對不法資本家的“五反”運動，即反行賄、反偷漏稅、反盜騙國家財產、反偷工減料、反盜竊經濟情報。
不法資本家爲了獲得超額利潤，不惜使用各種不正當的手段拉攏、腐蝕政府部門的領導幹部。如當時東北地區的光明藥行經理叢志豐勾結東北人民政府衛生部醫改處處長李廷琳共同作弊，高價賣給公家，低價從公家買出，投機倒把，僞造發票、偷稅、報假賬，總計使國家損失人民幣約61億元（舊幣）；該藥行因此從3年前的一個很小的行商一躍而成爲巨賈，並在天津、上海、廣州等地均設分店。叢對李則逢迎奉承，送禮、請客、代找舞女、代請廚師，甚至令其姨太太陪李跳舞。本溪市還發現投機奸商先以請客施賄引誘我工作人員上鉤，爾後則以告發威脅其與之進行合夥盜竊國家資財。
上海大康藥店經理王康年專門設立了一個“外勤部”，並稱之爲“幹部思想改造所”，用金錢、美女等手段勾引、腐蝕國家幹部，先後把25個國家機關的65名幹部拉下水。
不法資本家的違法活動，不僅使國家財富通過不正當的途徑源源不斷地流入到自己的手中，而且憑藉他們手中掌握的經濟情報，操縱市場，牟取暴利，既擾亂了市場秩序，又直接侵害了廣大人民的利益。不僅如此，利令智昏的不法奸商，在承建國家的重大工程中，經常偷工減料，致使工程質量非常低劣，達到了令人髮指的地步。如天津40多傢俬營鐵工廠用廢料、次料爲志願軍製造的17萬多把鎬、鍬，運到前線後，一用就壞，影響了工事修築。武漢福華藥棉廠奸商李寅廷承製志願軍急救包時，把從國家領來的好棉花換成爛棉花，使受傷的志願軍戰士致殘致死。
不法資本家不僅手段卑鄙、罪行嚴重，而且面廣量大。據京、津、滬等9大城市被審查的45萬多戶私營工商業統計，犯有不同程度“五毒”行爲的佔總戶數的76%，其中上海爲85%，北京90%。另據抽樣調查，天津1807家納稅戶中，偷漏稅者佔82%，上海351家納稅戶中，偷漏稅者佔99%，其偷漏稅額一般佔應付稅款的50%，有的高達80%。
不法資本家的嚴重罪行，不僅使廣大人民非常憤慨，而且也引起了的高度重視。他決定要對不法資本家的“五毒”行爲進行反擊。1952年1月5日，他在批轉北京市委關於“三反”鬥爭的報告時，指出：“一定要使一切與公家發生關係而有貪污、行賄、偷稅、盜竊等違法行爲的私人工商業者，坦白或檢舉其一切犯法行爲”，“藉此給資產階級三年以來在此問題上對於我黨的猖狂進攻（這種進攻比戰爭還要危險和嚴重）以一個堅決的反攻，給以重大的打擊，爭取在兩個月至三個月內基本上完成此項任務。請各級黨委對於此事進行嚴密的部署，將此項鬥爭當作一場大規模的階級鬥爭看待。”1月26日，他爲中央起草了《關於在城市中限期展開大規模的堅決徹底的“五反”鬥爭的指示》，向全黨指出：“在全國一切城市，首先在大城市和中等城市中，依靠工人階級，團結守法的資產階級及其他市民，向着違法的資產階級開展一個大規模的堅決的徹底的反對行賄、反對偷稅漏稅、反對盜騙國家財產、反對偷工減料和反對盜竊經濟情報的鬥爭，以配合黨政軍民內部的反對貪污、反對浪費、反對官僚主義的鬥爭，現在是極爲必要和極爲適時的。”
在一次談話中，對發動“五反”運動的原因作了進一步的說明。他說：“進城時，大家對資產階級都很警惕，爲什麼現在有這樣的變化？這可以從進城3年的歷史來看。1950年上半年，黨內曾有一個自發、半自發的反對資產階級的鬥爭。這個鬥爭是不妥當的，也是錯誤的。因爲當時有臺灣敵人的轟炸、封鎖，土改、鎮反工作急待去做，應該團結資產階級去向封建勢力進攻，而不是全面出擊，全面出擊是很不策略的。所以，七屆三中全會糾正了這一錯誤，提出調整工商業。到1951年抗美援朝運動形成，更需要國內的團結一致，一直到今天。在這一年多時間內，大家對資產階級不夠警惕了。資產階級過去雖然捱過一板子，但並不痛，在調整工商業中又囂張起來了。特別是在抗美援朝加工定貨中賺了一大筆錢，政治上也有了一定地位，因而盛氣凌人，向我們猖狂進攻起來。現在已到時候了，要抓住資產階級的‘小辮子’，把它的氣焰整下去。如果不把它整得灰溜溜、臭烘烘的，社會上的人都要倒向資產階級方面去。”他還指出：“現在出現了一種很嚴重的情況。一部分，人家打進來；一部分，叫人家拉出去。1950年自發地搞社會主義，想搞垮資產階級，是不對的；後來，又自發地搞資本主義，資本家向我們大舉進攻，也不允許。……要整黨內那些買房置地、入股、當董事經理的人；同時也要搞不法的資本家。這是一場惡戰。”
