不久，這位新派的翰林校長蔡元培，又幹了一件讓老夫子們大跌眼鏡的事。
1900年6月，蔡元培的夫人王昭病逝。
他們是1889年結婚的，此時共同度過了十一年。本來是這一段很傳統的婚姻，可是後來蔡元培漸漸接觸到了新思潮中男女平等的思想，他不但馬上予以接受，而且身體力行地先在自己的家庭裡付諸實踐。
他對妻子時時處處平等禮待，“一切申其意”，建議妻子王昭 “以解足纏，去華飾，不惑鬼神爲言”，但又絕不強求妻子接受他的觀點。兩人的關係處得“伉儷之愛，視新婚有加”。
妻子病故，蔡元培很傷悲也很自責。
想到，自己婚後數月，就赴杭州應恩科鄉試，考中舉人在以後的四五年間，爲求取功名，多年在外，居家時間甚短。只是到1895年冬，在翰林院請假一年，歸裡省親，方得與夫人團聚。隨後1897年春，夫人又追隨蔡元培到北京。
平日裡，夫人持家謹嚴節儉，人也性情淡泊。對丈夫連科登第泰然處之，居京華之中卻不趨勢權要。家裡雖不富裕，但每當蔡元培在家招待朋友，都盡心盡力的接待。戊戌政變後，蔡元培毅然棄官南歸，夫人毫無怨言，隨夫而返？
蔡元培回到故鄉後，投身教育和地方公益，不停地奔走於杭州臨安、嘉善等地，在家的時間有限。不曾想到，嚴重的肝病正耗損着夫人的生命。到1900年6月，終於一病不起而撒手而去，時年35歲。
蔡元培在以後的日子裡，不止一次地說過：“早知君病入膏肓，當屏絕萬緣，常相廝守，已矣，如賓十年，竟忘情乃爾耶。”
蔡元培很讚賞夫人的爲人，他寫道：“君澹於世榮，自歸餘，餘僥倖入科第，君不以爲喜。及官京師，闃然不趨事權要。戊戌九月，決然相與攜兩兒出都。孑孓道路，辛苦備嘗，君不以爲怨。”
說的是，王昭不因爲丈夫有了權勢，就興高采烈，也不因爲跟着丈夫備受艱辛，就抱天怨地，實在是一種嫺良的好妻子。
當蔡元培正陷入極度悲痛之中時，而給這位30出頭喪偶的青年翰林，說媒的各路人等卻紛至沓來，門檻都快要踏破了。
蔡元培先是一一客氣回絕，見仍人來人往，便大筆一揮，拋出他結婚擇偶五項原則：一、女子須不纏足者；二、須識字者；三、男子不娶妾；四、男死後，女子可改嫁；五、夫婦如不合，可離婚。
這幾項條件裡可貴的是，不但對女方有要求，而且男方自己也主動做出承諾和自我約束，真是比平等還平等。
“不纏足、再嫁、離婚”，這些驚世駭俗的字眼兒竟出自一個翰林之手。這種離經叛道、蔑視綱常的幾項原則一拋出來，在當時的社會風氣中，猶如給死水面上拋了一塊巨大的石頭一樣，這種顛覆性的舉動給世人造成的劇烈震撼，是現在的人們無法想象的。
蔡元培在當地是何等人物，他的作略馬上就成爲轟動一時的大事。
還能再有說媒的人嗎？
上面提到蔡元培和校董徐樹蘭之間出現的分歧。蔡元培憤而辭職，經人說和，人雖又回到紹興學堂任教，但兩個人之間的分歧卻是始終存在。
歸根結底，以徐樹蘭爲代表的當地傳統派士紳要辦的教育是“只以金銀遺子弟，何如道德教兒孫”式的傳統教育，在他們看來，新學的設置只是爲了因應新的時勢而對中國傳統的教育方式略加調整，並應以不破壞傳統的“道統”爲前提。可是蔡元培於公於私的種種作略實在是一再地衝擊了他的底線，這便使得校董徐樹蘭先生不再熱衷於紹興中西學堂的校務。
到了1900年底，學堂需要經費投入，蔡元培又去與徐先生協商，但徐先生冷淡以對。蔡元培最後只好於1902年2月底離開中西學堂，移交出校職。
離開了紹興中西學堂，蔡元培不放棄自己認定的新型教育事業。此間曾幾次到杭州籌辦師範學校，雖幾經波折，終於沒有結果。但也有收穫，就是因此而結交了一幫學界人士。走得很近的，是養正書塾教員陳黻宸（介石）、林少泉（林白水）、陳叔通，還通過他們認識了這書塾的學生湯爾和和馬敘倫等人。
陳黻宸（1859年—1917年），幼名芝生，一名崇禮，後名黻宸，字介石，晚年改名芾，室號飲水齋、燭見知齋。浙江瑞安人。中國近代著名的教育家、政治家、哲學家和史學家，被譽爲“浙江大儒”、“史學鉅子”，與陳虯、宋恕三人是名重清末民初學術界的“東甌三先生”。45歲考中進士，曾先後擔任浙江省諮議局議長、浙江省民政部長、民國首屆國會議員、衆議院議員。
林白水（1874年1月17日—1926年8月6日），男，福建省閩侯縣人。漢族，原名獬 ，又名萬里，字少泉 [2-3] ，號宣樊、退室學者、白話道人等 ，福建閩侯（今福州）青圃村人。中國近代史上著名的記者、報人、新聞工作者。
陳叔通（1876年—1966年），名敬第，浙江杭州人。清末翰林。
