對於陳良宇的倒臺，國外的“中國通”們大多習慣戴上有色眼鏡，喜歡歸結於政治力量的博弈，雖然說的頭頭是道，其實往往是在生拉硬扯，隔靴搔癢。針對陳良宇的失敗，王國慶有自己的看法。他認爲陳良宇的身上有三大敗筆，直接決定和影響了陳良宇的命運。
在王國慶看來，陳良宇的敗筆之一是栽倒在了自己的親信手中——任人唯私的“小圈子”作風，最後使陳良宇走向末路。
在陳良宇黃浦區任內，此後上海政壇上的“黃浦幫”開始成形。
陳氏干將吳明烈，從區內一街道辦副主任，被破格提拔爲黃浦區房地管理局局長。在區內舊城改造及外灘照明工程中，與企業談判的任務基本由吳完成。
鬱知非當時任黃浦區一個小街道成立的集體制企業三靈電器廠負責人。這家企業經過改制後，成爲日後著名的上海申花集團。
出任上海市委副書記、分管人事幹部後，陳良宇結黨之態更甚。時任黃浦區副區長的陳超賢已出現經濟問題，陳良宇卻將其調任長寧區區長。
在當時的上海政界就有反映，陳良宇看上去提拔了很多年輕有抱負的幹部，但這種提拔並無嚴格標準與正常程序，首要標準就是與他個人關係好。比如陳良宇喜歡體育，出任市委書記後，就將他原來的網球教練、一名區級學校的體育老師提拔到市政府辦公廳任職。
1995年1月，被稱爲學者型官員的秦裕，破格從上海華東師範大學教師入選上海市委辦公廳，並開始擔任時任市委副書記的陳良宇的秘書。伴隨陳良宇由市委副書記到市長，再由市長到市委書記、中央政治局委員，秦裕亦一路當紅，人稱“上海一秘”。但正是陳良宇的這一愛將，在1995年4月至2006年6月擔任陳良宇秘書期間，涉嫌受賄680萬元，並與4名女性保持不正當性關係。
事後表明，正是陳良宇的“身邊好友”秦裕等人的“牽線搭橋”，加劇了陳的腐化蛻變。同樣，於社保案中落馬的損友吳明烈、干將祝均一等人，皆爲查處陳良宇提供了重要線索。陳良宇涉嫌受賄的部分證據，是由上海新黃浦集團原總裁吳明烈提供。有人稱，吳明烈同陳良宇交往20多年，算是鐵哥們。社保案發後，他把陳良宇交往的明細賬交了出來，什麼時候送陳良宇及其老婆什麼東西，上面都記得清清楚楚。
秘書秦裕、好友吳明烈表面上看，總是對陳良宇俯首帖耳，其實他們的肚子裡都有一本自己的經。他們不僅干政，而且還直接壞政。不僅把陳良宇拉下了水，而且在關鍵的時候還會咬上一口。
上海市政府一部門負責人曾在部門幹部教育大會上以吳明烈舉例說，每個黨員幹部都要慎交友，交友不慎，就會鑄成大錯，因此不要交損友、奸佞之友。“吳明烈同陳良宇交往二十幾年，算是鐵哥們，社保案發後，他把陳良宇交往二十幾年的明細賬交了出來，什麼時候送陳良宇及其老婆什麼東西，上面都記得清清楚楚，十足一個損友。”
王國慶真的想對陳良宇說，哪個官員沒有自己的小圈子。但你在對圈內人的使用上，萬萬不可總把感情放在第一位。不出事永遠要放在首位，這是一條底線，對誰都有好處。秘書在爲虎作倀，你真的沒有看到？損友在助紂爲虐，你真的沒有想到？可惜了，太可惜了！
其次，陳良宇敗筆之二是栽倒在了自己的性格上——“能辦事也能闖禍”。
“膽子大，態度強硬，能辦事，也能闖禍。”一位上海的老幹部這樣評價陳良宇。陳良宇專橫跋扈的性格，伴隨其30載仕途，直至歸於沉淪。
陳良宇所犯受賄罪中，有一條是讓上海新黃浦集團原總裁吳明烈爲陳良宇的父親陳更華換房，新換住房同舊房差價大約爲93萬餘元。此外，陳良宇的家人還接受吳明烈的安排出國旅遊，吳明烈用公款支出34.2萬元。
