曹操聽程昱有計能降關羽當時大喜，便問計將安出？程昱獻計道：“關羽有萬夫不當之勇，非智謀不能取之。丞相可差劉備手下降卒入下邳見關羽，只說是僥倖逃回的，伏於城中爲內應。而後引關羽出戰，詐敗佯輸誘往別處。再以精兵截其歸路，攻取下邳。關羽失了根本，無處立足，說之可也。”
衆謀士聽程昱之言皆說可行，曹操便用其謀，命降卒百餘人投下邳來見關羽。關羽命人查看名簿，皆是舊日士卒，便不再疑心，留於城中一同守城。
次日夏侯惇引兵五千，到城下搦戰。關羽閉門不出，夏侯惇便命人在城下辱罵道：“關羽小兒，縮頭烏龜。你不出戰爲兄長劉備報仇，莫非在城中調戲嫂嫂甘氏不成？”
關羽本就心高氣傲，受不得別人譏諷。如今聽城下士卒編排自己與嫂嫂是非不由大怒。引三千人馬出城與夏侯惇交戰。
夏侯惇雖然失去一目，可是武藝沒丟，不過就算這樣也不是關羽對手。氣頭上的關羽掄圓了青龍偃月刀狂砍夏侯惇，完全一副以攻代守的架勢，恨不得將夏侯惇剁成肉醬。夏侯惇戰了十餘回合，便感覺雙臂發麻，隱隱不敵，撥馬就走。
關羽在後面緊追不捨，誓要將夏侯惇劈於馬下。夏侯惇且戰且走，引着關羽追出二十餘里。初時關羽怒火正旺，也沒想到夏侯惇詐敗，可追着追着便覺得不對勁了。途中有幾次夏侯惇明明可以逃走，卻又返回與自己交戰誘敵之意十分明顯。關羽恐下邳有失，急忙命兵馬站住便要回轉。
還不等關羽回兵，便聽兩旁山間一陣鼓響。左有許褚、右有夏侯淵，兩隊人馬殺出截住去路。關羽待要繞路而走，兩邊伏兵盡出，強弓硬弩一齊射來，箭如飛蝗。
關羽撥打鵰翎，突圍不得，只好來與許褚交戰。那許褚也是超一流的武將，手中鳳嘴寶刀雖不如青龍偃月刀名氣大，可也是名家以精鐵打造，份量同樣不輕，對上關羽絲毫不落下風。何況一旁還有夏侯淵助戰。
若是單論武力值，許褚、夏侯淵二人完全可以壓制關羽。可是戰陣交鋒形勢千變萬化，絕非數據可以衡量。此時關羽人到絕境，拼死搏殺，如同受傷猛虎。許褚、夏侯淵知道曹操想要生擒關羽，十成武藝只敢用出八分，皆是與關羽遊鬥消耗其體力，並不拼命廝殺。此消彼長之間，關羽竟然奮力殺退二人，引軍欲回下邳。
關羽剛行不遠，前方又有一隊人馬，乃是夏侯惇去而復返，截住關羽繼續廝殺。關羽適才與許褚、夏侯淵交戰已然體力透支，此時再遇夏侯惇便沒了先前之勇。二人鬥了幾十回合，天色將晚，關羽怕許褚再來，便虛晃一刀逼開夏侯惇。引兵退向身後一座土山，屯兵于山頭，想要歇息片刻再戰。
夏侯惇在山下也不強攻，只是將土山團團圍住，此時許褚、夏侯淵領兵又至，山下曹兵層層疊疊更多起來。
關羽一面命麾下所剩不多的千餘士卒抓緊時間吃喝休息，一面向下邳城中眺望。他不看還好，這一看大驚失色。只見下邳城中火光沖天，卻是那些詐降兵卒偷開城門，曹操自領大軍殺入城中，並命人放火，好打擊關羽士氣。
土山上的關羽士卒也見城中火起，果然心中驚惶。關羽率領稍稍恢復體力的士卒幾次想要衝下山來，卻都被山下曹軍用亂箭射回。
曹操得了下邳之後便令荀彧領人安民守城，自己親來圍困關羽。此時見關羽已無退路，便問麾下衆將道：“誰願上山去說關羽？”
許褚等將都知道關羽爲人忠義不好勸服，一個個並不開口。此時衆將末位走出一人道：“末將願往！”
曹操以目視之，乃是先前圍困徐州不成，反被劉備捉了又放回來的王忠。王忠自從敗戰之後便一直想要將功補過，可又不再得曹操重用，這此勸降關羽他雖無十分把握，卻也想要一試。他之前被劉備放過一次，算是與關羽有一面之緣，心中也想好了說辭。
見王忠願往，曹操點了點頭。要想勸降高傲的關羽派個普通士卒上山去肯定不行，那樣就體現不出曹操禮賢下士。可是曹操親自出馬也不行，萬一關羽不降反而綁了曹操做人質就麻煩了。所以一個將領上去勸降最好，尤其是王忠這樣的將領，既與關羽相識，失敗身死曹操也不心疼。
