六月十六的上午，儘管遭到了李密的全力反對，但右耳被射掉了半片的楊玄感還是堅持發起了攻城戰事，目標正是頭一天讓楊玄感遭受了奇恥大辱的洛陽上春門，負責督守在此的裴弘策與陳應良這對狼狽爲奸的叔侄，也迎來了第一場真刀真槍的守城戰考驗。
楊玄感的叛軍隊伍裡也有不少人才，幾個弟弟楊玄挺、楊玄縱、楊積善和楊萬碩都是武藝超羣的難得猛將，軍師李密足智多謀，軍事方面楊玄感得到老爸的楊素傾囊相授，參與過平定漢王楊諒叛亂的大戰，文武雙全，自身就是一個帥才，又得戰場經驗豐富的楊素舊部虎賁郎將王仲伯鼎力相助，在將帥這個層次上，楊玄感叛軍的實力其實還遠在一幫子文官統兵的東都守軍之上。
這一點在叛軍的軍容軍勢上體現得很明顯，儘管是組建不到半個月時間的烏合之衆，可是到了楊玄感等叛軍首腦手裡，卻被打造得有聲有色，象模象樣，按着隋朝府兵的制度進行編制，每五十名士卒編爲一隊，設隊正，兩隊爲一旅，設旅帥，兩旅爲一校團，設校尉，又將四十隊十團爲一軍，設偏將統帥，每軍的旗幡顏色不同，清楚明瞭，便於辨別指揮，同時隊列和陣容也很整齊，幾乎看不出這是一支七拼八湊倉促組建的臨時隊伍。
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與之相反的是，裝備精良的東都守軍就顯得有些雜亂無章了，在明明有着城牆和護城河保護的情況下，城牆上的守軍士兵仍然顯得頗爲慌亂，不時可見脫離崗位交頭接耳的守軍士兵，軍中命令要花很長時間才能執行到位，城防準備工作進展緩慢，裴弘策急得直跳腳，把樊子蓋安排給自己的軍事副手虎牙郎將謝子衝罵得狗血淋頭，謝子衝也急得親自揮鞭抽打違反軍法的士兵將領，這才勉強趕在叛軍列陣結束前完成城牆佈防。
儘管是怒而興兵，但楊玄感仍然比較冷靜的接受了李密的一個建議，安排了兩千軍隊分爲兩隊，到鄰近的安喜門和徽安門城外列陣佯攻，牽制這道城門的守軍，逼迫東都守軍不敢集中重兵於上春一門，也讓這兩座城門上的守軍不敢通過最方便的城上道路救援上春門。對此，樊子蓋的應變策略是把預備隊集結在東都北市，由虎賁郎將劉長恭率領，隨時準備救援上春、安喜和徽安三門。
本來陳應良很希望在這次戰鬥中一顯身手，一度向裴弘策提出率領一支軍隊做爲救火隊，隨時準備救火補缺，但這個要求遭到了裴弘策的斷然拒絕，理由一是太危險，二是陳應良沒有軍職，讓陳應良立即統兵怕是士卒不服，陳應良無奈，也只好留在裴弘策身邊，繼續給裴弘策充當參謀。
巳時正，叛軍的攻城準備完畢，楊玄感當即下令發起攻城，戰鼓聲中，首批攻城的兩千叛軍士卒列隊出城，以校爲單位分爲了前後兩波，第一波五個校彼此之間保持距離，左右四個校都攜帶着臨時趕製的壕車和浮橋，正中那個校則攜帶着幾根巨木，目標直指上春城門——東都城太大，出入的居民也太多，所以護城河上建有固定石橋，方便了城中居民過河，也方便了叛軍直接過河。
隨着叛軍隊伍的緩緩逼近，城牆上的氣氛也是越來越緊張，包括主帥裴弘策和謝子衝在內，都緊張得彷彿能夠聽到自己的心跳聲。陳應良開始時也稍微有些緊張感覺，但隨着叛軍隊伍的逐漸逼近，陳應良反而徹底的冷靜了下來，彷彿天生就習慣這樣的場面一樣，開始冷靜思考可能出現的各種變數，向裴弘策建議道：“叔父，我軍士卒過於緊張，要防着他們胡亂放箭，既浪費羽箭，也影響軍心，應該下一道命令，不聽鼓響，不許放箭。”