“五反”運動發動後，人們對資產階級的認識普遍存在着“左”的偏向。中宣部主辦的《學習》雜誌發表了好幾篇全盤否定民族資產階級、主張儘快加以消滅的理論文章。在實際工作中，也出現了不少過火行爲，產生了一些副作用。如在工商資本家最集中的上海，在鬥爭不法資本家時，就曾普遍出現過戴高帽子和體罰的現象，致使48名資本家自殺，死了34人。從而使得整個華東地區資本家驚恐不安，並用歇業、停工的手段進行要挾，大批私人工商戶停業、半停業，使經濟活動出現嚴重的堵塞現象，基本建設項目紛紛推遲，軍事訂貨減少，商品貨幣流通遇到了障礙。
華北地區也出現了生產下降、市場清淡、稅收減少、失業工人增多的問題。該地區1952年2月份的稅收比1月份減少了一半。天津市新歇業的私營工商戶有4000家，影響到40萬人的生計。西南地區，據鄧小平的報告，問題也相當嚴重：一季度的稅收減少了一半，重慶一區有兩萬人失業，佔該區總人口的1/3，敵特也開始乘機興風作浪。
“五反”運動中出現的這些問題，如不妥善解決，很可能會影響經濟的發展和社會的安定。在“五反”運動發動後不久，陳雲就預計到市場有可能出現停頓。爲此，他要中財委於1952年2月20日發出通知，要求國營公司趕快擴大加工訂貨。但在“五反”運動逐漸走向的時候，不少農村地區還是出現了因不準私商做買賣、合作社無法包攬城鄉之間的物資交流、農產品賣不出去、農民砸合作社牌子等嚴重問題。
農民賣不掉農產品，就無法獲得購買工業品所必需的貨幣，城鄉之間的商品流通也就無法順利實現，進而也就影響到城市生產的正常進行。要想解決“五反”運動帶來的後遺症，首先就是使市場活躍起來；而要使市場活躍起來，就必須首先減輕他們的負擔，不要對他們擠得太急。1952年6月，陳雲在全國統戰會議上就處理公私關係發表講話，強調“五反”之後的退贓補稅要合適。他說：現在，稅務局、銀行、海關、企業和貿易公司的業務人員中有一種“寧‘左’勿右”的情緒。“現在我們算資本家的‘五毒’賬，是不是算多了一點，是否有點像在農村曾經有過的那種苛刻的算法：一隻老母雞下了很多蛋，蛋又孵了雞，雞裡面又有多少公雞多少母雞，母雞又下了多少蛋，蛋又孵了多少雞……我看是有的。”他舉例說：蚌埠有150家工商戶，資本只有1.5萬億元，要退補的稅收就達3萬億元。浙江省有幾個工廠，“五毒”賬超過了加工訂貨的全部收入。他指出：“算的太多了，恐怕站不住腳，也會把真正的‘五毒’放過去。我們必須實事求是地把它覈減下來，覈減到恰當的程度。”在同一次講話中，他還指出：“要成立一個接受申訴的機關，如果資本家認爲算的太多了，可以申訴。對資本家要加以照顧，繳退補款的時間可以拖長一點。”對資本家最關心的退補款問題，陳雲特別指出：“你不能大補就小補，小補還不行那就暫時不補，明年再補。”從而給資本家吃了一顆定心丸。
對於陳雲的這種做法，當時有許多人想不通。他們認爲，這回我們好不容易從資本家那裡搞到這麼多錢（當時估計退補的數字達30多萬億元），怎麼輕易就放棄了？他們不明白，事實上當時根本就不可能從資本家那裡獲得這麼多錢，如果強行堅持退補，無異於殺雞取卵，竭澤而漁。1952年第一季度，是“五反”搞得最厲害的時候，不但沒有多搞到幾個錢，稅收反而比上年同期少收了5個億。
爲了使一些不懂得這樣做的意義所在的領導幹部瞭解其中的厲害關係，陳雲給他們算了一筆賬。他說：必須“先收稅後補退。稅收最要緊，神聖不可侵犯。財政部沒有錢，什麼事也幹不了”。“退補大概能收到4萬億元，稅收要收到70萬億元。只要把小的放鬆一下，把大的收起來，等市場活了以後，那4萬億元也就可能收起來了。如果先補後收，很可能因小失大。”
針對有些人過早地提出限制資本主義工商業的錯誤傾向，陳雲指出：“中華人民共和國萬歲，時間長着呢，何必急急忙忙去限制他們。”“要讓私營工商業發展，發展起來以後還在中華人民共和國，跑不到外國去。”
