婚後，黃世振女士隨同蔡元培住到了上海。有了家眷，交往的圈子也就發生了些許變化。
這個時期，與蔡元培常來往的是蔣智由、黃宗仰、林白水、陳範和吳彥復；這些人都是帶着夫人。因爲有女眷參加，男女平等、婦女解放的話題就常常被提及。又因爲大多是搞教育，在一段時間裡，大家常說的話題是婦女的受教育問題。
蔡夫人黃世振有一天說：“女人不能和男人有同等受教育的權力和機會，男女平等是無法實現的。”
此言一出，立即得到在場女士們的贊同。
蔣智由於是說；“我們來辦個女校吧！”
這提議竟得到大家的贊同。於是當場議定由蔣智由、蔡元培、黃宗仰爲主來張羅這件事。
蔣智由（1865—1929），中國近代詩人，原名國亮，字觀雲、星儕、心齋，號因明子，浙江諸暨紫東鄉滸山村人。
出身寒素。早年求讀於杭州紫陽書院，能詩善文，工書法。清光緒二十三年（1897）以廩貢生應京兆鄉試舉人，授山東曲阜知縣，因懷救國、革新之志，故未赴任。甲午戰後，同情、支持康有爲、梁啓超變法。力言變法，“志欲救天下，起國家之衰敝”。戊戌變法失敗，曾寫《盧騷》詩，有“力填平等路，血灌自由苗”之句。
他與黃遵憲、夏曾佑被梁啓超曾並列爲“近代詩界三傑”。
黃宗仰（1865年－1921年），俗名黃浩舜，別號烏目山僧，筆名黃中央，江蘇省蘇州府常熟縣人。建築設計師、佛教僧人。自幼博覽羣書，工古詩文辭，旁及釋家經典。是一位民主革命的志士。
1899年，他前往上海。1901年，受猶太富商哈同的華籍夫人羅迦陵聘請，設計建造愛儷園。
關於吳彥復，需要多說幾句。他生在武蔭世家安徽廬江吳氏家族，其父吳長慶襲家族雲騎尉世職，章士釗夫人吳弱男就是此公的女兒。
我們應當記得，吳長慶手下有一隨員，最早由吳長慶舉薦爲幫辦營務，此人就是後來影響了大清和民國曆史進程的袁世凱。吳長慶有兩個兒子，大兒子吳保德後來承襲了吳長慶的世襲祿位，二兒子吳保初因爲父親的軍功，朝廷也賞了他一個主事之職。
這位吳保初就是吳彥復，吳保初是他早期的名字，後來他更名吳彥復，自號癭廬。他和袁世凱年歲相當，袁世凱在其父吳長慶手下做屬僚時，二人關係近密，彥複稱袁世凱爲“四哥”，袁則稱吳彥復爲“二兄”，二人是名副其實的世兄弟。
吳彥復雖出身將門，但他一生放誕詩酒，性情上更傾向於不羈文人之風。民國有著名的民國四少，很多人不知道，晚清也有著名的四少，這位吳彥復就名列其中，還有一位名垂青史爲喚醒國人甘願束手就擒“戊戌六君子”之一的譚嗣同。
吳彥復是一位剛正不阿的正直之士，他有一則著名的故事，足以見他做人的秉性：
他做刑部主事時，大概是在1898年，彼時刑部尚書爲剛毅。光緒帝要聽真話，要求官員們上書直言，於是彥復閉門寫萬言書，當真直揭時弊，將腐敗之甚、革新之迫字字言言直抒於筆端。他官太小，沒資格遞條陳，想上達必須由所屬上司代呈，於是去見剛毅，請他代爲遞呈。
剛毅一看非同小可，心想這位老兄也太不成熟了吧，朝廷那是老佛爺慈禧說了算呀，你這個條陳上去，不是把我也連累了嗎？
於是勸他：你對朝廷一片赤誠，這個認真的態度是好的，可是也要爲自己留餘地呀，直言諫議沒錯，可是你這樣抨擊朝局不妥當，這中間分寸拿捏可是一門大學問，我這麼說可都是爲你好。
彥復對剛毅這番“諄諄告誡”嗤之以鼻，對着剛毅是呸、呸、呸……說您青雲直上封公封侯去，我這小官，不做也罷。說完拂袖而去。第二天，彥復就收拾家當，攜家帶眷，離京去了上海定居，棄官不幹了。
我們還是回過頭來說辦女子學校的事。
那個年代，有條件讀書的女子講究的是大門不出，二們不進，要不爲什麼要給女人裹足？辦女校談何容易？
從1901年的冬天開始張羅，直到第二年的9月間，女校才創辦起來，同年12月正式開學。
在登賢裡租的校舍，辦學的經費，由黃宗仰介紹的猶太富商哈同的華籍夫人羅迦陵獨家贊助。
蔣智由開始任校長，他去日本後校長由蔡元培接任。
女校雖只有十幾個學生，又大多是發起人的妻女，但其開風氣之先的社會影響力不容小視。也是蔡元培等人爲中國的教育事業，以及婦女解放事業，做出的不可磨滅的貢獻。
1902年4月15日，在籌建愛國女校的過程中，由蔡元培、黃宗仰、葉瀚、蔣智由、林獬等議定併發起，成立了中國教育會。
共推蔡元培爲會長，設本部於上海泥城橋福源裡，並定“置支部於各地”。
