喬丹直喜歡在各種能分出勝負的場合與人打賭，這個嗜好給他後來帶來了不小的麻煩。
上大學時他就與隊友在訓練中打賭。賭資很小，一個罰球只賭25美分，也不需要正式的裁決。有一天訓練時，喬丹不經意間跟教練史密斯提到威廉姆斯還欠他一聽可樂，史密斯不解地問威廉姆斯是怎麼回事。“我們訓練時賭可樂。”威廉姆斯說。
喬丹還與經紀人賭電子遊戲，輪到福爾克玩時，喬丹就開始跟他談一些重要的商業話題，故意分散他的注意力。
喬丹還與公牛隊的隊友賭馬，在飛機上無休無止地賭牌。喬丹的嗜賭如狂終於給他帶來了麻煩。
喬丹在南加州有一座房子，91 年後他開始在那裡與一些身份可疑的高爾夫球友賭球。後來這夥人中有一些因毒品和逃稅被逮捕，還有一個人被謀殺。喬丹的賭博由此在公衆中被曝光，喬丹的球友中有人名叫鮑勒，此人是個黑道人物，他曾因攜帶半自動武器被監禁。他和喬丹同打球和賭球的五年裡，經常一次帶3萬美元的現金。
91年公牛那個奪冠的賽季結束後，喬丹和他的一夥朋友在南加州的家裡連續進行了5天馬拉松似的賭牌、賭球，白天打高爾夫球，夜裡打牌，早上7點鐘吃飯。他們一天竟能打27個球洞，賭注通常爲每洞100美元，但有時也會達到500甚至1000美元。5天下來，喬丹輸給鮑勒57萬美元，輸給埃迪108萬美元。
92年埃迪於一起入室搶劫案中在家中被殺，警察在埃迪的公文包裡發現了喬丹開出的108萬美元的兩張支票。這件事在當時鬧得沸沸揚揚。
後來一個叫裡查德埃斯基那斯的人出了一本書，這個自稱染上賭癮的人在這本書中透露，他曾在一次10天的高爾夫球賽上狂賭贏了喬丹125萬美元，後來兩人協商以30萬美元了結。
93年季後賽喬丹的賭博發展到了頂點，當時公牛到紐約與尼克斯比賽，比賽的前天晚上喬丹到大西洋城賭了一夜，結果被媒體連篇報道和批評。
喬丹知道事已敗露，在接受採訪時說:“我跟名聲不好的人賭傅了是的，我賭了。我是不是不應該跟他們賭博對我不應該跟他們賭傅。”
如果說喬丹在公牛時代的完美程度是99%，那麼1%的不完美就是他的瘋狂嗜貼，及至現在喬丹的這個嗜好仍舊沒有多少改變。令人奇怪的是，喬丹賭博並沒有影響工作，在賭博的同時，他的神奇還在繼續。不過喬丹在控制賭博次教和對外保密上，確實是大大下了一番工夫，沒有讓危機繼續。
再就是93年喬丹的父親詹姆斯被殺，這令喬丹悲痛欲絕，井直接導致了他的第一次退役。
當時老喬丹駕車去威爾明頓參加個朋友的葬禮，回家的途中他感覺有些疲勞，就把車停在蘭伯頓附近的公路邊上休息。他經常這樣做，因爲當時黑人去高檔的汽車旅館經常會遇到麻煩，所以只能採取這樣的權宜之計。結果兩個當地的無賴殺死了老喬丹，偷走了他的汽車。
父親的被害對喬丹來說是一個致命的打擊，因爲他和父親的關係非常親密。喬丹在芝加哥獲得巨大成功後老喬丹辭掉了他在通用電器公司一家工廠的工作來到了芝加哥，成爲喬丹隨行人員中的一名重要成員。在其後的幾年裡，老喬丹成了他兒子親密的朋友和夥伴，與兒子分享了其新生活中的許多快樂。
老喬丹是一個熱心隨和的人，很容易接近，愛交朋友。他是一個小佃農的兒子，小時候生活得很苦。年輕時，由於他是南方鄉下人，又是黑人的兒子，所以不得不比別人更拼命地勞作。同其他黑人一樣，老喬丹很早就學會了樂觀面對生活的態度，尤其是在如此美好的晚年。
在nba高度緊張、充滿壓力的氣氛中，詹姆斯是一個和藹可親的人，大家都非常喜歡他，無論是芝加哥體育館的保管員、記者，還是球隊的隊員和教練，都願意跟他接近，大家都親切地喊他“老爸”。他幸福地享受着晚年所擁有的名望和富足，同時他的存在也大大緩解了他兒子的壓力。
父親的死對喬丹的打擊很大，喬丹認爲是自己的名氣導致了父親的被害，更使他深受打擊的是，媒體還把他父親的死與他的賭博聯繫到了起。
喬丹在更衣室裡和隊友格蘭特關係的緊張，對籃球激情的淡化，賭博風波，當然更重要的是老喬丹之死讓喬丹心灰意冷，終致他宣佈第一次退役。不久他投身棒球大聯盟的一個二級聯賽。喬丹小的時候，棒球就把他和父親緊緊連在了一起，父親一直認爲棒球纔是邁克爾最擅長的運動。所以，喬丹嘗試棒球是爲了追憶過去的時光，找尋一些安慰。
誰也沒有料想喬丹會發生“一夜情”的緋聞，因爲他長期以來都是以好男人的形象出現在公衆面前。
“我當然知道喬丹是個有家室的人，他有兒女。我和他只是露水之緣，但那次是我最難忘的一次，與喬丹在一起樂趣無窮，喬丹不需要我爲他做什麼，他讓我沉醉於野性的夢想之中。他不停地在我的耳邊低語，說我多麼漂亮。我感覺就像是在做夢，喬丹與我想像的同樣完美，他是一個完美的夢中情人，溫柔而不知疲倦。喬丹在人們心目中是個‘好男人’，但我想‘性感偶像“這樣的名聲對他而言一點也不過分。當他脫光衣服站在你面前時，他是一個你夢想中的男人!”
