當然，斯大林也絕不會停留在瞭解希特勒的想法上。蘇聯也着手建立“東方戰線”。從1939年10月到1940年7月，蘇聯在德國的默許縱容下大肆攫取在東歐的勢力範圍。通過發動戰爭，蘇聯從芬蘭奪取了大片土地，並迫使波羅的海立陶宛、拉脫維亞和愛沙尼亞三國“自願”加入蘇聯，成爲其加盟共和國。其後又佔領了羅馬尼亞的比薩拉比亞和北布科維納地區。至此，蘇聯稱爲建立“東方戰線”的行動使蘇聯的西部邊界向西推進了200——300公里。
期間由於德國正忙於北歐和西歐戰事，無暇東顧，希特勒對蘇聯超出《蘇德互不侵犯條約》秘密議定書趁火打劫的行爲雖然十分惱火，但只能啞巴被爆菊——有苦說不出。斯大林在搶奪果實後也想安希特勒，希望通過談判，迫使希特勒承認蘇聯的行爲。
1940年11月12日，時值柏林的深秋季節。上午11時，莫洛托夫一行65人抵達柏林火車站。在站臺上，布爾什維克的使者受到了納粹外長裡賓特洛甫的熱烈歡迎。在隨後的兩天，莫洛托夫聽到了各種各樣的恭維話，受到了十分隆重的款待。希特勒用盡了一切辦法要使他相信，德國試圖與蘇聯繼續保持友好。
當天中午，裡賓特洛甫同莫洛托夫進行了簡短的交談。德國外長堅定地表示，大英帝國的末日業已來臨，剩下的只是一個時間的問題。“德國一到氣候條件許可，就要堅決進行一次大規模的進攻，從而徹底摧毀英國。到目前爲止，這種大規模的進攻迄今之所以未能進行，完全是由於天氣不良的緣故。”
裡賓特洛甫強調，“軸心國家由於具有異常強大的實力地位，因此，它們所考慮的，不是如何打贏這場戰爭，而是如何迅速結束這場已經打勝的戰爭。”
對於德國外長的誇誇其談，蘇聯外長左耳朵進、右耳朵出，根本沒放在心上，更談不上討論要。在蘇聯，斯大林決定一切，下面的人沒有多少權力。莫洛托夫想當然地以爲德國也是希特勒掌管一切，他要省下力氣對付德國元首，而不在傳聲筒裡特洛甫身上浪費他寶貴的唾液。
午餐後，希特勒在帝國辦公廳接見了莫洛托夫，並習慣性的開始了長達半個小時勝利者的獨白。他表示德國即將給予英國以沉重的、最後的打擊。
希特勒的原話是這樣說的：“當前，德國的目的不僅是要爲這場最後的鬥爭進行軍事部署，而且要澄清在這次最後攤牌中和攤牌之後的極關重要的政治問題。因此，他重新檢查了同俄國的關係，不是從消極的精神出發，而是想要積極加以調整——如果可能的話，使之經歷一個長遠時期。”
把這番雲籠霧罩的外交辭令翻譯成通俗文學，希特勒的意思是最後的勝利唾手可得，德國希望與俄國達成一項長期的協議，共同瓜分歐洲。
儘管希特勒大肆與蘇聯套近乎並誘惑，但莫洛托夫並沒有忘記自己的使命。他發出一連串的質問：在《三國條約》中，歐洲和亞洲的新秩序意味着什麼，在這個新秩序中蘇聯將扮演什麼角色。他表示蘇聯依然關心自己在巴爾幹和黑海的利益，同時還對德國軍隊在芬蘭的存在提出質疑，希望德國對這些問題加以澄清。
莫洛托夫刺到了希特勒的痛處，因爲德軍近期開始的在巴爾幹的集結正是針對蘇聯的，希特勒必然會極力掩飾。他只得含糊其辭的回答：“三國條約的宗旨是要根據歐洲國家的天然利益來調整歐洲的局面，因此，德國現在要求蘇聯自己表示它感興趣的地區。在任何情況下，沒有蘇俄的合作，就不能決定。……俄國絕不會碰到任何一項既成事實。”對於對方關心的巴爾幹和芬蘭問題，希特勒環顧左右而言它。
在12日夜晚，德國方面在“凱撒霍夫”飯店爲莫洛托夫一行接風洗塵。儘管事情還八字不見一撇，他乘着酒性給斯大林報喜：“希特勒希望加強與蘇聯的友誼，願意達成雙方勢力範圍方面的協議。也希望我們談土耳其問題。關於芬蘭問題，尚未表態，不過我會使他們對此表態。”
第二天下午，莫洛托夫與希特勒的會談持續了3個半小時，雙方像農貿市場上的菜販子一樣討價還價：蘇聯是漫天要價，德國是坐地還錢，兩人吵得不可開交，雙方的矛盾也在這次會談中凸現出來。
蘇聯在1939年的秘密協定簽訂後已經佔領了羅馬尼亞的北布科維納地區，莫洛托夫還想得寸進尺，佔據南布科維納。而這個地區離油田很近了，希特勒自然不會答應。
