張繡自從去年在宛城大敗曹操之後，擔心曹操反攻報復，便率軍退守穰城，並遣使者到荊州與劉表和好，劉表雖然很討厭張繡這種出爾反爾不守信用的人，但他考慮到北方曹操的壓力，不得不和張繡重新修好，聯合張繡，對曹操進行侵擾，先後攻佔南陽等地。
曹操派曹洪去攻打張繡，卻被張繡大敗，曹洪退守葉縣，曹操不得不親自南征，於公元197年十一月兵發南陽，拔湖陽，生擒劉表守將鄧濟，這一次曹操戰果豐礫，幾手淯水以東的南陽地區全部被攻克，到第二年正月，曹操引軍還許都。
爲了徹底的消除南面張繡之患，公元198年3月，曹操再次率大軍親征張繡。
荀彧諫道，“主公，以我之見現在不易急攻張繡，張繡是劉表的馬前卒，如果我們現在急攻張繡，張繡勢必和劉表更加團結，張繡只所以依附劉表，那是張繡的錢財糧草全部由劉表供應，我們不如緩圖張繡，給張繡以財物，這樣劉表就會對張繡生疑，兩家勢必反目，在那個時候我們再出兵必定會一戰而勝。”
曹操道，“文若雖言之有理，但許都周圍豪強猶存，東有呂布，南有張繡、劉表、袁術，西有李傕、馬騰、韓遂，北有張燕、袁紹，他們無時不刻都在盯着許都，如果我坐等張繡劉表反目成仇，假如沒有效果，反而使他們的力量得到加強，所以，我必須出兵，先剿滅張繡，再圖其他。”
於是，曹操不聽荀彧諫言，他一方面發兵去攻打張繡，一方面派謁者僕射裴茂持符節總督關中諸軍，率領段煨等軍攻打李傕，斬李傕，段煨將李傕首級送往許都，獻帝令將其首級高懸許都城門示衆。獻帝對李傕也是恨之入骨，李傕被殺，正好除了他這一心頭之恨。
曹操大軍渡過淯水直奔穰城， 張繡一面派使者去劉表處求救，一面緊閉四門，嚴防死守。
曹操大軍兵至穰城城下，將大軍一字擺開，張繡與賈詡站在城樓上往下觀看，見曹操戰將個個威武雄壯，兵勢強大，不由心驚膽寒，看來曹操此次對於穰城是志在必得。
曹操在馬上早就看到張繡了，以鞭指曰，“張繡，姑且看你也是個英雄，早點開城門投降，我保證會優待於你，否則，在城破之時，整個穰城將會玉石俱焚！你好好考慮一下吧。”
張繡雖然膽怯卻還是一臉的平靜，對身旁的賈詡道，“曹操此來看來是勢在必得，可我們的力量無法與之抗衡，我們該怎麼辦？”
賈詡道，“將軍，莫要心慌，穰城城高牆厚，我們可以嚴防死守，曹操帶這幾萬兵馬遠道而來糧草供應也是個問題，曠日持久必會生變，到時我們可以見機行事。”
“也只能這樣了。”張繡轉身回走，對身邊的將士道，“從今日起，晝夜都要嚴加防守，不得有誤！違令者斬！”吩咐完畢，隨即下城樓返回府邸商議軍情。
就目前的情況來看，張繡的兵力是完全無法與曹操相抗衡的，儘管張繡表面上顯得沉靜自若，而內心卻是恐慌虛亂，一回到府邸，他便目視着賈詡，目光中滿是焦慮之色，“文和，曹操此次親率大軍而來志在必得，我們堅守也不是萬全之計，雖然曹軍遠來糧草供應是個問題，可從許都到穰陽這一路畢竟都在他們的勢力範圍之內，假若他們源源不斷地供應糧草，即是他們不攻城，曠日持久我們城內糧草用盡豈不是坐以待斃？”