00年美國媒體驚曝了喬丹的一夜情，一個名叫凱洛格的女大學生懷着美好的感覺回憶了這段往事。這件事深深傷害了喬丹的妻子朱安妮塔。喬丹一時風流的“一夜情”爲一年之後的離婚風波埋下了禍根，尤其是喬丹在“一夜情”中完全主動。喬丹大紅大紫之後，一直是女人心目中的“性感偶像”，曾經有女人橫躺在他汽車的前面甘願送死，有的女人甚至在公開場合詢問喬丹內褲的品牌，“一夜情”中的那位女主角也是完全心甘情願，“那是我有生以來最難忘的一夜”。
這種“桃花運”對於喬丹這種大名大利的人是致命的誘感，但“桃花運”也完全有可能演變爲“桃花劫”。大名大利的人更需要謹慎從事，自古紅順禍水啊！
現在是喬丹人生的一個重要階段，不僅是在籃球場上，也在籃球場外。他的結髮妻子已經向法院提出申請，要求與喬丹解除婚姻關係，這是個讓人震驚的消息。
喬丹加入公牛隊的第二個賽季，喬丹認識了模特出身的朱安妮塔，墜入愛河。
由於喬丹長期以來一直對他的家庭生活保持高度低調，所以喬丹和妻子兒女的關係一直不爲人知。直到喬丹的妻子向芝加哥當地法院提出離婚請求，理由是“雙方有着不可調和的分歧”。
長達6頁的離婚訴狀稱，過去試圖調解的行動都被證明爲無效，如果兩個人再維持婚姻關係，將不切實際，也不利於家庭利益。
朱安妮塔提出離婚的具體要求爲：擁有對三個孩子的監護權;擁有現在的居住地、位於芝加哥的一座25000平方英尺的別墅;要求對他們的共同財產有一個“合理的份額分割”，以及對於臨時和永久的生活費用有一個“公平合理”的數目補償；喬丹將被授予探望孩子的權利。
訴狀還稱，朱安妮塔沒有收入和資產來維持她和孩子應有的體面生活，而喬丹是一個體面和能幹的男人，他能夠爲她們提供必要的支持，讓孩子們在衣食和教育方面感受到如既往的舒適。
按照法律規定，如果喬丹被證明爲離婚中“有過錯的一方”，朱安妮塔不僅能獲得三個孩子的監護權，還可能分得喬丹家產的90%，這樣以來喬丹可就家破財亡了。所以，此次離婚風波是喬丹個人生活中最大的一次打擊。
93年第一次退役的時候，喬丹說要與家人一起度過更多的時間。99年第二次退役的時候，喬丹說了同樣的話。但是他並沒有完成自己的承諾，忽略了和家人的感情，沒盡到做丈夫和父親的責任。這很可能是這次離婚事件的主要原因。
再有“一夜情風波”、“黃金夜總會”傳出的與喬丹有關的性醜聞，加上他嗜賭加狂賭，讓妻子朱安妮塔對喬丹大失所望。
最後美國媒體幾乎有一個共識，那就是像喬丹這樣的超級名人在待人接物方面總有這樣那樣的性格缺陷。一位專門處理名人離婚的律師說，大名人容易傲慢、目中無人，完全以自我爲中心，不考慮別人的感受，這往往成爲離婚的導火索。
也有另一種截然不同的觀點。有人猜測，喬丹的妻子膩煩了喬丹，她可以分得喬丹目前近4億家產中不菲的一部分，樂得追求一種新的生活。芝加哥輿論認爲，朱安妮塔離婚有譁衆取寵之嫌，她想贏得媒體的聚焦，體驗一下成爲名人的快感。