這天，蔣介石作了充分的準備，同陳其美一道前往孫中山住宅。陳其美走在前面，蔣介石緊跟其後，一同進到總理住房，孫中山只見蔣介石着士官學校制服，意氣風發，心中已有幾分好感，然後就說到：“這就是蔣介石嗎？見到你是我的榮幸。”然後三人落座，縱論天下之事，蔣介石是早有準備，言談之間頗有見地。孫中山極爲欣賞，談論良久，夜深而不忍別離。臨走之際，孫中山說蔣介石是不可多得的革命人才，這正是革命所最需要的。蔣介石將來必成革命之棟樑，革命之英雄。如此種種。蔣介石被召見後，情緒激昂，心情久久不能平靜。
1914年初夏，蔣介石奉孫中山之命，從日本回到上海，準備再次在上海發動討袁的軍事行動。對於蔣介石而言，此次任務是向孫中山證明能力的一次絕好機會，所以他精心策劃，多方準備，希望一舉成功，贏得信任。
蔣介石一回到上海，即聯絡一些革命黨人，制訂了一個奪取上海的軍事作戰計劃，準備分三路進攻上海。他擔任第一路司令長官，在上海小沙渡設立司令部，負責潭子灣、小沙渡、梵王渡一帶的進攻任務。第二路擔任進攻上海真如一線。第三路擔任破壞鐵路、通訊設施及鉗制長江上的海軍。但是未等計劃實施，就被淞滬鎮守使鄭汝成偵悉。5月31日夜半，閘北巡警破獲小沙渡機關，搜去槍械、子彈、旗幟、文件等，多名革命黨人被捕，4人殉難。
此次軍事行動敗露後，袁世凱以大總統名義立即向各省發佈通緝令，追緝肇事主謀者，蔣介石成爲首當其衝的第一個通緝對象。
蔣介石見消息敗露，連忙躲到中華革命黨人張靜江的家中。不料，革命黨人中又出了叛徒。這位叛徒就是當年鑑湖女俠秋瑾的戰友、光復會的領導人之一、辛亥革命時與蔣介石一起攻打杭州城的著名革命黨人王金髮。
王金髮這時已經秘密投靠袁世凱，他指揮密探，夜間到張靜江家來捉蔣介石，碰巧蔣介石此時到別的朋友家去小坐，回來時發現張宅周圍戒備森嚴，隱藏着許多陌生人，將張宅圍得水泄不通。蔣介石見此情景，憑着職業的敏感立即脫身而逃，離開上海，逃回家鄉奉化。
但是，袁世凱通緝蔣介石的消息早已傳至奉化，空氣相當緊張。蔣介石過家門而不敢入，只好跑到嵊縣外婆家葛竹村，暫避鋒芒。葛竹村四面環山，地勢偏遠，向爲官兵少到之地，正好藏身躲命，這裡還有一位深受蔣介石信賴的堂舅王賢甲。蔣介石一至葛竹村，王賢甲即將他藏在家裡，一有風吹草動，就把他帶到四明山石窗巖東躲西藏。
雖說此次革命活動失敗，但蔣介石的盡心盡職卻給大家一個良好的印象。7月初，蔣介石又受陳其美的差遣，到東北探視情況。
他和丁景樑等先後到達哈爾濱、齊齊哈爾等地，深入城鎮、農村進行調查，結果發現這些地方的形勢更不樂觀，無論是人民羣衆的革命熱情，還是革命武裝力量都是微弱無力的，與南方諸省、市相比，前景更加堪憂。
8月2日，蔣介石寫信給孫中山，陳述歐戰形勢和走向，以及設想的討袁計劃，他認爲歐戰引起了國際關係的新變化，革命黨必須注意外交問題。在國內革命問題上，蔣介石主張以江浙爲根據地，蔣介石的意見得到了孫中山的重視。
1914年9月，中華革命黨發佈公告，宣佈重整革命陣營，尤其強調“以軍事爲先決問題”。同時，制定了《革命方略》，創立“中華革命軍”，確定以江浙爲發難根據地，蔣介石的思想得到體現。
8月底，蔣介石從東北迴到日本。9月3日，又馬不停蹄地奔赴上海，開始具體落實實施革命黨之謀略。但在他到達上海兩星期後，就發生了中華革命學黨員範鴻仙在法租界被當局逮捕事件，黨在法租界的機關被查封，黨的運動計劃也被搜出，不久範被殺害，連帶被捕殺者達200多人。兩個月後，杭州的革命機關也遭破壞，蔣介石的戰略謀劃再次受阻。
經過此次挫敗，蔣介石對於江浙軍事和革命前景，有些心灰意冷，於是轉居故鄉深居簡出，整日潛心閱讀王陽明、曾國藩、胡林翼等人的作品，修身養性之餘，靜觀時局變化，以待時機。