十分欣賞陳應良這個侄子的裴弘策點了點頭，立即派出傳令兵奔走傳令，同時又安排了鼓手準備，陳應良又建議道：“穩妥起見，叔父應該等叛賊隊伍逼近八十步內，然後再下令放箭，如果能使首輪箭雨奏效，對我軍的軍心士氣將是極大鼓舞。”
“好。”裴弘策再次點頭，又低聲吩咐道：“賢侄，緊跟着叔父，有什麼好主意，馬上說。”
陳應良拱手答應，又繼續去觀察叛軍動靜，結果裴弘策也還算聽得進勸，當叛軍隊伍逼近城牆百步左右時，儘管裴弘策已經緊張得額頭冒汗，卻還是咬着牙沒有下令擂鼓。而率軍攻城的叛軍將領也很有經驗，立即就下令全速衝鋒，讓叛軍隊伍舉起粗糙盾牌護住面門前胸，以最快距離衝過守軍箭雨覆蓋的位置。
有守軍弓手受不了如此巨大的心理壓力，忍不住搶先放箭，但射出的羽箭不僅偏得離譜，還軟綿綿的毫無力氣，只飛了五六十步就掉在了地上，陳應良暗罵了一句皇甫無逸練的好兵，卻也沒有時間去收拾那些違令放箭的弓手。
“叔父，可以放箭了！”當叛軍前鋒衝進八十步內時，陳應良立即一扯裴弘策的袖子，緊張得滿頭大汗的裴弘策這纔回過神來，大吼道：“擂鼓！放箭！”
咚咚咚咚，戰鼓飛快擂響，緊張萬分的守軍弓手參差不齊的放箭覆蓋，儘管因爲緊張的緣故，很多的羽箭仍然是軟弱無力和準頭大失，但架不住羽箭的數量多啊，好幾十支羽箭就瞎貓碰到死耗子的射進了叛軍隊伍中，射死射傷了十來名叛軍士兵，其中一支羽箭還奇蹟般的正中一名叛軍校尉的面門，讓他慘叫着帶着滿臉鮮血摔倒，導致了他身後兩百軍士兵出現混亂。
“射得好！放箭！放箭！繼續給我放箭！”收穫遠超心中期待，裴弘策大喜之下連緊張都忘了，吼聲如雷的只是下令，見到箭雨奏效，城牆上的守軍弓手也是信心大增，飛快的拉弓搭箭拋射出去，射出的羽箭在力道上和準頭上都有了明顯的質量提高。
“咦？”與此同時，在遠處觀戰的楊玄感和王伯仲等沙場老將都忍不住驚奇出聲，都沒想到手下敗將裴弘策能夠這麼鎮定，臨陣不亂，冷靜的做到了首輪箭雨就收成效。
叛軍畢竟士氣高昂，在受到城上箭雨威脅的情況下，仍然冒着生命危險衝到了護城河邊上，跳進河中搭建浮橋，當中那個校的叛軍士兵則舉着盾牌直接衝上了過河石橋，擡着巨木準備撞擊城門。守軍弓手拼命放箭阻止，但距離較遠又箭法平平，收效始終不大。
陳應良絲毫沒有擔心首波攻城的五個校叛軍，在守軍守城物資充足的情況下，就憑那幾根爛木頭也能撞開洛陽城門，那麼守軍上下就真該全體上吊謝罪了，陳應良注意的是躲在遠處的那一千叛軍，他們隊伍裡不僅有着登城飛梯，裝備也明顯的比較好，很可能就是叛軍隊伍裡的主力戰兵，陳應良非常擔心，這些叛軍主力戰兵如果能有一人衝上城牆，那麼以守軍的薄弱近戰能力和低迷士氣，很可能就會釀成難以預測的後果。
弓箭覆蓋還在持續，但收效還是不大，叛軍士兵頂着箭雨飛快搭建浮橋，馱着僅有的兩架壕車搭建過河橋樑，偶然也有幾名中箭的叛軍士兵慘叫着摔進護城河中，但相比起守軍弓手發射出去的昂貴羽箭，收效比仍然還是低得髮指。