賈詡微微一笑，道，“將軍莫急，穰城城高牆厚，曹軍一時也難以攻破，曹操此次親自率大軍而來，許都必然空虛，袁紹雄居北方，一心想滅掉曹操，曹操此來欲想速戰速決，只要我們堅守月餘，許都必會生變，到時我們可見機行事。”
張繡聽罷欣然一笑。
曹操令兵士叫嚷了半天也不見張繡不出戰，無計奈何，只得後退幾裡安營紮寨，將穰城四門圍定，打造雲梯，準備強行攻城。
這一天，他來到營內巡視打造雲梯的進度情況，見工匠們賣力地打造着雲梯，心中甚是高興，對身旁的荀攸、許褚等人道，“看看這些雲梯馬上就要造好了，造好之後我們立即攻城，不出三日，我們定能將穰城拿下！”
荀攸道，“是，丞相，我們在此與張繡相持日久對我們不利，現在許都兵力空虛，我們還得以防袁紹南下偷襲。”
“嗯，”曹操點點頭。其實現在曹操最擔心的就是這一點了，許都往北四五百里就是袁紹的地盤，如果袁紹揮兵渡過黃河南下不出三日便到達許都，他這次南征張繡幾乎把許都的兵馬都帶來了，許都兵力空虛，如果袁紹真的偷襲許都，後果不堪設想，可張繡這般狡猾不出戰也着實讓曹操感到了頭疼。
不出荀彧所料，就在曹操親自率兵南下去攻打張繡的第五天，袁紹得到了消息，忙招集手下文武商議計策。
沮授道，“主公，曹操率大軍南下，許都兵力空虛，我們可乘機派一騎兵部隊奔襲許都，拿下許都，將獻帝接到我們這裡，機不可失啊主公！”
袁紹手捻鬍鬚思慮着，猶豫不決。他現在何嘗不想把獻帝迎到自己的身邊，當初李傕、郭祀亂京時沮授就建議將獻帝迎到冀州，袁紹沒聽，結果曹操搶了先，將獻帝迎到了許城，曹操現在正形成挾天子以令諸侯之勢，想想袁紹都嫉妒的要命，現在機會來了，曹操去伐張繡，許都兵力空虛，如果現在揮軍南下，肯定一舉能將許都拿下。
放着眼前公孫瓚這塊肥肉不吃要長途去奔襲許都，袁紹有些拿不定主意了。
田豐見袁紹猶豫不決，很是着急，上前一步諫道，“主公，沮授所言極是，現曹操率兵攻打張繡許都必然空虛，我們只派一騎兵隊伍就可以拿下許都，屆時我們將獻帝迎到冀州，何愁天下不平？”
袁紹依然捻着鬍鬚，他覺得田豐說的也有道理，沉思了會，望着顏良便道，“顏良聽令。”
“在，主公！”
“顏良，着你率一萬鐵騎兵即刻南下奔襲許都，定要將許都拿下，將獻帝迎到冀州不得有誤！”
“得令！”顏良領兵符而去，抽調了一萬鐵騎兵火速南下向許都殺去。
曹操圍困穰城一連數十天都無法攻破穰城正在帳中焦慮，忽然有一信使騎快馬急馳而來，進到營帳內單腿跪地雙手呈上一封書信，道，“稟丞相， 尚書令荀彧有緊急公文呈上。”
曹操不由一驚，連忙將信箋接過，打開一看，不由倒吸了口冷氣，原來信箋上荀彧報告曹操說袁紹想趁許都空虛已派一萬鐵騎兵正南下奔襲許都，欲接漢獻帝去冀州，曹操驚得臉色都變了。
曹操現在最大的資本就是手上把握着漢獻帝，能挾天子以令諸侯來統一四方實現自己的雄偉大志，可萬一皇上被別人搶去，那他就失去了這一優勢了。
曹操將信箋遞給身旁的荀攸，道，“袁紹欲南下襲擊許都，許都情況危機，我們應火速回撤。”
荀攸道，“丞相，如果我們突然撤兵張繡出城追擊怎麼辦？”
曹操捋着鬍鬚沉思了會，道，“我們只帶走輜重，留下帳篷，張繡未必敢馬上追擊，待他明白過來，我們已去遠矣。”
