就在東吳軍作困獸猶鬥的時候，沈萬三的人終於和常遇春接上了頭。
按照沈萬三最初的意思，他將聯絡城內幾名關係比較鐵的官員，看能不能在婁門處策劃一場兵變，迅速打開此門，放西吳軍入城。
但這個方案太過於冒險，被常遇春直接否決了。當時的婁門分爲外、中、內三層，也就是說，從婁門而入必須得過三道關口。而沈萬三聯絡人員兵變，頂多也就是打開外城門，中門和內門處還是得靠強攻。
經過沈萬三派出的人與常遇春多次溝通，最終決定讓沈萬三繼續潛伏在蘇州城內，相機決斷。常遇春告訴沈萬三，要多找機會接觸張士誠、張士信二人，如果能從他們口中套出有價值的信息，就及時傳出城外。
說得更加通俗一點兒，常遇春就是讓沈萬三在蘇州城內扮演一個金牌臥底的角色。這古裝版的《無間道》也就正式拉開了帷幕。
由於城外的西吳軍採取了猛烈攻城、木塔騷擾、喊話策反的三管其下策略，城內的局勢越來越緊張了。已經有東吳守軍趁着夜色悄悄溜出城向城外的西吳軍投降了。
一看這個苗頭不好，張士誠兄弟可是急了。當時，昔日的心腹呂珍、李伯升、潘元紹都成了對方的俘虜，張士誠也只剩下張士信這個能說心理話的人了。
當張士誠與兄弟張士信談起眼下的不利局面時，張士信只好說一些正面的消息，來不斷安慰自己的哥哥了。當然，張士信除了一張嘴會說，真要讓他辦實事兒，他也辦不了什麼。
而沈萬三自從接受了金牌臥底的角色之後，隔三岔五地以犒軍的名義，去接近張士誠和張士信。
當時的張士誠已是焦頭爛額，除了跟沈萬三說些場面上的話，也沒有什麼心情搭理沈萬三。
但張士信就不一樣了。每次沈萬三去拜訪他，少不得要帶些稀奇古怪的好東西，像張士信這種貪婪之人，怎麼會拒絕沈萬三的好意呢？
正是因爲跟張士信熟絡了，沈萬三便從張士信口中得知了張士誠近期興致不高的原因。
當時，蘇州城內的守軍經過前段時間的消耗，以及近期不斷不出的跑路現象，只剩下不足六萬人了。好在是蘇州城城堅池深，西吳軍一時還奈何不得。
沈萬三當即向張士信提出，這些年來，他受到吳王張士誠的照顧，在蘇州也發了不了財，他願意每月給每位兵士發放二兩銀子的賞錢，以此來激勵兵士們堅守蘇州的決心。
每月每人二兩，眼下就得需要約十二萬兩。這可真不是個小數字。
如果堅持到下個月，就算只剩下五萬人，那還得再支付十萬兩。沈萬三真是財大氣粗呀！
其實這些錢對於張士信來說，也不算是個大錢。像他這種隱形富豪，家裡藏匿的銀子，不見得就比沈萬三的銀子少。只不過要是把這些錢拿出來分給守城兵士，那張士信是萬萬捨不得的。
見沈萬三主動提出出錢來鼓舞士氣，張士信自然是高興萬分。
但是，沈萬三卻提出了一個十分合理的要求。那就是讓張士誠提供一份各門及各軍營兵力的人數，他好安排人員帶着銀子分別前往這些地方，去發賞錢，去鼓舞士氣。當然，這發放賞錢的環節，少不得還要讓張士信的人從中協調。
對於沈萬三的這個要求，張士信哪有不答應的道理？你不告訴他各個點分佈了多少兵力，總不能讓沈萬三的人拉着十二萬兩銀子把整個蘇州城都逛一遍吧？
就這樣，一份蘇州城內的兵力分配圖很快就悄悄地送到了常遇春的手上。當然，沈萬三也是兌現了承諾，拿着自己的銀子與張士信一道替張士誠鼓舞士氣。
時值盛夏，沈萬三還每天安排人員煮點綠豆湯什麼的，送給各城門的守軍，讓他們消消暑。因爲蘇州城已被團團圍住，否則去城外拉幾車大西瓜進來，估計效果會更好。當然，這事兒也就只能想想罷了。
雖然沈萬三所做的這些，起到了一定的作用，但是，城外的幾十萬大軍，每日輪番攻城，蘇州城內的守軍也是有不少損耗的。到了七月，城內兵力只有五萬人了。
沈萬三再次拿出十萬兩銀子，給守城兵士發了賞錢。正是在這次發賞錢的過程中，張士誠的親軍將領紛紛表示，他們要去找吳王請命，立即出城殺敵，衝出一條血路，保着吳王張士誠撤回蘇北的老根據地。