倒是城門這邊收穫較大，陳應良頭一天建議了佈置在這裡的四架夜叉擂發揮了巨大作用，重達百斤渾身帶有尖刺的夜叉擂呼嘯落下時，當場就砸死了兩名叛軍士兵，導致一根撞城木落地，同時不斷砸下的羊頭石也給叛軍士兵造成了不小傷害，十幾名叛軍士兵很快橫屍門前，還導致後面的撞城木不敢靠近城門。
叛軍攜帶的八架浮橋有六架順利搭成，兩架壕車也成功的搭成了更加穩定的過河橋樑，指揮首波攻城的楊玄感之弟虎牙郎將楊萬碩當機立斷，立即命令後面的五個校發起衝鋒，上春門守軍也迎來了守城戰中最危險的反蟻附考驗。
接下來的戰鬥就更加殘酷了，士氣高昂的叛軍戰兵扛着飛梯飛奔前進，頂着箭雨衝過護城河，七手八腳的把連樹皮都沒有颳去的飛梯陸續搭上城牆，然後嚎叫着踩着飛梯向上攀爬。而到了這一步，陳應良積攢的軍事知識與滿肚子壞水也徹底失去了作用，一切都只能看裴弘策和謝子衝麾下的守軍士兵表現了。
讓陳應良鬆了口氣的是，儘管守軍士兵的士氣鬥志都不夠高昂，但高達四丈八尺摺合十四米以上的東都城牆還是幫了守軍大忙，也給叛軍蟻附製造了巨大困難，那怕是攀爬技術再好的叛軍士兵，也不可能在眨眼之間，踩着粗糙的飛梯爬上十四米高的高度，在他們向上攀爬的期間，守軍士兵有着足夠的時間向他們砸出好幾塊羊頭石和石灰瓶，居高臨下這麼近的距離自然是準頭大增，叛軍士兵卻是在狹窄的飛梯上難以躲避，許多攀爬蟻附的叛軍士兵很快就紛紛被羊頭石砸中砸傷，慘叫着摔下飛梯，當場摔死摔成重傷，衝得雖猛，士氣鬥志也夠昂揚，卻基本上毫無作用。
與此同時，裴弘策的軍事副手謝子衝也證明了他不是光靠阿諛奉承拍馬屁登上虎牙郎將的高位，指揮着士兵以十人爲一組，擡動擂木撞擊叛軍飛梯，還真的先撞翻了好幾架飛梯，讓飛梯上的叛軍士兵連人帶梯倒翻回去，摔入護城河摔死摔傷相當不少。
也不是沒有危險的時候，至少有一架飛梯就沒被撞翻，梯上的叛軍士兵也沒被砸落，踩着飛梯攀爬的叛軍士兵一度爬到了與城牆齊平的位置，看到這一點，陳應良急得都直接拔刀子往上衝的時候，兩柄長矛及時刺出，一柄長矛還直接刺中了那名先登叛軍的眼睛，讓他當場斃命，也沒讓他登上城牆一步，接着其他的守軍士兵在將領和督戰隊的逼迫下一轟而上，七手八腳的用石頭灰瓶砸落了飛梯上餘下的叛軍士兵，擔心守軍近戰能力的陳應良這才鬆了口氣。
楊玄感的這次攻城明顯就準備不足，能過河的壕車僅有兩架，浮橋只有八架，能登上飛梯也不過五六十架，同時甚至就連能夠壓制城上守軍的弓箭都少得可憐，這些就註定了楊玄感的攻城不可能得手，也苦了蟻附攻城的叛軍士兵，在佔據了絕對地利優勢的守軍面前束手無策，光捱打還不了手，空有滿腔怒火卻無處發泄，只能是一次一次徒勞的把粗糙飛梯重新搭上城牆，飛蛾撲火一般的向上衝鋒，結果換來的卻是雨點冰雹一般的石頭灰瓶，還有偶爾落下的巨大檑木和穿環巨石，被砸死砸傷不計其數，傷亡慘重卻毫無進展。
見此情景，之前緊張得連弓都拉不滿的守軍將士逐漸的鎮定了下來，能夠按照平時訓練那樣的鎮定拉弓放箭，慌亂的情況逐漸爲之改善，缺乏經驗的基層將領也能不靠上級指揮就能自行選擇抗敵之策，總之就是實戰等級刷刷的往上升，一切都在向着穩定有序的方向發展。