中國教育會的初衷是“擬集合力量，編訂教科書”。在其章程中宣佈：“本會以教育中國男女青年，開發智識而增進其國家觀念，以爲他日恢復國權之基礎爲目的。”
中國教育會所提倡的教育，是出於改造中國的政治目的，是爲在中國建立民主共和的國家而辦教育。它激烈地反對封建教育和奴化教育，鮮明地揭示了民族主義、民主主義的教育宗旨。以造就"共和的國民"爲其根本的宗旨。
爲了實現這一宗旨，中國教育會設立了教育、出版、實業三個部，預備設立男女學堂、編印教科書、教育報，創辦商店、工廠、公司。
會中的激進分子成了愛國運動和革命運動的中堅。
1902年夏，蔡元培利用暑假到日本遊歷，同行的有高夢旦。
高夢旦(1870年-1936年)，名鳳謙，字夢旦，長樂龍門鄉人。
夢旦上有胞兄二人，長兄鳳岐以桐城派古文學知名，考取御史；次兄而謙留學法國巴黎大學，精通洋務，夢旦取兩兄之名上下各一字，自名鳳謙。
少從長兄讀書於福州九彩園，初學古文詞，並考取秀才。中法馬江海戰後，清廷日弱，遂無意仕途，厭倦八股文章。
在商務印書館近代館史中，公認有“兩興”：首興於張元濟，再興於王雲五。但在這兩個炫目的名字身後，卻有一個常被人忽略卻又不可或缺的“賢臣”——高夢旦。
“五四”運動後，51歲的高夢旦自認對新學“所知不多”，主動辭去商務印書館編譯所所長職務，並親赴北京，去邀請不滿30歲的北大教授胡適。胡適雖未到任，但推薦了他的老師王雲五。
王雲五當時毫無名氣，懷疑他才能的人，“商務書館內外皆有之”。高夢旦卻用了3個月時間，幫助他熟悉館中各項工作，在王接手後還盡力輔佐。
有商務元老感到不解，高夢旦解釋道：“公司猶國家也。謀國者不可尸位，當爲國求賢……國方得以長久。”
果不其然，1932年“一•二八”事變，商務印書館遭日機轟炸，幾成廢墟，王雲五僅用半載，便使“商務”恢復元氣。
多年後，胡適回憶起這段歷史，說道：“他看中了一個少年書生，就要把畢生經營的事業付託給他：後來又聽信這個少年人的幾句話，就把這件重要的事業付託給了一個他平素不相識的人。這是老成人爲一件大業求付託人的苦心，這是大政治家謀國的風度。”
高夢旦識才，亦愛才如命。他提升青年沈雁冰任《小說月刊》主編，後者卻向他提出三條苛刻要求：一是現存稿子都不能用；二是全部改用五號字；三是館方應當讓其全權辦事，不能干涉編輯方針。
高夢旦全部應允。
這是蔡元培第一次跨出國門。
1871年，日本明治政.府派出以右大臣巖倉具視爲首的大型使節團出訪歐美，考察資本主義國家制度。在富國強兵、殖產興業、文明開化的口號下，政.府積極引進西方科學技術，以高徵地稅等手段進行大規模原始積累，建立了一批以軍工、礦山、鐵路、航運爲重點的國營企業。
與此同時，引進繅絲、紡織等近代設備，建立示範工廠，推廣先進技術；招聘外國專家，派留學生出國，培養高級科技人才。
由於過重的財政負擔曾經引起財政危機，80年代初日本政.府把一批國營企業和礦山廉價出售給與政.府勾結因而擁有特權的資本家（即所謂政商），以優厚的保護政策鼓勵望族、地主、商人及上層士族投資經營銀行、鐵路及其他企業。80年代中期起，以紡織業爲中心，把產業革命推向高.潮。
日本在明治維新中通過推行“王政復古”以達到天皇親政和議會政治，建立三權分立的新式政.府。經濟上推動了財政統一，穩定幕府後期嚴重負債的國家財政；並推行殖產興業，掌握新式技術，實現國家工業化，生產力大幅提升。教育也進行了大規模改革，價值觀的西化也爲日後的政治和經濟變化埋下遠因。
在外交上成功廢除了與外國簽訂的不平等條約，繼續江戶時代以來對蝦夷地的開發，旁及琉球，並積極實現日韓合併，乃至於日後拓展海外殖民地等，日本出現了“脫亞入歐”的風氣，都源於此時國力大幅膨脹的變革，是日本近代史上的重要轉折點。
日本是中國的近鄰，路途很短。千百年來，日本一直都是中國的“學生”，然而近代以來通過向西方學習迅速崛起，竟然打敗了清朝的艦隊，這使得中國的有識之士在深感恥辱的同時，開始深刻的反省，謀求通過海外遊學，實地考察與學習，“獲取真經”，以此爲舊中國輸送新血液，從而改變中國的命運。另外，與歐美先進國家相比，日本距離中國較近，遊學費用低很多，於是赴日遊學便成爲晚清衆多士人的首選。蔡元培也不例外。