李密自從辭去左親侍的職務後，就屏絕了一切的應酬來往，專心讀書，但他看的都是史書，學習的都是兵法，並常指揮稚童排兵佈陣，雖然隱居了，但只是蟄伏以待天時罷了。
某日，李密坐在牛背上，“隨意”而行，並在牛角上掛書，朗聲而讀，在讀《漢書》的時候，恰好被楊素遇到了。
這當然是李密精心準備的偶遇，這點心思，楊素自然是一眼識破了，但還是對李密勤勉讀書的行爲大讚了一番，李密因此名氣大漲。
之後，楊素還把李密召到自己家中和他交談了一番，感到李密確實是非同一般，是有真才實學的，於是對楊玄感等兒子道：“李密有如此的見識氣度，你們都不如他！”
因此，楊玄感和李密結爲深交。
李密雖出身名門，但父親早逝，家族人丁單薄，即使的遠系族人，也沒什麼人在要職上，加上李密好施財，使得他家是既沒財又沒勢，真正的“名門中的寒門”。
楊玄感有時以此侮弄李密，李密義正言辭的對楊玄感道：“人應該說實話，怎麼能當面阿庾奉承？要是在兩軍陣前交戰，大怒喝喊，使敵人震驚懾服，我不如您；但要是指揮天下賢士俊傑各自施展才能，您不如我。怎麼可以因爲您地位較高就輕慢天下的士大夫呢！”
楊玄感聽後笑了，之後更加的佩服李密了。
楊玄感在打算反叛之前，就暗中派家奴到長安，召李密和他弟弟楊玄挺到黎陽來。
等到楊玄感終於起兵，並將諸多要事都準備好後，李密和楊玄挺正好趕到，楊玄感大爲高興，立即任命李密作自己的謀主。
就在楊玄感認爲萬事都已俱備之時，卻發生了一件讓他感到糟心的事情，他剛剛任命的懷州刺史唐禕，竟然逃回河內郡去了。
楊玄感於是立即召集衆將，商議下一步的行動，衆人七嘴八舌的說着，唯有李密輕搖羽扇，臉帶微笑的坐在那一言不發。
楊玄感向李密請教道：“公常常以拯救百姓爲己任，現在正是時候了！我們的策略將如何呢？”
當衆人的目光都看向李密時，李密站了起來，他額銳角方，眼瞳黑白明澈，儀態出衆，這時露出強大的自信：“愚有三計，惟公所擇。”
楊玄感道：“願聞其詳！”
李密用羽扇指了指地圖，“今楊廣出征，遠在遼外，地去幽州，懸隔千里。南有巨海之限，北有胡戎之患，中間只一險道，理極艱危。今公率兵出其不意，長驅入薊，據守臨渝關等險要關隘，扼住這條路的咽喉，征伐高麗的隋軍歸路便被切斷。
高麗人要是知道了，必然追蹤於隋軍之後。楊廣大軍前有高麗，退無歸路，不過旬月，齎糧必盡。到時吾等舉麾一召，其衆自降，不戰而擒，此爲上策也。”
李密說了自己的上策後，立即雙眼熱切的看着楊玄感。
楊玄感低頭沉思了一會，最後說了一句：“此計策太過瘋狂了，你再說其餘兩策吧！”
李密眼中的失望之色一閃而過，知道楊玄感是不會採納他這個上策的了。
李密這上策楊玄感不敢採納，他現在兵不過萬，且都是些民夫雜役，武器又匱乏，這叫他怎麼敢直接北上硬槓楊廣的幾十萬大軍？
但在李密看來，此計雖然有些瘋狂，可是隻要成功了，那這天下可就立即變天，乃一勞永逸之事，所以見楊玄感興趣缺缺後，不由的大爲失望。
李密又指了指地圖某處：“關中有四塞，沃野千里，乃天府之國、帝王之基，雖然有衛文升率衆防守，但不足爲意。
今宜率衆，經城勿攻，輕齎鼓行，直取長安，招收長安的豪傑之士，撫慰長安的士民，憑藉險要據守長安，楊廣即使從高麗返回，但失掉了根本之地，我們就可以慢慢進取了。此爲吾之中策。”
楊玄感又想了一會，“再說說再次的策略吧。”
關中雖然是個好地方，是楊玄感做夢都想得到的，但奈何距離黎陽太遠了，真要按李密所說的“經城勿攻，輕齎鼓行”，楊玄感覺得只怕連關中的大門都打不開，更別說攻取長安了。
李密暗自嘆了一聲，繼續道：“那就挑選精銳士卒，晝夜兼程，襲取東都洛陽，藉以號令四方。只是只怕唐禕告訴了東都守備，東都事先進行了固守的準備，要是率兵進攻東都，百日內攻城不下，全國各地的軍隊四面八方地到來，其結果就不是我所能預料的了。所以此計之下也。”
楊玄感道：“不然。公之下計，乃上策矣。如今文武百官的家屬都在東都，要是先攻取東都，就足以擾亂百官們的心。而且，如果經過城池卻不攻取，怎能顯示我軍的威風？”
李密無言以對。
翌日，楊玄感先派人燒了黎陽的龍舟水殿，然後以其弟楊玄挺率領驍勇之士一千人爲前鋒，先攻取河內。唐禕憑藉城池拒守，楊玄挺攻城不克。
唐禕原本的官職就是河內郡的主簿，在河內很有名望，他逃回河內郡後，一面派人通知留守東都的越王楊侗和樊子蓋率軍防備，一面組織修武縣的百姓據守臨請關（今河南新鄉縣東二十里）。
河內郡就在汲郡西邊，而河內郡的西南方，便是東都洛陽，楊玄感要想從黎陽到洛陽，最方便快速的路途，便是借道河內郡了。
河內郡與汲郡交界處，有一險要關隘，是爲臨請關，北依太行山，南臨黃河，易守難攻，而楊玄感要想從汲取入河內，又必須攻下臨請關才行。
楊玄感軍攻了半日，無法攻下關隘，只得從汲郡向南渡河，準備經東郡、滎陽軍再到洛陽。
楊玄感是天下聞名的人物，貴爲楚國公、禮部尚書，身份崇高。在他造反以前，隋朝境內的賊寇首領，最大的也只是像瓦崗寨翟讓的這種郡吏，大字不識一個的比比皆是。
所以，當楊玄感渡過黃河，進入東郡之時，聽聞他的大名的人，都紛紛前去投靠他。