與之相反的，則是曾經士氣鬥志高昂無比，堅信自己能夠輕鬆衝上城牆，象趕鴨子一樣的驅逐着屠殺守軍的叛軍將士，士氣在嘩嘩嘩的往下掉，自打起兵以來，破天荒的出現了向後逃竄的現象，之前被楊玄感寄以了厚望的撞木隊更是悽慘，攜帶過河的四根粗大撞木基本上都沒能撞城門幾下，就已經被城牆上連續砸下的石頭大木夜叉擂砸得跌落在地，擡木撞門的叛軍士兵死傷慘重，到了後來，乾脆都沒有叛軍士兵敢擡撞木前端，導致撞擊威力大減，更加無力對堅固城門造成傷害。
看到這一景象，也已經徹底鎮定了下來裴弘策哈哈大笑，拍着陳應良的肩膀笑道：“賢侄果然聰明，料定了逆賊隊伍攻城武器不足，必然會打撞城主意，建議叔父把夜叉擂裝到城門上方，果然收到了奇效！”
“叔父過獎。”陳應良趕緊謙虛，道：“其實在這點上，功勞最大的叔父，如果不是叔父信任從沒上過戰場的小侄，能夠從諫如流的改變夜叉擂位置，小侄就是再好的建議，也是沒用。”
“哈哈，還是你小子會說話！以後有什麼好主意，只管告訴叔父，只要叔父覺得有理，就一定採納！你這小子，天才！天才啊！”
與狼狽爲奸的這對叔侄截然相反，與此同時的叛軍隊伍中，叛軍主帥楊玄感卻已經在暴跳如雷了，如果不是李密和王伯仲死死攔着，楊玄感鐵定已經再派軍隊上前加入攻城，李密則拼命拉住急於報仇的楊玄感，苦口婆心的說道：“楚公，不能再投入兵力了，我們的攻城武器嚴重不足，派再多的軍隊上前也是無用，還只會擴大無謂傷亡！在如今的情況下，我們絕對承受不起一場損失千人以上的敗仗！”
“那你說，我們現在怎麼才能攻破這座洛陽城？”楊玄感咆哮問道。
“楚公，巧婦難爲無米之炊啊！”李密苦笑答道：“我還是那句話，楚公如果一定要攻破這座洛陽城，那麼現在應該先打金墉城，逼迫樊子蓋出兵救援，老東西出兵，我們獲得野戰機會，不出兵，金墉城孤立無援，城防工事和城中守軍又都遠遠不足洛陽城，我們拿下金墉城把握極大，拿下了金墉城後，我們就可以獲得城中囤積的軍械輜重，打造重型攻城武器，再來攻打這座洛陽城就可以有很多把握了。”
雖然明白李密說的戰術纔是正道，可是楊玄感卻仍然不肯甘心，看了看遠處激戰正酣的上春門，又摸了摸被布包着的右耳，楊玄感還是大吼命令道：“去給楊萬碩傳令，繼續攻城，先登城者，賞千金！我只要有一名士兵登上城牆，只要一名士兵登上城牆，我們今天就有破城希望！”
楊玄感的這個希望確實存在，以叛軍士兵的士氣鬥志，只要有一名士兵能夠衝上城牆，就有很大把握堅持到後續同伴源源不絕的衝上城牆，繼而奪佔一片城牆陣地，贏得蟻附破城的希望。
但這也是一個註定要破滅的希望，在反覆的撞擊和踐踏下，叛軍隊伍粗製濫造的攻城飛梯陸續開始損毀，一架接一架的斷折破碎，一架接一駕的無法再次使用，叛軍士兵能夠利用的蟻附工具也越來越少，傷亡則在繼續擴大，佔據地利優勢的守軍士兵則越打越輕鬆，越打越自信，充足的守城武器也越來越發揮出巨大威力。
終於，當臨時趕造的六十架飛梯只剩下十來架時，叛軍士兵的屍體也躺滿上春門下時，楊玄感的終於還是無可奈何的下達了鳴金命令，接受了自己起兵後的第一個敗仗，而因爲楊玄感的不死心，晚了半個多時辰下達鳴金命令，叛軍士兵多付出不下兩百條人命的傷亡代價，將這場攻城戰的士卒損失數字加大了將近一倍，徒勞無功，結束了之前勢如破竹的攻勢，士氣鬥志都爲之一挫。