第二次談判是發生在1939年，當時老蔣出於戰士的考慮，直接指揮復興社杜石山與日本萱野長知、小川平吉之間在香港進行談判。
當初，老蔣在中國國民黨五屆五中全會上確定“溶共”、“防共”、“限共”的政策。在這一歷史背景下，3月4日，他致電駐香港辦事處負責人杜石山指示他同日本進行“和平交涉”，方針是：“和平之基礎”“尤不能忽視盧溝橋事變前後之中國現實狀態”。
隨後，宋美齡蒞港指導。
三月中旬柳雲龍、杜石山、萱野長知在香港大酒店350號房間開始交涉。柳雲龍提出如下條件：平等互讓；恢復盧溝橋事變前的狀態；領土（完整）主權（獨立）；（日本）撤兵；簽訂防共協定；中國贊成經濟合作；不追究維新政府、臨時政府人員的責任；對滿洲另行協定。
3月24日，日本前鐵道大臣小川平吉抵港參加談判。日本方面對柳雲龍的條件不予置理。4月初。小川平吉提出一個和談的“先決問題”，即要求蔣將“容共抗日”改爲“排共親日”，首先討伐八路軍，然後實行局部停戰。同時開始“和平交涉”。
這個“先決問題”是在八路軍等抗日力量日益壯大的情況下提出的，表明日方將“討共”作爲日蔣妥協的基礎。這是此次香港交涉內容與以前和談的明顯不同之處。杜石山將小川所提首先討共的“先決問題”報告宋美齡，宋稱可以密約辦理。
隨後，杜致電蔣請示，蔣覆電“用密約辦理”。
詭譎的小川試探蔣的誠意，指出：“方案內容極爲微妙而且秘密，非面晤蔣委員長心腹要人不能詳細議談。”
老蔣聽到小川要求派孔祥熙或居正赴港，表現逡巡不前。杜石山搪塞小川：此次交涉乃蔣之“嫡系人物”所秘密進行。柳雲龍是蔣委員長姨母之子，直接與蔣以密電聯絡。且陳誠已派參謀長來港說明對付延安方面的準備工作：山西、陝西兩省有70萬大軍對****取包圍態勢，各軍校共系學員已悉行驅逐。
5月11日，小川平吉直接致函*：“當此艱局，毅然不惑，如揮快刀而斬亂麻，此誠真英雄豪傑之所爲也。”請蔣派要員來港，或允小川偕萱野赴渝聆教。
小川密函轉到重慶，蔣提交嫡系幹部會議討論。但事爲延安方面和桂系得悉，延安方面要求“通緝主和人員”，要蔣履行西安抗日約言，不得中途妥協；。
與此同時，桂系聲稱：如果議和，廣西軍隊將單獨抗戰。
當日蔣圍繞派遣要員問題糾纏不休之際，汪精衛降日活動已有進展。東京確定實行“倒蔣立汪”政策，隨後，日本政府聲明：將扶持汪精衛成立政府列爲施政方針。於是，萱野長知離港，日蔣交涉停頓。
儘管兩次談判都失敗了，但是主要原因卻是在日本這邊，由於藉着陸軍方面的節節勝利，日本方面將姿態放得太高了，以至於搞得現在如此的難堪，頗有一種搬石頭砸自己腳的感覺。
即使是明知道很困難，但是現在除了和談已經沒有其他辦法了。因此經御前會議決定，情報部門先派出一名大佐或者大佐級別以下的軍官與中國政府進行有限的接觸。如果中國政府對和談有誠意，那麼雙方再進行更高級別的談判。
但是和談必須要迅速，決不能與支那政府扯皮，因爲帝國拖不了多長時間。
在日本高層的指示下，日軍鈴木卓爾中佐與宋子文的胞弟宋子良秘密在香港會面，日本方面與重慶的接觸自此開始。
在此以前的12月中旬，鈴木中佐就通過香港大學教授張治平的斡旋，曾要求與宋子文的胞弟宋子良會面，但宋子良以需得其兄子文同意爲理由，予以拒絕。而此次則是由宋主動要求進行會談的，因此，鈴木中佐認爲。這可能是反映宋子文或重慶政府的意向。
但是事實上鈴木卓爾中佐不清楚的是，和他會面的並非真正的宋子良，而是由軍統局的特工假扮的。
事實上不但日本方面對於和談心有疑慮，國民政府也一樣，對於和日本和談老蔣心裡同樣頗有疑慮。
有了前兩次的和談，老蔣對於日本人這次提出的和談請求表現的並不是很積極，一方面是以爲日本人的胃口很大，以現在老蔣在國民政府的地位根本就不能滿足其巨大的野心。
況且更重要的一點，一旦他與日軍媾和，那麼他本人將要面臨來自國內外巨大的壓力，甚至於會因此而倒臺。
其次，現在日軍的各個戰場上的表現已經遠遠比不上剛開戰時那樣強悍了，在一些局部戰役中國民黨部隊已經有能力與日軍一較高下了，這也讓老蔣可以挺直了腰板說話。
最重要的是，與日本媾和這根本就違背了蔣百里等人爲他戰前制定的抗日戰略，用蔣百里的話說，放虎歸山的最終結局就是養虎爲患。
儘管對於日本方面主動提出的這次和談老蔣表現得並不是很積極，但是並不等於說老蔣並不動心，恰恰相反，老蔣對於和談早有想法，只不過日本方面一直不給力而已。
其實老蔣以及支持他的江浙財團在乎的是其政權在中國統治的正統地位，最重要的是能被西方接受、支持。因此呢，只要日方不破壞這一點，其他都可以談，包括國家主權。
“七七事變”前日本佔我山東部分地區、佔我東北、侵害我上海等地主權，老蔣政權不僅不與日本“翻臉”，而且繼續與日本“友好”，放任其在華投資貿易額比重上升，甚至壓制國內抗日言行，放任日軍間諜橫行我國，放任日方投資乃至控制我國鐵礦等戰略性行業；事變後也從來不主動發動以“還我河山”爲目的的進攻。
現在日本人的威脅固然不小，但是在老蔣看來國內的威脅同樣巨大，不說原本已經被打的奄奄一息的****經過這幾年的發展，其正規部隊的數量已經達到了四五十萬，就說北方近崛起的那個小傢伙就令老蔣常常從睡夢中驚醒。
那個小傢伙雖然年輕，但是野心不小，那支數十萬人的大軍不要說政府軍不是對手，即便是日軍與之相比也差了老大一截。
最重要的是那個小傢伙可是得到了美蘇兩國的支持，這一點即便是他這個委員長也不能與之相比。幾次交手下來老蔣算是看出來了，自己根本就拿綏察軍區一點辦法也沒有。
正是因爲有了這些顧慮，老蔣其實最希望和談了。這次之所以表現得並不積極，主要是因爲日本方面兩次和談都令老蔣極其難看。非但沒有達成任何有效協議，反而認了一身騷氣。
再加上這次日本方面派出的人只是一個小小的陸軍中佐，換成中國的軍銜不過是個中校而已，一個小小的步兵營長能決定兩國的戰與和嗎？答案顯然是否定的，所以老蔣纔會表現的如此消極。
便是如此，老蔣還是沒有完全拒絕日本方面的意思。反而命令戴笠處理這件事情，讓他派出特工假冒頂替宋子良與日本方面洽談。
與此同時老蔣悄悄放出消息，想要試探一下馬錚的態度，畢竟現在大半個北方是由馬錚說了算的，他蔣某人的命令在中國北方可比不上綏察軍區總部的一紙軍令。(。)