這幾名親兵將領一鼓譟，沈萬三立即是一番添油加醋，把他們好好誇耀了一番。就這樣，沈萬三和張士信跟着這幫親兵將領找到了吳王張士誠。
此時的張士誠比起一個月之前更加心焦，雖然城內糧食不愁，風乾肉、醃肉什麼的也還算充足，但自圍城以來，城裡的軍民幾乎是吃不上青菜了。這沒有青菜，光吃點糧食和肉食，就更加容易上火什麼的。總之，加上這天氣處於暑熱時期，生病的兵士們也是越來越多了。
張士誠這次也是看明白了，朱元璋是早已做好了跟他最後一搏的準備，想要苦苦支撐，等着西吳軍撤兵恐怕是很難了。
正好這些親兵將領前來請命，張士誠決定搏一把。這死守蘇州也不是個事兒，還是逃回蘇北老根據地，那裡的羣衆基礎更好，纔有機會東山再起。
很快，張士誠、張士信及一幫親兵將領制定了突圍方案。此次突圍，採取聲西擊東之計，先讓一部分兵力從西邊的閶門、胥門出擊，做出一副西入太湖逃生的樣子。而張士誠則親率兩萬精銳親兵從東邊的婁門殺出，一路向東，過長江進入蘇北。其餘各門，則保留少量兵力以牽制城外的西吳軍。
由於沈萬三這幾個月來的持續表現，他已深得張士誠、張士信兄弟信任。因此，張士誠他們商討這個突圍計劃的時候，並未讓沈萬三迴避。
起初，張士誠還主動提出帶沈萬三一起出逃。但沈萬三委婉地拒絕了。沈萬三告訴張士誠，即使蘇州失陷了，西吳軍也用不着爲難他這個老百姓。反而是他跟着突圍的話，兵士們還得保護他，那就成了個累贅。
張士誠想想沈萬三的話也有道理，便沒有繼續強求。不過，張士誠的這個突圍計劃，當天夜裡就已被送到了常遇春那裡。
此時，朱元璋早迴應天了，城外西吳軍的最高統帥就是徐達。常遇春立即將這個重要情報向徐達作了彙報。
徐達當時坐鎮南邊的葑門之外，而守婁門的是郭興。好在常遇春的大軍在已被堵塞的相門之外，離婁門並不遠，徐達立即讓常遇春連夜將精銳大軍後撤，埋伏在百家圩至燕橋浜一線，如果張士誠的突圍大軍突破郭興的防線，常遇春就在此處打伏擊。
爲了保險起見，徐達還調猛將王弼在金雞湖東側設伏。一旦常遇春的伏兵與張士誠的突圍大軍交上火，王弼立即率兵從南邊殺出，截其歸路。
由於王弼的伏兵是從側後方打擊敵軍，在前有常遇春堵截的情況下，張士誠的突圍部隊必然向北邊邊打邊撤。
而北邊正是大名鼎鼎的陽澄湖，徐達準備請張士誠吃陽澄湖大閘蟹咯！只不過，這個陽澄湖大閘蟹肯定是生的。
至於陽澄湖裡面，徐達還讓廖永忠率一支水軍精銳設伏。一旦東吳軍入湖，埋伏的水軍立即出擊。
按照徐達的這個部署，張士誠這回是有來無回了。
至於西邊的閶門、胥門，徐達命令守將湯和和華雲龍要打起十二分精神，千萬不要因爲敵軍是佯攻人馬，就不引起足夠的重視。
七月初九清晨，西邊閶門、胥門的戰鬥率先打響。東吳軍共約有兩萬人從這兩個門內分別殺出。
面對東吳軍的突然襲擊，早有準備的湯和、華雲龍並未慌亂，指揮麾下部隊對突襲的敵軍進行猛烈地還擊。
本來出閶門、胥門的東吳軍就是佯攻部隊，出城之後見西吳軍防守嚴密，沒有什麼破綻，只好裝模作樣地在閶門、胥門之外與西吳軍對峙了一個多時辰，丟下了一千多具屍體，便匆匆撤回了城內。
就在閶門、胥門的戰鬥打響約兩刻鐘之後，東邊婁門的戰鬥便打響了。
按照徐達對郭興的交待，一旦遇上敵軍突襲，立即在保存好實力的情況下，邊打邊撤，給城內的東吳軍留出一條向東的通路。
雖然徐達是這麼交待的，但是張士誠的兩萬精銳實力還是相當強悍的，而郭興的部隊不論是人數，還是兵器、裝備，都是與張士誠的突圍部隊有不小差距的。
因此，郭興也用不着按照徐達的部署，佯裝不支撤退。而是一交上手，郭興的部隊明顯就是頂不住，郭興只好率兵後撤，給張士誠放開了一條向東的通路。
張士誠的兩萬精銳輕鬆突破了婁門城外的西吳軍防線，頓時士氣大振。