官渡之戰前期，曹操秉承“主動防禦”的理念，主動出擊，採取“聲東擊西、利誘殲敵”等手段，不斷消耗和殲滅袁軍先頭部隊，連斬顏良、文丑兩員名將，極大地挫動袁軍的士氣，得勝後曹軍又主動退回官渡進行防禦。白馬、延津的兩場失利極大地激怒了袁紹，使得其既沒有采納“拒險固守，以奇兵趁虛迭出，騷擾河南”的疲敵策略，也沒有采取“分兵掠地、逐漸蠶食”的方式穩步推進，而是放棄糧草、物資、人力等的優勢，孤注一擲，傾國揮師南下尋求與曹操決戰。此時，沮授強烈反對袁紹與曹操進行決戰，其認爲：袁軍人數雖然衆多，但戰鬥力和意志力不如曹軍，而曹操的財力物力（特別是糧草）大大不如袁軍，相比之下，曹軍利於急戰，袁軍利於緩搏。如果袁軍能夠避免決戰，轉而採用持久的消耗戰，曠以日月，則必然勝利；相反，如果袁紹急於一役定乾坤，這其中的不確定性將大大增加，戰爭的結果也將變得難於掌控。袁紹並沒有接受沮授的建議，但其也深知官渡決戰的決定性意義，事關袁、曹雙方的命運與天下的走勢，故而採取“聯營遞進”的方式，率軍緩緩逼近曹操控制的官渡地區。建安五年（200年）八月，袁軍主力抵達官渡，依沙塠爲屯，軍營聲勢浩大，東西綿延數十里，與駐守此地的曹軍主力形成對壘之勢。
其實，沮授“曹軍利於急戰，袁軍利於緩搏”的判斷是相當精到的，曹操看到袁紹在白馬、延津兩場失敗的調動下南下決戰，便利用這個以逸待勞的機會，發動進攻，試圖先發制人，乘屢勝之勢，給初處戰地的袁軍迎頭一擊。然而，事與願違，根據《三國志·魏書·武帝紀》記載，曹軍此次主動出擊的效果並不理想，且士卒傷亡很大（傷者十二三），只得退回營壘、堅守待機。不過曹操是個非常重視治軍和善於治軍的人，他手下的部隊斷不會因爲眼前的一兩次挫敗而一蹶不振。《三國演義》中多言袁紹是無謀之輩，但據飛刀看來，其“聯營遞進、反客爲主”的方法，還是起到了一定的效果，至少遏制住了袁軍的兩戰皆敗得頹勢，與曹軍成功地形成了對於袁軍相對有利的相持之勢，使得曹操“以逸待勞、速戰速決”的設想基本落空。在官渡逐漸站位腳跟的袁軍，旋即對曹操展開了強大而又猛烈的攻勢。袁紹命令士卒構築衆多樓櫓（古代軍中用以瞭望、攻守的無頂蓋的高臺），堆土如山，並派遣弓箭手居高臨下俯射曹營，使得曹軍十分被動。曹操因兵力缺乏，在吃過一次虧後，已經不敢冒然出擊，便製作了一種拋石用的“霹靂車”，發石擊毀了袁軍所築的樓櫓。袁軍又命人挖掘地道，採用“土攻”的方式，試圖偷襲曹營。曹操得知後，命士卒在營內掘長塹相抵抗。
在袁紹與曹操正面對抗的同時，汝南降賊劉闢等響應袁紹造反，侵略許地。袁紹遣劉備出襲濦、強諸縣，協助劉闢，臨近諸縣多舉而應之。曹操對此非常擔憂，生怕劉備等人在後方做大將曹軍限於首尾難顧的困境之中。將軍曹仁進言：“南方諸縣以爲我軍目前有官渡之急，沒有能力解救他們，又迫於劉備大軍壓境，不得已投降了劉備。但劉備剛剛統率袁紹的兵馬，指揮未必能夠得心應手，如若我軍突然發動進攻，一擊便可成功，從而解除後患。”曹操同意曹仁的看法，並令其率領騎兵攻打劉備，果然將對手擊潰，隨着劉備敗走，曹仁順利收復了前日背叛的諸縣，穩固了曹軍的後方。後來袁紹又遣別將韓荀意欲鈔斷曹軍西道，又被曹仁擊破於雞洛山。連番的分兵失敗，空費士卒錢糧，使得袁紹不敢再輕易別遣分軍了。雙方相持了三個月，曹軍雖然屢獲小勝，但以少敵多，又缺少軍糧，士卒疲乏，後方也不穩固，處境十分困難，曹操幾乎失去堅守的信心。