1915年1月，日本大隈重信內閣利用袁世凱恢復帝制的企圖，向袁提出“二十一條”，引起國人的強烈不滿。2月，陳其美從東京前往上海，主持長江方面的軍事，阻止袁世凱賣國復辟陰謀的實現，但並無大起色。
在這種情況下，孫中山召陳其美、蔣介石、許崇智等舉行會議，商討興師討伐的計劃。蔣不得不結束了那段“清靜無爲”、“悠然自樂”的日子。
10月，蔣介石到上海，參與制訂刺殺鄭汝成的計劃。11月10日，是日本大正天皇加冕之日，鄭汝成親往恭賀。在白渡橋北墩，被事先由陳其美派出的潛伏在那裡的人襲擊，當場斃命。
鄭汝成被誅，上海敵人處於羣龍無首而陷入混亂，這正是起兵的絕好時機，陳其美、蔣介石等馬上策劃上海起義。他的主要職責就是負責籌備進攻計劃，制定攻擊部略，在蔣精心醞釀謀劃之下，最後出臺《淞滬起義軍事計劃書》，提出首要目標是奪取肇和、應瑞、通濟軍艦，然後奪取江南製造局、警察局、電話局等，控制整個上海。
肇和等三艦停泊在黃埔江口，經過革命黨人的動員，已將肇和艦上的士兵拉攏過來，其他兩艦尚處於左右搖擺的境地。恰在此時，海軍當局可能覺察動向，爲防止事端，將肇和等艦調離上海。陳其美等見事不妙，再按部行事的話，會貽誤戰機，“兵貴神速”，遂決定提前起義。
12月5日，由楊虎等乘汽艇巧取肇和艦，並向製造局等開炮。但其他兩艦被當局收買，陣前倒戈，向肇和艦發動攻擊。陸地上，幾路縱隊進展也一再受阻。蔣介石參加了攻擊警察局的行動，在聞得肇和艦的炮聲響起後，沖人警察局，受到警方密集火力的狙擊，只能退了下來。製造局處也因各部聯絡不周，行動不齊，兵敗撤退。
當夜，陳其美和蔣介石躲在起義總部機關，正在商議應對措施，法租界當局的10餘名巡捕找到了起義總部機關，破門而入。當時，陳果夫等人在樓下，立即遭到逮捕。陳其美、蔣介石等人在樓上，尚未察覺敵情，情況十分危急。
這時，陳果夫急中生智，故意大聲抗辯：“你們爲什麼亂抓人？我們犯了什麼罪？我要去告你們！”其他人心領意會，也隨之大喊大叫。吵鬧聲傳至樓上，陳其美、蔣介石立即意識到情況不妙，先後跳窗外逃，待巡捕制服陳果夫等人再上樓，已是人去樓空。陳其美、蔣介石起初想先逃入與機關總部毗鄰的陳其美住宅，又怕目標太明顯，萬一偵探跟蹤搜捕，仍將難逃魔爪。於是，他們迅即轉移至新民裡私宅躲藏，總算脫離了險境。
此次脫險，真是死裡逃生。經過這一驚心動魄的波折，蔣介石竟大病一場。消息傳至奉化，可急壞了蔣母王採玉，蔣母特地趕到上海探望，母子相見，悽欷萬狀。
肇和之役雖然失敗，但在全國反袁鬥爭中造成了很大的影響。孫中山評價道：“肇和一役，事雖未集，然挽回民氣，使由靜而動，實爲西南義軍之先導。”1915年12月25日，蔡鍔在雲南組織“護”通電反袁，宣告獨立。不久，貴州、廣西、廣東等地也先後獨立。蔣介石當然備受鼓舞，決定再接再厲，發動起義，以做響應。隨後，由日本人山田純三郎出面，租得法租界的薩坡賽路14號寓所作爲總機關部，策劃起義。
經過陳其美、蔣介石几個月的努力，各方面聯絡都已就緒，決定於1916年4月12日午夜發難，約定以號炮爲信號，屆時陸海軍同時響應。不料12日晚上突降大雨，無法點燃號炮，延至次日凌晨3時燃放時，因事先未經聯絡說明延期，陸海軍無法響應。後13、14日晚上，又連續兩次發動，均因倉促起事，事先聯絡不密，各方面缺乏密切配合，而使起義失敗。