甲午戰爭後留學日本，曾參加戊戌維新運動。辛亥革命後，任第一屆國會衆議院議員。曾參加反對袁世凱的鬥爭。此後，長期擔任上海商務印書館董事、浙江興業銀行董事等職。抗日戰爭期間參加抗日救亡活動。抗戰勝利前夕，參加籌組上海市各界人民團體聯合會。1949年9月出席中國人民政.治.協.商會議第一屆全體會議。
中華人民共和國建立後，任中央人民政.府委員，全國人.大.常.委會副委.員.長，政.協全國委.員會副主.席，中華全國工商聯合會第一、二、三屆主任委員等職務。
湯爾和（1878年－1940年），浙江杭州人。早年曾在杭州府中學堂就讀師範，1902年協助其師在滬創辦《新世界報》。留學日本，畢業於金澤醫專（現爲金澤大學），其間被推爲拒俄義勇隊臨時議長。又遊德，獲柏林大學醫學博士學位。歸國後任兩級師範校醫、北京醫專校長。1922年後，歷任教育總長、內務總長、財政總長。1937年抗戰爆發後投靠日本，淪爲漢奸，任僞議政委員會委員長、華北政務委員會常.委兼教育總署督辦等職。因肺癌病死於北平。
馬敘倫（1885年4月27日－1970年5月4日），字彝初，更字夷初，號石翁，寒香，晚號石屋老人。漢族，浙江杭縣（今杭州）人。學者、書法家，中.國.民.主.促.進.會（民進）的主要締造人和首位中.央.主.席 。
少年時入杭州養正書塾師從陳介石，讀《黃書》、《民約論》等。後因主持正義，一次學.潮後被校方除名。出校後刻苦自學，致力於六法訓詁、經史、韻文兼治新學，曾任商務印書館《東方雜誌》編輯、《新世界學報》主編、《政光通報》主筆，後又執教於廣州方言學堂、浙江第一師範、北京大學等。
1949 年任政務院文化教育委員會副主任，中央人民政.府教育部部長、高等教育部部長等職。
這個時候，蔡元培也於當時思想很爲活躍的“浙東三傑”之一的宋恕過往密切，宋此時正任教於求是學堂。
“浙東三傑”是指晚清時代，浙東一帶文化界三位名流，分別爲陳黻宸、陳虯、宋恕，均爲很有作爲思想家、政治家，是對我們這個國家的思想啓蒙，有重大影響力之人。
而蔡元培與章太炎的交誼，也是從這個時候開始的。
蔡爲紹興同鄉籌建小學事，與友人童亦韓由杭州往臨安，途經餘杭。蔡元培得知章太炎住在餘杭，並與童亦韓是故交，就和童登門造訪章太炎，請童介紹自己和章太炎認識。這時，章太炎的鼓動反清革命的書《訄言》第一版已出版發行，蔡元培讀了這本書後，便一直想認識書的作者。
1901年的上半年，蔡元培常住在上海，廣泛收集各類新式學堂的學制和課程設置，經過綜合比對和深入研究，他撰寫了《學堂教科論》一書，由杜亞泉開辦的普通學書室印發。這無疑是他對國家的教育事業做出的貢獻。
繼紹興中西學堂之後，蔡元培開始執教的第二所新式學校是南洋公學。
南洋公學，由洋務派代表人物盛宣懷1896年創建於上海。清末民初，稱江蘇、浙江、福建、廣東等沿海各省爲“南洋”，稱江蘇以北沿海各省爲“北洋”。南洋公學是中國近代歷史上中國人自己最早創辦的大學之一，也是上海交通大學和西安交通大學的前身。
在當時這所學校是報請清政府同意之後成立的，爲了能爲清王朝培養一批瞭解世界大勢、有專門知識的人才，這所新式學堂專設了“特科班”。就是“專收優於國學、年力強健者，授以西學，以備將來經濟特科之選”。
蔡元培在主持中西學堂時就關注過這所學校。1899年11月，蔡元培曾寫信給在南洋公學任職的張元濟，請其代購教科書，後又專門到上海徐家彙遊覽了南洋公學。
1901年5月，從紹興中西學堂去職後賦閒的蔡元培，應上海澄衷學堂總理劉葆良之邀，前往襄助南洋公學校務。在此期間，他開始與南洋公學的督辦盛宣懷有所往來，曾在6月間出席盛宣懷在南洋公學的宴請。
9月，南洋公學“特科班”開課，蔡元培正式受聘擔任特班生總教習。中國近現代史上的許多著名人物，如邵力子、謝無量、李叔同、黃炎培等，都是蔡元培這個時期教過的學生。
“中國國民在極度痛苦中，還沒有知道痛苦的由來，沒有能站立起來，結合起來，用自力解除痛苦，這是中國根本弱點，你們將來出校，辦學校以外，還要喚醒民衆，開發他們的知識。這些固然可以靠文字，但民衆識字的少，如能用語言，效用更廣，你們大家練習演說罷！”
這是蔡元培在南洋公學擔任總教習時，在公學裡的學生組織的一次演講會上，演講的一段話。必須喚醒民衆，這是他對戊戌變法失敗的反思中獲得最主要的認識。
蔡元培激情的講演，讓在場的很多學生淚流滿面，也一下子把他和學生們的距離拉近。