卻說劉表前腳剛走，後腳曹操便率軍佔了南陽，又遣曹休率虎豹騎一路飛馳，徑往襄陽。孫策因爲關注着荊南四郡，一時之間措手不及，卻被曹操佔了先，連奪南陽和襄陽。孫策聞信，不由惱羞成怒。
他已打到宜城，快到襄陽城下了。這麼一座空城，卻眼睜睜的被曹軍給戰了，他如何能忍，遂起大軍，直髮襄陽。
兵臨襄陽，孫策於城下耀武，被城上曹休望見。曹休乃道：“久聞孫策之名，吾將親試之。”遂引兵出城。
這個時候，荊州已成無主之地，曹操與孫堅都要想得到荊州，那就看誰厲害了。孫策有了江夏、又在策反荊南四郡，卻還不罷休，只想着襄陽原本是他囊中物。是以見了曹休，分外眼紅，也不答話，大喊一聲，便引軍來攻。
曹休抖擻精神，亦挺槍來戰孫策。兩軍於城下大戰一場，孫策左衝右突，所向披靡，好不威風。曹休不是孫策之敵，只好引軍敗退回城。
孫策勝了一場，笑道：“便只有此些許本事，也敢搶吾襄陽？”
曹休回城，道：“孫策驍勇，吾非其敵，襄陽要地，不容有失，當報於主公。”曹操剛把宛城諸事料理完畢，正在來往襄陽之路上，逢曹休之信，遂引諸將快馬加鞭至襄陽。
到了襄陽，也不去管曹休之事，卻是先去尋蔡瑁，到蔡瑁家時，蔡瑁出迎。曹操遂與其一道入蔡瑁私室，呼見其妻兒，並謂蔡瑁道：“德珪，故憶往昔共見梁孟皇（樑鵠），孟皇不見人時否？聞今在此，那的面目見卿耶！”
樑鵠，字孟皇，涼州安定人。少好書，受法於師宜官，得師宜官法，以善八分書知名，舉孝廉爲郎，後因書法寫得好，入鴻都門下，官至涼州刺史。時值天下大亂，他便棄了官，跑到劉表這裡來了。曹操與蔡瑁當年曾經一道去拜訪他，結果樑鵠在書法上把蔡瑁貶得一文不值。
蔡瑁聞言，卻是苦笑一聲：“孟德，梁孟皇、邯鄲子叔皆隨景升往北矣。”邯鄲子叔就是邯鄲淳，也是名重一時的書法家。
曹操聽了，不禁沉默，而後嘆道：“玄德有福矣。”
拋開這些許不快，曹操收拾情緒，便又笑着對蔡瑁道：“德珪，吾今來此，荊州彥材何在焉？”
蔡瑁便引曹操入城，後又召蒯氏、張允、韓嵩、鄧羲等人來見。曹操待之以客禮，一一接見安撫。
又有趙儼、繁欽、杜襲等聞曹操至，紛紛出山，面詣曹操。這三個，都是穎川名士。曹操見此三人來投，不禁大喜，拍手道：“天下非止劉玄德也。”
隨劉表一道北去的人材實在太多了，曹操正自苦悶，誰曾想還有人留了下來燒他這個冷竈，讓他如何不喜？
得了南陽，又佔了襄陽這個南郡要衝。曹操很是歡喜。接下來，就是應該趁熱打鐵，一鼓作氣的南下了。
兗州八郡才六十幾個縣，南陽一郡就有三十六個縣。荊州本來就是天下有數的好地方，再加上兗州戰亂紛紛而荊州安定又收納了無數南下的百姓。種種因素讓曹操對荊州那是非常的重視。所以曹操決定不惜一切代表，得到荊州。
隨着南陽的穩定，曹軍諸將一路南下，很快，襄陽就變成了個軍事基地。孫策對面這種情況，也是陷入了兩難之地。
打吧，他估計了下，可能打不過。不打吧，實在是可惜。孫策自傲，但也從不看輕天下英雄。面對真正有本事的，他還是很欽佩的。眼前襄陽城中的曹操，無疑便是個有本事的。
孫策其實想退兵了。畢竟荊南那邊已經在談了。而且江夏也到了自家手中。看起來，這荊州還是自家佔了便宜的。但他又覺得不能退。內心深處的一個念頭老是在提醒他，若不能把戰線保持在南郡一帶，很快曹操就會出兵攻打了。那麼無論是曹軍進入江夏、還是進入荊南，都是他所不能忍受的。
最後，孫策還是選擇了兵退宜城，然後去信向他父親孫堅請示。孫堅得了信之後，看完了心中一嘆，伯符勇則勇矣，眼光卻還是差了那麼一點。這個時候打什麼襄陽、要什麼荊南四郡。直接把江陵給佔了便可。江陵一落入己手，立時便可進可退、可攻可守。伯符看不出來，怎麼德謀也糊塗了麼？
江陵，南郡郡治，後世的荊州。江陵有多重要？《讀史方輿紀要》中說：湖廣之形勝，在武昌呼？在襄陽呼？抑荊州呼？曰：以天下言之，則重在襄陽；以東南言之，則重在武昌；以湖廣言之，則重在荊州。
《東南防守便利》中說：不守江陵則無以復襄陽，不守江陵則無以圖巴蜀，不守江陵則無以保武昌，不守江陵則無以固長沙。
歷史上的諸葛亮在《隆中對》中說：荊州北據漢沔，利盡南海，東連吳會，西通巴蜀，此用武之國也。
蒯越對剛來荊州時的劉表說：南據江陵，北守襄陽，荊州八郡可傳檄而定。
這麼一個地方，佔了進可威脅北方的襄陽。退可切斷荊南四郡與北方的聯繫。西進可以圖巴蜀，南下可以攻揚州。
歷史上的劉備借荊州，其實就是用手中的半個江夏換孫權手中的半個南郡。因爲當時周瑜圍江陵一年，把曹仁給打跑了。那會劉備兵屯孱陵，見盟友得了到江陵，便去找孫權借地盤。當時孫權與魯肅想着借了南郡可以讓劉備多承擔一點來自襄陽曹軍的壓力。所以便同意了。這一同意，這纔有後來關羽在江陵起兵攻打襄陽，水淹七軍、陣斬龐德、生擒于禁等一系列可歌可泣的事情……
孫堅強撐病體，給孫策寫了封信。大概意思就是北方還有大敵，目前不宜與曹操正面衝突。仗能不打就不打，最好能坐下來談。既然襄陽丟了，那就不要去想了，眼下當務之急，不是襄陽，而是速速出兵去佔了江陵纔是正經。