由於連續三次起義未成，許多同志都十分沮喪。這時楊虎自告奮勇要攻打江陰，說他與上海的下層社會和“附近各軍駐地，均有聯絡”，而江陰要塞距上海最近，又居長江之口，“如能奪取，則大江南北，必爲震動”。經過再三討論，陳其美方纔同意，並派蔣介石與楊虎一同前往。蔣介石和楊虎通過私人關係，首先聯絡了要塞的守軍軍官王連德等10餘人，動員他們反正，王連德等人均表贊同。4月16日，蔣介石和楊虎一起率領革命黨人李正秋等人奔赴江陰要塞。他們一到，王連德等即發動士兵起義，江陰要塞不戰而克，守軍旅長範根生聞風而逃，參謀長蕭先禮舉槍投誠，蔣介石和楊虎商定任命李正秋爲要塞司令，江陰城宣告獨立。
江陰要塞起義的消息傳到北京，袁世凱十分震驚，即令江蘇督軍馮國璋和盤踞徐州的張勳，調集大軍鎮壓。在大軍壓境的情況之下，蕭先禮開始動搖，並接受了馮軍的指令，在炮臺舉行的一次會議上，趁楊虎臨時離席，只有蔣介石一人在場時，突然扣留了蔣介石。幸虧有兩個士兵爲他作嚮導，引導他逃出了炮臺，遇上楊虎，與楊虎一道“繞道山後，抵江邊搭船返滬”。江陰城區的革命軍也遭到馮國璋部重兵和海軍的夾擊，“死傷數十人而敗退”，江陰獨立僅僅5天后即告失敗。
江陰要塞起義失敗以後不久，1916年5月18日，陳其美被刺殺。上海的革命黨人失去了一位主腦人物，革命活動一時處於停頓狀態。孫中山鑑於上海的革命活動一時難以發動，同時在山東討袁的中華革命軍東北軍，“由於袁世凱之死，早已趨於解體”狀態，乃任命蔣介石爲東北軍參謀處長，協助參謀長兼代理總司令許崇智整頓軍隊。
7月31日，蔣介石在許崇智的陪同下抵達東北軍總司令部的。蔣介石一到東北軍總部便發現東北軍存在許多問題，首先是總司令部機構不健全，其次是規章制度不健全，部隊顯得十分混亂，再有部隊軍紀很差，便着手整頓。
但蔣介石的這些整頓措施，只停留在向部隊發佈一些條令的水平上，並沒有認真加以落實，實際上都成爲一紙空文，而且，他對部屬的態度也很粗暴，喜歡和人爭吵，到部隊不幾天，即與好幾個同事鬧過了。中下級軍官紛紛反映，說他剛愎自用，太不和氣，作威作福，目中無人。
後來義發生擅自撤查團長王貫仁一事，更使得蔣失去人心。王貫仁爲朱案青師的一名團長，行伍出身，原系舊軍，護國討袁運動興起後，加入中華革命軍東北軍。但軍閥作風未改，平素對部隊的訓練很不認真，紀律鬆弛，蔣介石對此已十分惱火。8月16日，王貫仁又用強暴手段搶了賈姓少女爲妾。
事情發生後，蔣介石擅用許崇智的名義革除王貫仁職務。王貫仁事件在東北軍中產生了強烈的反響，引起許多舊軍人和“紅鬍子”們的強烈不滿和反對。此後不久，蔣介石就離開了東北軍。
二、沉浮上海灘
1．娶側室姚冶誠
辛亥革命後，蔣介石在上海活動，認識了一位孃姨，並與之同居，即他的側室姚冶誠。姚家祖籍安徽，後逃難到江蘇，歷有數代，族譜稱謂是吳興郡南薰堂。姚冶誠生於1887年，其父姚阿寶只有這麼一個獨養女兒，從小視若掌上明珠。姚冶誠小名阿巧，眉清目秀，聰明伶俐。但不幸的是，剛初諳世事，父母便雙雙故去，爲叔叔姚小寶收養。
姚冶誠到及笄之年時，姚小寶膝下並無所出，遂將侄女認作女兒，並託人撮合，將在漕湖畔上方港村以種租田爲業的沈家次子沈天生招人姚家，與阿巧成婚，沈天生也隨即易姓叫姚天生。姚天生與姚冶誠婚後夫婦感情尚好，雙雙去上海謀生。姚天生到上海後開始尚好，後染上惡習，家中便入不敷出，終至窮困潦倒。姚冶誠無依無靠，只得到上海五馬路羣玉坊的一家堂子做孃姨，又稱小大姐。
關於蔣介石與姚冶誠的結合，1927年10月18日天津《益世報》曾有過如下報道：
女士出身寒微，當南北和議告成時，蔣氏隨陳其美居滬，陳每過此地，蔣亦與偕往，怡琴在法租界某妓處作房侍，在筵席間見蔣氏，刻意奉迎，終至以身相托，被蔣納爲妾室。
蔣介石與姚冶誠結合的第二年，便將姚氏送回奉化溪口家中，與蔣介石的髮妻毛氏一同住在豐鎬房。由於毛福梅的寬容大度，加上姚氏乖巧，對婆婆王採玉十分孝順，對毛福梅也極尊重，從不“僭越”，因而一家人相處融洽。