《三國志·魏書·荀彧傳》記載：建安五年（200年）九月，曹操曾寫信給荀彧，說是準備退守許昌。荀彧回信說：“今軍食雖少，未若楚、漢在滎陽、成皋間也。是時劉、項莫肯先退，先退者勢屈也。公以十分居一之衆，畫地而守之，扼其喉而不得進，已半年矣。情見勢竭，必將有變，此用奇之時，不可失也。”荀彧的這封信對官渡之戰走勢的影響非常之大，一方面，該信鼓勵了曹操，使之對於戰局有了更爲樂觀的看法，堅定了決戰的信心；另一方面，告誡曹操兩強相持不可先退，先退者必失大勢，並提示隨着戰局的發展，袁軍暴師千里、屢攻受挫，計謀和招數大抵用完，情況也不必曹方好，正可以藉助對方鬆懈怠慢之際，出奇制勝。同時，曹操命令負責後勤補給的典農中郎將任峻以千乘爲一部，採用“十道方行”（推測是將車隊編成十路縱隊並行運輸）的方式運送糧草，縮短了運輸車隊的前後距離，並用復陣（兩列陣）加強護衛，防止袁軍襲擊，保證了曹軍本已不十分充足的糧草供給。不久，曹操又積極尋求和捕捉戰機，派徐晃、史渙截擊、燒燬袁軍數千輛糧車，增加了袁軍的供給困難，雙方均陷入了痛苦的戰略相持之中。至此，曹操選擇官渡之地作爲阻擊袁軍主戰場的優勢日趨顯現，該地地勢險要易守難攻，且靠近許昌，曹軍補給便利，縱深相對較少，不易被袁軍偷襲，而袁軍大兵壓進，雖然氣勢上佔據上風，但漫長的補給線和黃河天塹成爲袁軍了運輸糧草的巨大障礙。糧草供給這個敏感而又突出的問題將決定着袁、曹雙方的最終命運。
《孫子兵法·作戰篇》中講道：“其用戰也貴勝，久則鈍兵挫銳，攻城則力屈，久暴師則國用不足。夫鈍兵挫銳，屈力殫貨，則諸侯乘其弊而起，雖有智者，不能善其後矣。”這段話的意思是說，任何一場戰爭都是交戰雙方軍事實力的較量，而軍事實力所依賴的則是交戰雙方的綜合實力，包括糧草、物資、裝備等諸多因素。如果軍隊長期作戰，勢必造成國家財力的枯竭，必敗無疑。此外，擴日持久的對外作戰也會使士卒的銳氣受挫，產生厭戰情緒，同時賦役沉重也會激起民衆的不滿，從而失去民衆的支持。因此，孫子在這裡提出了“兵貴神速、因糧於敵”的重要軍事思想，即縮短戰役的時間，搶奪對手軍隊或民衆的物資作爲補給，減少己方士卒折損，減少國內財物的消耗。然而，在參戰雙方實力相當（硬件和軟件的綜合實力）而且均進行了充分準備的情況下，戰爭很難速戰速決，往往會形成相持的局面。在這種情況下，“因糧於敵”的方式已經不能夠滿足軍隊的長期和穩定的物資供應了，軍隊的後勤保障（糧草供應等）也就成爲了左右戰役勝負的關鍵，保障越有利，在國內徵發的物資利用率也就也高，國內的負擔也就越小，越有利於持久性戰爭；相反，保障越不利，在國內徵發的物資很難運到前線，軍隊的士氣必將大損，且國內必將不斷徵用物資，加大民衆負擔，引起天怒人怨，政權也就危險了。因此，古代兵家都對搞好軍事後勤保障工作格外地重視，將其看成是克敵制勝的重要前提之一。官渡相持階段，曹操派遣典農中郎將任峻採用“十道方行”並用復陣加強護衛的補給方式，又命曹仁率一支騎兵作爲機動部隊，清除騷擾後方的袁軍。如此佈置，多支兵力奇正呼應，層次很感強，足見曹操對於糧草問題的重視與用兵的穩重。雖說一場曠日持久的戰爭往往在一天裡就能夠分出勝負，但你也得有堅持到最後一日天的能力才行，沒有充足的糧草，沒有士氣和民心，僅僅依靠着所謂的奇謀妙策，想取得持久戰的成功無疑是癡人說夢。