而在此之前，人們看到的卻是不爲父親分房批條子和“麪疙瘩區長”的陳良宇。
陳良宇就任上海市老幹部局局長後，便向曾在文革時期被迫交出住房的父親陳更華表態：“老幹部中要解決這類問題的人很多，我不能先爲自家着想”；此後他升任黃浦區區長，又告誡家人不要反映住房問題，“決不能打我區長的牌子”；到了1989年10月，陳更華欲致信市長反映住房問題，托兒子轉交，再次遭拒。
時任黃浦區區長的陳良宇經常加班加點地工作，很晚才能回家。肚子餓了，總是讓食堂做點麪疙瘩充飢，於是就得了“麪疙瘩區長”這個風趣的綽號。”
與陳家交往半個多世紀的上海市老幹部張黎也曾撰文敘述：“我到醫院幹部門診看病，恰遇他也在那兒排隊候診。看到我，他站起來打了個招呼，還把我讓到前面”。張黎在文中感慨：“黨的高級幹部，又有多少人能做到一個人在醫院默默排隊候診？”
從1990年春節開始，陳良宇都堅持到黃浦區第二社會福利院和老人們一起過春節。連續在那裡吃了13年的年夜飯。
上世紀90年代初，上海城市建設全面啓動。陳良宇大力度引進外資，親自策劃實施了黃浦區舊城改造。數年間，城市面貌發生了翻天覆地的變化，這成爲陳良宇重要的政治資本，在仕途上也扶搖直上。
有一個細節是，他1992年1月被外派英國進修學習，獲英國政府提供的“志奮領獎學金”，到英國伯明翰大學公共政策學院學習一年。然而，學業尚未結束，已逢上海黨政領導換屆，陳良宇卻匆忙中斷學習提前返回上海，於當年10月獲任上海市委副秘書長。兩個月後，他又順利升任上海市委副書記。此事助長了他“非我莫屬”的驕橫跋扈的氣焰。
在當上市委書記前，陳良宇給上海媒體的印象是“爲人低調”，但成功“上位”後，他驕橫跋扈的性格便開始顯現。到其案發前，上海媒體更是經常接到其秘書秦裕或宣傳部門指示，直接爲各種關於陳良宇的報道“定篇幅”、“定版位”，爲其樹立親民勤政的形象。
上海電視媒體每晚6時30分的新聞報道長約25分鐘，而陳良宇晉身中共中央政治局委員、上海市委書記後，就立即通過宣傳部門給電視臺“規定”：凡是有陳出席的活動，報道篇幅不能短於3分鐘，而且必須在6時30分的新聞開播後率先播出。
2005年8月，陳良宇在上海市委市政府召開的一次重要反腐會議上，向上海市各主要領導幹部強調要認真貫徹中央反腐方針，加強對領導幹部的重點監督，他還重點談到了預防國有資產流失、城鎮拆遷等領域的腐敗問題。實際上，此時的陳良宇已是“臺上說一套，臺下做一套”。
《人民日報》原副總編輯周瑞金曾在一篇文章中認爲，在上世紀80年代，陳良宇是上海市委重點培養的年輕幹部，有水平、有能力、思想解放、辦事果斷，在任上海市副職領導期間，的確爲上海的改革開放做了不少有益的事。但人是會變的，他身上存在的性格弱點和缺點，非但沒有伴隨他一帆風順的升遷得以克服或遏制，相反得到縱容和發展。
文中談到，1992年春，中央某領導住在上海西郊賓館，時任上海黃浦區區長的陳良宇未經批准，擅闖西郊賓館打網球，遭中央警衛局人員阻攔後，他竟大發脾氣吵起來。此事驚動了當時的上海市領導，立即打電話對他厲聲斥責。
在一份對陳良宇存在問題的調查報告中，其中有一項是他“道德敗壞、利用職權玩弄女性，搞權色交易”。報告稱，1991年至2006年，陳良宇利用職權玩弄女性，先後與兩名女性長期保持不正當性關係，致其中一人三次懷孕，並要求對方做人工流產。在此期間，陳良宇又與其他多名女性發生不正當性關係。陳良宇還利用職權爲這些女性及其家人安排工作、獲取利益等提供幫助。
