正當奧斯本在系統空間內部訓練的時候，他的哥哥伊凡也在活塞隊總裁喬杜馬斯的辦公室裡正在與喬杜馬斯商討新秀合同問題，一開始伊凡還是很想替奧斯本弄一個好一點的保障性新秀合同，但是奧斯本千叮嚀萬囑咐一定要短約，伊凡還是沒有勇氣否定奧斯本的決定。
喬杜馬斯說道：“伊凡，鑑於奧斯本是一個選秀順位比較靠後的新秀，他的新秀合同肯定比不上那些選秀順位前十名的新秀，所以奧斯本的新秀合同的薪金我認爲應該不是很高，我能提供的最好新秀合同也就是2+2的保障性新秀合同或者是3+1的非保障性新秀合同，你看你選擇哪一種形式的合同。”其實喬杜馬斯很看好奧斯本，因爲他感覺奧斯本的技術很好，唯一的短板還在身體有些薄弱，但是鑑於奧斯本才17歲還有很大的上升空間。
伊凡作爲經紀人雖然是第一次談判籤合同的事，但是心理素質也是相當了得，絲毫沒有一絲緊張，不過他當然不會緊張，畢竟奧斯本這麼奇葩的要求是誰也沒有壓力。伊凡說道：“杜馬斯先生，你可不可以給我具體一點的新秀合同薪金數據，這樣我才能選擇到底是哪一種新秀合同。”
喬杜馬斯也沒有嫌麻煩，直接解釋道：“3+1非保障性新秀合同，是一份3年400萬美金的合同，第一年95萬美金，第二年110萬美金，第三年195萬美金，只不過奧斯本必須得完成一些必須的球隊要求才能獲得球隊優先簽約權，而且要打滿三年就成爲限制性自由球員。2+2保障性合同也非常簡單，就是2年300萬美金的新秀合同，第一年130萬美金，第二年170萬美金，後加兩年的球隊優先簽約權。你看你想選擇哪種簽約方式。”
伊凡覺得2+2的保障性合同是非常適合奧斯本的新秀合同，但是一想到奧斯本臨走前的叮囑，就有些猶豫不決，然後伊凡弱弱的問了一句，有沒有爲期一年的新秀合同。喬杜馬斯簡直不能相信自己的耳朵，他真是沒有想到這個伊凡竟然提出這樣的要求，別的新秀都巴不得籤一個長年的保障合同，就像原來有一位新秀叫格倫羅賓遜竟然敢要10年一個億的超長合同，否則就決定不和球隊簽約，最後球隊做出讓步雙方達成一致以10年6815萬美金成交。但是奧斯本好歹也算是首輪秀，竟然想要籤一個二輪選秀的合同，這個奧斯本想幹什麼，是對自己太有信心能夠在一年的時間內完成對自己的超越，意圖籤一個大合同，還是想要脫離活塞隊，不過喬杜馬斯感覺奧斯本還沒有那麼大的野心與實力，畢竟活塞隊在東部聯盟能稱得上老大，是東部聯盟數一數二的種子球隊，很有可能奪冠的潛在冠軍球隊，一般人都想往裡面擠，所以也不再糾結第二種可能性。他又剛好想到，球隊主教練拉里布朗還要充足薪金空間也引援一些有實力的板凳球員，就回答道：“有爲期一年的新秀合同，不過這都是二輪秀的待遇，當然了還有沒有通過選秀的非選秀球員有一年的合同，甚至是10天非保障性短合同。所以你看你是不是再考慮考慮，一個首輪秀一般都是2+2或者是3+1合同，要是奧斯本強烈要求一年的新秀合同，我也可以同意，而且年薪還可以往上提升一些。”
伊凡一聽喬杜馬斯的話就覺得有門，頓時就說道：“既然這樣，不知道杜馬斯先生能夠把年薪提升多少，我的僱主非要籤一年的新秀合同，籤多了還跟我急，所以我只能在年薪上多下些功夫，要不然我沒辦法跟我的僱主交差啊，我真是沒見過這麼奇葩的僱主。”喬杜馬斯一聽還真是奧斯本的主意，就不再擔心他的經紀人坑他了，就說道：“我可以把他的年薪定爲一年200萬，你看怎麼樣。”伊凡聽到總裁喬杜馬斯的話以後，心裡的大石頭終於落地，也算是完成了奧斯本交給他的任務，就說道：“就這麼定了，我們趕快籤合同吧。”隨後伊凡代表奧斯本在活塞隊的總裁辦公室與活塞隊簽了一份一年200萬美金的合同，簡直是便宜的不能再便宜了，而且雙方都皆大歡喜。只不過在很多年以後，喬杜馬斯悔得腸子都青了，他回憶說：“當時我爲了打造冠軍球隊，節省薪金空間用來引援，才答應給奧斯本一個一年制的袖珍合同，還以爲奧斯本幼稚不懂事，沒想到我的這一份合同直接放走了一個誰都想要的建隊基石，真是後悔莫及。”此事暫且不表。奧斯本的這個新秀合同還真是與03屆樂透秀新秀差距還真是大呢，勒布朗詹姆斯這個新秀狀元，在03年7月4日，詹姆斯與騎士簽訂了一份爲期三年，總金額1296萬美金的新秀合同。他的隊友達科米利西奇的新秀合同也是三年價值1100萬美金的合同都是頂級新秀的大合同。不說以上的兩位超級新秀，就說與奧斯本有些齟齬的柯克辛裡奇也是一份三年價值968的新秀合同，看來人與人之間的差距就是這麼大。不過誰讓活塞隊管理層的眼睛都瞎了呢？
伊凡圓滿完成任務了，而且他給奧斯本打了一個邀功電話說道：“奧斯本，我已經完美的完成你交給我的任務了，而且年薪還從一年130萬提升至一年200萬美金。”奧斯本聽到伊凡真的簽了一個一年制合同，頓時就欣喜如狂，他對着電話說道：“乾的漂亮伊凡，我真是太感謝你了，不過你還是趕快選擇一個帶獨立健身房的宅子，我在賓館裡放不開手腳。”那邊的伊凡頓時石化了，沒想到奧斯本的事還挺多，算了這就是經紀人的命，天生勞碌命。隨後伊凡掛斷了電話，去找房子去了。
而奧斯本這邊抑制不住自己狂喜的心情，他幻想到自己已經完成走向人生巔峰的第一步了，後面就是練好內功，全力以赴刷數據了。