王忠得了曹操首肯便打馬上山來。關羽此時已經在山上捱了一夜，眼看天光放亮，便想再整頓兵馬突圍一次。便在此時，忽見一人跑馬上山，正是劉備前些日子放走的王忠。
關羽見王忠下馬舉刀瞪眼道：“前次放你而去，此次又來相敵，看我殺你！”
王忠沒想到關羽瞪眼就要殺人，急忙求饒道：“關將軍且慢，此次我爲報恩而來，並非與將軍爲敵。”
關羽聞言住手道：“莫非你要助我衝下山去？”
王忠搖頭道：“非也！我聽聞關將軍與劉皇叔情同手足。前次劉皇叔放我一條生路，今日我便給將軍指條生路？”
關羽疑道：“生路何在？”
王忠道：“如今小沛、下邳皆被丞相所破，劉皇叔不知存亡，張將軍未知生死，關將軍獨自被困於此，便是衝出重圍又往何方？依我之見不如歸順丞相，不但能得生路，還可高官厚祿，何樂而不爲？”
關羽聞言怒道：“你這手下敗將也敢來勸降於我？我關羽豈是背主求榮之人？我今雖處絕地，但視死如歸。看我先斬你祭旗再下山拼死一戰。”說罷舉刀便劈王忠。
王忠本想以生死存亡相逼，以高官厚祿爲餌定能折服關羽，沒想到反將關羽激怒。他見關羽刀來嚇的把眼一閉，暗呼一聲：“我命休矣！”
便在此時關羽副將攔住關羽道：“將軍且慢！此人留之有用。”
關羽一向傲上而不辱下，欺強而不凌弱，此時聽副將一勸便停手問道：“如此恩將仇報之人留下何用？”
副將道：“可以此人爲質，令曹操放我等一條生路。”
關羽皺眉道：“曹操既讓他來，便該不怕我用其爲質。”
副將悄聲對關羽道：“將軍若將其殺了，恐怕激怒曹操立即攻山，我等休矣。何不用其爲質與曹操商談，即便不成也可拖延一時養精蓄銳。”
關羽聞言看了看身後士卒，連夜幾番衝殺下來，士卒皆面帶倦容，便是再戰恐怕也沒有氣力。於是關羽便用副將之計將王忠看押起來，然後命令士卒休息，一時也不派人下山與曹操談判。
曹操在山下不見王忠回來也不知是什麼情況，就以爲王忠正在勸說關羽。一直等了將近一個時辰，曹操實在不耐煩了，又不敢再往山上派人，便命士卒在山下喊話道：“關將軍可願降？”
關羽聽曹操喊話纔出馬對山下喊道：“王忠已然被我所擒，曹丞相若想要他回還便讓開一條出路與我。否則定斬他祭旗。”
曹操聽關羽說完差點把鼻子氣歪了，他也沒想到關羽山窮水盡還不投降，於是便要下令攻山，反正曹操並不在乎王忠死活。
荀攸在一旁勸道：“主公且慢！關羽若殺王忠，主公攻山無可厚非。可此時以王忠爲質，主公攻山便是將王忠置於死地，恐怕主公會失軍心。”
曹操問道：“那又該如何？”
荀攸一笑道：“關羽表面以王忠爲質，適才卻又故意拖延，待主公相詢他才答覆。可見其真心並非要以王忠換生路，乃是要拖延一時休整將士再來衝突。主公何不將計就計與他拖延，山上無水少糧，待其糧盡水絕不戰自敗。”
曹操聞言大笑，命士卒朝山上喊道：“丞相素來敬重關將軍，不忍將軍身死在此，這才遣王將軍爲使勸說將軍。兩軍交戰不斬來使，還請關將軍放還王將軍。”
關羽道：“只要丞相肯讓出去路，我關羽便放了王忠，決不食言。”
曹操又命士卒喊道：“關將軍所求之事有待商議，還請將軍靜等一時。”說完便不再喊話。
關羽不知是計，還以爲山下曹操真的在與衆將商議，便在山上苦等。這次關羽比剛纔曹操等的更久，直等到中午士卒造飯無水，關羽才知曹操乃是困兵之計。待士卒吃過乾糧立刻領兵突圍。
曹操在山下早有準備，一陣箭雨便將關羽又射回山上，誓要待關羽飢渴交加將其生擒。關羽在山上正急的上火，便望見遠處征塵飛揚，似有一彪人馬正近。關羽站在高處細看旗幟，當時心頭一喜，因爲他分辯出那隊人馬旗幟與曹軍不同，竟是南燁旗號。
卻說南燁從交州起兵本是要助曹操攻袁紹，可是一路到了許昌才知道曹操去攻劉備了。南燁看了一眼跟在自己身後的張遼纔想起這一戰關羽危險，於是便往徐州趕來，正見曹操圍攻土山。