事實證明，陳雲的這一決策是正確的。稅收在當時的財政收入中佔最重要的位置，而且稅率在當時也不輕。看起來人民政府的稅率都是接收孔祥熙的，而且還精簡了一些，但人民政府比國民黨時期實收的要多得多。當時，全國一年實收大約合23億元的光洋。而國民黨“九一八”事變前，包括東北在內，也不過收8億~9億元光洋。所以上海的資本家說：“國民黨複雜簡單，簡單複雜。”因國民黨稅務條例多得很，形式上覆雜，看起來不好辦，事實上很簡單，只要賄賂一下就行了。辦銀行的也好，辦工業的也好，搞稅收的也好，都是從山溝裡來的，土頭土腦，看起來簡單，但是他們很認真，搞什麼事情就開會討論，一開會就“複雜”了。
陳雲對當時經濟形勢的分析及其提出的先稅後補的辦法，不僅被實踐所證明是正確的，在當時也得到了的肯定和支持。因爲“五反”運動開展得好壞，不僅是一個單純的經濟問題，而且還是一個重要的政治問題，它涉及到與資產階級的統戰關係。還在“五反”運動發動之初，就已注意到因運動過猛而產生的生產停頓問題。爲此，他指出在開展“五反“鬥爭時，“必須注意利用矛盾、實行分化、團結多數、孤立少數的策略，在鬥爭中迅速形成‘五反’的統一戰線”。“只要形成了這個統一戰線，那些罪大惡極的反動資本家就會陷於孤立，國家就能很有理由地和順利地給他們以各種必要的懲處。”
還指出，在開展“五反”鬥爭時，必須注意對資本家進行具體分析，要採取不同的政策。他說：爲着維持經濟生活的正常進行，除對沒有問題的守法的工商戶，應鼓勵他們照常營業外，對於問題不大的半違法半守法的工商戶，應於“五反”鬥爭開展後分作幾批做出結論，安定他們。這一類工商戶佔全體工商戶的絕大多數。他們中大多數只有偷稅漏稅問題，一部分有侵吞盜竊問題但不嚴重。對於這些人，應於發動工人店員，劃清勞資界限，檢舉他們的偷漏、侵吞、盜竊，並多方誘導他們自己坦白其違法行爲之後，給他們做出結論，叫他們補稅一年，有侵吞盜竊者退出侵盜財產，宣佈免於罰款。這個“只退不罰”政策，可以安定絕大多數資本家，可以組成廣大的“五反”統一戰線。真正的“五反”統一戰線，只有在對這類資本家做出幾批“只退不罰”的結論，並予公佈之後，才能形成。這種結論，大約在運動開展一個月的時候就應做出兩三批，而在一個半月至多兩個月內必須做完。上述兩部分資本家，即守法資本家和半守法半違法資本家，佔着全體資本家的95%左右，只有把他們爭取過來，才能使佔5%左右的反動資本家完全陷於孤立。故對半守法半違法資本家必須嚴守只退不罰（更不捉人）政策，併力爭早作結論。有些人問題沒有徹底弄清也就算了，如果要對這些人在這次鬥爭中徹底弄清一切問題，勢必拖長時間，對整個局勢不利。剩下大約佔5%左右的資本家，又可分爲兩部分：（甲）嚴重違法但不是完全違法的資本家，這類人約佔4%左右，我們的政策是進行檢查，補稅，退財，罰款，但不捉人。（乙）完全違法的資本家，這類人約佔1%左右。又分爲三類。第一類，補稅，退財，罰款，捉人，但不判徒刑。就是說，把他們捉起來，關幾天，許其取保釋放，隨傳隨到。捉的目的只在打落其反動氣焰，不在於判徒刑，因爲徒刑判多了是不利的。這類人約佔0.5%左右。第二類，補稅，退財，罰款，捉人，判徒刑，直至沒收其財產。這類人亦約佔0.5%左右，不宜太多，尤其沒收財產不可太多。第三類，判死刑，沒收財產。這類人要極少。各地殺資本家要得中央批准才能執行。因爲殺資本家和殺反革命不同，必須慎重，否則不利。捉資本家一般必須具備三個條件，即第一，完全違法；第二，抗拒運動；第三，在資本家中人緣不好。如果只有前二條，沒有後一條，就將其逮捕，必定不得人心。所謂“人緣不好”，就是在多數資本家看來他是不正派的。
“三反”、“五反”運動以後，爲解決私營工商業者所遇到的實際困難，政府有意識地擴大了加工定貨的範圍和數量，保障資本家從事合法經營能獲得合理的利潤。因此，私營企業的利潤不僅沒有因“五反”而減少，反而有了大幅度的增加。當時在工商界流行着一句話叫做“難忘的1953年”。