於是曹操傳令留下營帳不要，全軍火速撤軍。
細探將曹軍撤走的消息報告給張繡，張繡疑惑，忙於賈詡上城觀看，但見曹營旌旗招展卻空無一人，就要傳令出城追擊，賈詡忙阻攔道，“曹操退去還未知虛實，將軍不可盲目追擊，待到明日如果曹營仍然空虛這才表明曹操退去無疑，我們方可追擊。”
張繡聽從，到了次日，張繡派兵士進入到曹營查看，仍空無一人，張繡大喜，料定曹操退兵無疑，一面率軍出城追擊，一面寫一封書信給劉表，讓劉表出兵截斷曹軍退路，兩軍夾擊曹操，要大敗曹操。
在曹軍快要退至安衆的時候，劉表已令大將文聘出新野佔據了安衆。安衆地勢險要，是曹操退軍回許都唯一的最近的一條道路。
曹操率大軍正往前趕着，忽探馬來報，“報！丞相，劉表已派軍馬佔領了安衆！”
曹操一驚，忙勒住馬問兵士道，“此地離安衆還有多遠？”
“還有八十餘里。”
曹操沉默着，手捻着鬍鬚。
此時，又一快騎從前面飛馬而到，到了曹操面前滾鞍下馬，雙手呈給曹操一封書信：“報！丞相，荀彧有書信給丞相。”
曹操忙把書信打開。原來荀彧擔心安衆被敵軍佔領，建議曹操遣一支快騎去佔據安衆以防不測，曹操看罷微微一笑，轉頭對荀攸道，“荀彧料事如神，他擔心安衆被敵軍搶先佔領故建議我派一快騎兵去搶佔安衆，可是劉表的動作更快啊，他與張繡前後夾擊欲置我於死地，哈哈，這個劉表，這個計謀確實厲害。”
荀攸道，“此計肯定是賈詡所出，丞相，那我們該怎麼辦？”
“取筆墨來。”曹操道。曹操接過筆墨於馬背上簡單地書寫一封書信，交於信使，道，“把此信交於荀彧。”
信使飛馬走後，荀攸望着曹操，見曹操沉靜自若，困惑不解，曹操笑道，“到了安衆，我們可一舉擊破張繡與劉表的聯軍，走，火速趕往安衆！”
安衆是一片延綿數百里的山地，唯一一條通往許都的山道已被劉表的大將文聘佔領，曹操的大軍抵達了安衆，曹操便傳令大軍停止前進，安營下寨。
曹操率十數騎前往一高坡查看地形，又着兵士找到當地的百姓瞭解了一下道路的情況，然後返回了營寨，曹操並沒有急於尋路出擊，第二天，張繡的追兵便趕到了。
張繡見曹操大軍紮營在安衆大道的山腳下沒敢冒然攻擊，他是想待曹操攻打文聘扼守的山道時從後面發起攻擊。
可是，曹操並沒有去攻打文聘，而是到了深夜，曹操着一部分兵士左出幾裡山地開鑿出一條通道繞過了文聘扼守的山道，連夜將輜重物資運過山樑，大軍則在山裡埋伏了起來。
第二天，張繡見曹操大軍已另開山道而去，忙約上文聘，與文聘軍馬合成一塊火速追擊，在他們追過一道山樑，遠遠地望見曹軍在前面山溝間急走，忙揮軍追上去，正追着，忽聽身後一聲炮響，伏兵四起，喊殺聲震天，曹軍從四面八方殺來，張繡與文聘拼死殺條血路突出重圍，狂奔了幾十里路，見曹軍沒有趕來，這才收住軍隊。
張繡使人探查，回報曹軍過了安衆險要已經遠去。
文聘見攔截曹操不成反而損折了不少兵士，悻悻地返回新野去了。
張繡不甘心失敗，料曹軍退去必定許都有事，決定再次追擊。賈詡忙阻攔道，“將軍不可追擊，追擊必敗！”
張繡不免生氣，道，“文和何出此言？我這還沒有追上曹軍與曹軍撕殺您怎麼就說我一定失敗呢？”