隨後雙方爭論的焦點集中在芬蘭問題上。莫洛托夫堅持芬蘭應不附帶任何條件地屬於蘇聯的勢力範圍，而實際情況是，斯大林甚至準備發動第二次對芬蘭的戰爭，並要求德國在戰爭中保持中立。
1939年底，蘇軍開炮轟掉自己一個哨站，然後再嫁禍到芬蘭頭上，隨後，11月30日，蘇軍以20個師、45萬人，2000輛戰車和1000餘架作戰飛機從四個方向對芬蘭發起全線進攻。企圖在3天內“解放在資本主義罪惡制度下呻吟”的芬蘭人民。並且當晚就在芬蘭建立起了傀儡政府——以庫西寧爲首的“芬蘭人民共和國”政府。想把芬蘭象其它波羅的海國家一樣連肉帶骨頭吞掉。
可惜，機關算盡的斯大林，卻忽視了芬蘭人民維護自己民族獨立與民主自由的決心。這些人甘願受資本家的奴役，全民皆兵反抗蘇軍的解放。蘇軍差點被這個只有3萬軍隊的小國嘣掉大牙。後來蘇聯慘勝，蘇蘭被迫割讓了十分之一的領土給蘇聯。沒想到蘇聯滅亡芬蘭之心不死，還想把這個小國像蟒蛇一樣吞服。
現在，莫洛托夫提出這個問題，把希特勒惹火了。芬蘭比巴爾幹更能刺痛他敏感的神經，因爲芬蘭將是未來對蘇戰爭的重要側翼，對德國來說有着無可替代的戰略價值。希特勒在這一問題上沒有繼續和稀泥，他明確警告莫洛托夫說，他不希望看到在芬蘭發生“第二次戰爭”。
接下來的話題又被希特勒巧妙地引導到他那一番瓜分戰後英帝國遺產的高談闊論上去了，他再次虛僞的表示蘇聯將在戰後的世界秩序中扮演重要角色。引誘蘇聯向南進軍，通過伊朗前出到波斯灣，從而獲得蘇聯到印度洋的出海口中。
希特勒酸溜溜地對莫洛托夫說：“蘇聯東臨太平洋，西接大西洋，北靠北冰洋。如果能找到印度洋出海口，蘇聯將會在全世界的四大洋上暢通無阻。”
莫洛托夫雖然對這個前景心馳神往，但已經看出他的主要任務——蘇聯在巴爾幹和芬蘭的擴張受到希特勒的抵制，因而懊惱加氣惱。在接下來的時間裡，任憑希特勒天花亂墜地大吹大擂，他只是噘着嘴一言不發，直到德國元首說得口乾舌燥，悻悻地宣佈散會。
德蘇會談期間英國飛機空襲得格外勤快。事後丘吉爾對報界說，他因爲沒被邀請，只得以派出轟炸機的方式參加會談。這些空襲給莫洛托夫提供了報一箭之仇的機會：一次空襲期間，德國外長裡賓特洛甫又大談特談英國完蛋後的唱片。莫洛托夫辛辣地嘲諷道：“英國完了？那麼是誰的飛機在柏林上空盤旋？又是誰迫使我們躲避在地下室裡？”
14日早晨，莫洛托夫離開了柏林。因爲沒得到侵佔芬蘭的許可，他評價這次訪問是一次“沒有什麼可吹噓的”和“雙方都沒有取得積極成果”的訪問。
由此可以看出，莫洛托夫始終希望在一些具體問題上與德國交鋒，例如將蘇聯的臨近地區，如芬蘭、巴爾幹和黑海作爲檢驗德國態度的關鍵，而德國方面則始終避重就輕，大談擱置爭議，共同向南瓜分大英帝國的殖民地，始終不對蘇聯關心的問題給予正面迴應。這直接導致了雙方的談判無果而終。
把客人送走後，德國軍隊繼續大規模向東部集結，只是做得更加隱匿。11月13日，裡賓特洛甫交給了莫洛托夫關於讓蘇聯加入“三國條約”的草案。草案規定，德、意、日三國共同宣佈，它們承認並尊重蘇聯目前的領土範圍。四國決不參加或支持以反對四國中任何一國爲目的的國家聯合。
在附帶的秘密議定書中，德國的聲明連鬼都不相信：“德國的領土願望集中於中非”。蘇聯也應聲明，它的領土願望集中於蘇聯國土以南通向印度洋的地區。
希特勒瞭解，蘇聯對巴爾幹和芬蘭抱有的強烈野心，這是由蘇聯歷史傳統和戰略考慮決定的，把蘇聯的勢力限制在印度洋地區，是遠遠滿足不了斯大林的慾望的。
果然不出所料，蘇聯沒有接受德國的方案。11月26日，德國駐蘇大使舒倫堡伯爵把蘇聯的反建議草案送到柏林。草案針鋒相對地提出：德國軍隊應立即撤離芬蘭；在今後幾個月內，蘇聯與保加利亞締結互助條約；以長期租借的方式，在接近達達尼爾海峽的範圍內建立基地；
蘇聯在打了德國一個耳光後，又拿一塊糖果給他，響應了德國的提議：承認巴統和巴庫以南、凡是通往波斯灣的地區爲蘇聯擴張的方向；草案再一次赤裸裸的暴露了蘇聯的野心，希特勒的反應可想而知。這一草案被德國長期束之高閣，德、意、日、蘇結盟問題最終不了了之。
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