王國慶真的想對陳良宇說，領導幹部哪個沒有霸氣，但真正成熟的高級領導幹部，誰不是把內心的火焰收斂起來啊，因爲你還有更大的目標和夢想。上電視有那麼重要嗎？你少露幾次臉，你不還是上海的市委書記嗎？女人就那麼重要嗎？只要保住了位子，好女人多的是！麪疙瘩多好，你應當堅持吃下來啊！哪怕是聽不好、吃不飽，回家以後再吃點魚翅、燕窩什麼的補一補也好啊！你要是把自己的脾氣繼續內斂下去，再忍一忍，再咬着牙多熬幾年就好了。可惜了，太可惜了！
在王國慶眼裡，陳良宇的敗筆之三是仕途之路太不正常——前13年爬的太慢，後13年飛的太快。給人的感覺是兩者都走了極端，一直處於失控狀態，偏離了一個人理性的可控範疇。
陳良宇這個人肯定有很有抱負的，可前13年僅僅從一個工人奮鬥到副科長，也就是一個企業內的副科級。他在中國人民解放軍工程學院建築系學習了5年，又在部隊服役3年。在革命的大熔爐裡不僅沒有提幹，連入黨問題都沒有解決。轉業到上海後，十多年只是一個小小的工人，直到35歲才入黨。從工人到副科級用的時間太漫長了，對陳良宇的性格肯定會造成很大的影響。壓抑、無奈、憤懣。
與此相反，在陳良宇從政的後13年，從一個副科級到晉身爲中央政治局委員、上海市委書記，僅用了13年，太快太快了。你想，從名不見經傳的副科級到手握重權的副國級，只用了13年，放在誰的身上，都很難適應。
比如，只有兩三年黨齡的陳良宇，於1983年3月被“破格”提拔到了上海彭浦機器廠副廠長、上海冶金礦山機械公司黨委副書記的崗位上。陳良宇從一個小小的廠級副科長，成爲機電一局下屬專業公司冶金礦山機械公司的黨委副書記，中間只有短短的6個月時間；他在這個崗位上屁股還沒有坐熱，旋即於一年之後的1984年3月升任上海電器公司黨委書記；1985年1月，任職剛十個月的“陳書記”又成了“陳局長”，躍居中共上海市委老幹部局副局長、局長的高位。從副科長到廳局長，官職晉升五級，這一條絕大多數人一輩子也走不完的路，陳良宇僅僅用了兩年時間，真可謂是“祖墳裡冒青煙”了，坐上了官運亨通的“直升飛機”。
不過，對於陳良宇而言，坐“直升飛機”如同一場毛毛雨，他很快又坐上了“直升火箭”。他擔任老幹部局副局長、局長職務不到兩年，就轉到了更有實權的上海市黃浦區委副書記、區長崗位上，並於1992年10月升任中共上海市委副秘書長，進一步接近了上海這個中國最大城市的權力中心；更令人瞠目結舌的是，陳良宇只在副秘書長官位上待了兩個月，這位副秘書長就成爲上海市委副書記。陳良宇迅速跨過候補委員、委員，直接升任副書記，連升三級的速度打破了慣例，成了聲名赫赫的省部級高官。此後，陳良宇“春風得意馬蹄聲碎”，從上海市代市長、市長和中共上海市委書記到中共中央政治局委員，一路小跑地進入了中國最高決策中心，成了一名“黨和國家領導人”。
王國慶真的想對陳良宇說，如果你這後13年的仕途不是一直坐着火箭，不是太失控找不着北迷失了自己，那你很可能就會躋身於中央政治局常委之列，將來的前途恐怕仍不可限量。弄不好還真的會“黃袍加身”。但你也無奈，前13年太慢，不是你自己想要的。後13年太快，大概也不是你一廂情願。可惜了，太可惜了！
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