“將軍，曹操詭計多端，你不得不防啊！”
“曹操勝了反而火速退卻必定是許都出了事，此時不追擊更待何時，文和休再勸言，全軍聽令，火速追擊曹軍！”
張繡不聽賈詡的勸告，率軍全力去追擊曹操。
曹操的軍隊行的慢，不多久，張繡的大軍便追上了。
曹操與徐晃、夏候淵、許褚等大將殿後，見張繡追至，下令全軍止步，反回身來向張繡殺去。
徐晃持大斧徑直向張繡殺去，高聲叫道，“張繡，拿命來！”
張繡見曹操揮大軍殺回，正驚駭之間，徐晃的大斧“呼”地一聲衝自己頭上砍來，張繡急一撥馬頭躲過了徐晃這一斧，不等張繡挺槍，徐晃攔腰一斧又砍了過來，張繡一個磴裡藏身又躲過了這一斧，那匹馬嘶鳴着向前跑去。
張繡大怒，翻身撥轉馬頭，挺槍來戰徐晃。
戰不幾合，夏侯淵揮刀來夾攻，張繡敵擋不住，撥馬敗走。
曹操揮大軍大殺一陣，張繡大敗，兵士死傷無數，曹操追殺了一陣這才率軍回撤。
張繡領殘兵回到營寨，見着賈詡，慚愧地低下了頭，道，“不聽文和勸言果有此敗！”
賈詡道，“將軍不必自責，勝敗乃兵家常事，將軍現在可全力去追擊曹軍，必然勝利！”
張繡驚愕地望着賈詡，問，“我們剛剛敗回，怎可再去追擊曹軍？”
賈詡道，“將軍速去追去便是，如不勝，我甘願受罰！”
張繡遲疑了一會，見賈詡目光堅定明亮，於是便又招集軍馬全力追了上去。
不多久，便又追上曹軍，曹軍只顧前奔，不敢戀戰，邊戰邊退，張繡大獲全勝，又趕殺了一會這才率軍返回。
張繡對於賈詡的見解徹底折服了，回到大寨便跳下戰馬快步走進營帳，衝賈詡深深一拜，道，“文和料事如神，張繡佩服！佩服。”
賈詡忙還禮道，“將軍過譽了，過譽了。”
張繡道，“文和怎麼會知道我第一次追擊會敗，第二次追擊必然會勝呢？”
賈詡笑道，“曹操大勝了我們而不趁勢追殺我們反而急急地退兵，必然是許都出了事，你要知道，曹操善於用兵，爲了防止將軍您追殺，他自然要親自斷後，這跟隨他斷後的將軍肯定都是猛將，將軍自然不是他們的對手，所以我料定將軍必敗，曹操擊退了將軍的追兵之後料定將軍不會再追，所以他就會率軍全速回撤，這斷後的將軍肯定是一般的大將，自然不是將軍的對手，所以我料定將軍定會勝利。”
“哈哈哈，好！今天就記文和首功，來人，全軍擺下慶功宴，我們要好好慶賀一番！”張繡喜道。
就在張繡大擺慶功宴的時候曹操正奔走在回許都的路上，曹操恐怕許都有失晝夜前行，不幾日便回到許都。
荀彧率一班將士出城相迎，回到府邸，曹操便急不可待地問荀彧道，“袁紹南下的鐵騎兵現在到哪了？”
荀彧道，“據探馬報說是現已抵達黎陽，正在蒐集船隻準備過黃河南下。”
曹操點頭，沉思了一會又問，“徐州的呂布最近可有動靜？
荀彧回道，“聽聞呂布最近正招兵買馬，欲擴充實力，呂布此人野心久懷野心，我們不得不防啊。”
“嗯，”曹操捻着鬍鬚道，“我們要想與袁紹相抗衡必須要先除掉呂布、張繡之患，從現在起，要增加小沛劉備的糧草軍晌，以防呂布之患。”
“是，主公，我現在就去督辦。”荀彧拱手退出。
袁紹南下欲攻打許都的軍隊聽聞曹操從穰城返回也就沒敢再繼續南下，許都危機解除，曹操着實虛驚了一場。