衛戍司令部突圍計劃的基本精神是國軍大部由正面突圍，一部隨司令部由下關渡江。但在書面命令分發後，唐生智又擔心精銳的德械部隊從正面突圍傷亡太大，從而被蔣介石怪罪。又隨即下達了口頭指示，規定第87師、第88師、第74軍及教導總隊（南京守軍中的中央嫡系部隊）“如不能全部突圍，有輪渡時可過江，向滁州集結”。這就大大降低了命令的嚴肅性，也爲不執行命令製造了藉口。最後也導致了原計劃中規定的由正面突圍的部隊，除廣東部隊第66軍及第83軍大部按命令實施突圍外，其餘各軍、師均未按命令執行。這就爲此後的混亂無序和巨大傷亡埋下了隱患！
12月13日拂曉，日軍山田支隊未經戰鬥即佔領了烏龍山；日海軍艦艇通過封鎖線到達下關江面，日軍第16師團一部亦乘舟艇進至八卦洲附近江面。大量正在渡江的中國軍隊官兵被日海軍及隨後趕來的日軍第16師團的火力和艦艇的衝撞所殺傷。憲兵副司令蕭山令死於亂軍之中。與此同時，日軍各師團分別由中山門、光華門、中華門、水西門等處攻入南京城內；原在鎮江的天谷支隊已渡過長江，正向揚州前進中；國崎支隊已至江浦，正向浦口前進。已渡至江北的中國軍隊沿津浦路向徐州方向撤退。
就這樣，固守了九天，廝殺了九天，僅僅由於蔣介石的一紙電文，死守變成了失控的潰逃。
此時方圓幾十裡的南京城已經被五路日軍圍個水泄不通，溝溝坎坎到處埋伏着日軍交叉的機槍火力網，別說是一支十餘萬人的大部隊，就是一隻兔子也難以逃脫日軍的火力封鎖線。只有南京城北面沒有日軍，可是卻有一條洶涌的大江斷絕了歸路。沒有橋樑、沒有船隻，只有滾滾的江水奔騰而去。從正面突圍吧，疲憊的部隊是難以衝出日軍強大的火力封鎖線的，從江面北渡吧，又沒有相應的船隻。繼續戰鬥吧，已經接到撤退命令的十幾萬部隊在夜晚中本能地一齊涌到了沒有日軍的挹江門和下關一帶的狹小地帶，各個部隊擠在一起，兵找不到官，官找不兵，已經失去了任何建制的部隊是無法繼續戰鬥的。 一時間，在狹小的下關一帶，傷兵的咒罵聲，難民的哭嚎聲、遠處激烈的槍炮聲混雜在一起溶化在沖天的火光之中……，形勢陷入空前混亂。
與此同時，不甘心待斃的官兵開始利用各種漂浮工具渡江北撤。有利用老百姓木牀的，有利用澡盆的，有利用糞桶的，有利用蘆葦的，有利用棺材的，還有個士兵揮着鞭子騎在一頭老牛背上強行渡江，剛遊不遠，老牛一撅屁股，士兵掉在江中被江水捲走。
僅存的幾百只小木船上爬滿了企圖逃生的官兵，船到江中了，船弦邊還扒滿了幾十只青筋暴跳的大手，而船上的軍官則揮着馬刀砍剁着扒船幫的手……滔滔的江水中，掙扎着船翻落水的人，泅水無力的人，倚在漂浮物半沉半浮的人，被下游開來的日軍兵艦槍炮打中的人……江水摻着血水，活人夾着死人全部消失於滾滾東去的長江之中。
只有極少數人從滔滔的江水和日艦的槍炮中狼狽而僥倖地逃到了江北。這裡面就有從此離職休養，後來參加湖南和平起義的唐生智，有後來成爲國民黨海軍總司令的桂永清；有後來成爲國民黨總統府軍務局長的俞濟時，有後來成爲國民黨王牌軍整編七十四師師長的張靈甫，有後來成爲濟南警備司令的王耀武，有後來成爲國民黨兵團司令的宋希濂等等。
沒能渡過江的官兵們在走頭無路的情況下，一半做了日軍的俘虜，另一關則化裝爲難民躲在了各個難民區中。在這衆多的化裝難民中就有後來大名鼎鼎的國民黨兵團司令官邱清泉和廖耀湘。而另一個兵團司令官孫元良據說是冒充禿頭和尚躲在了寺廟中才得以脫生。
從正面突圍的只有廣東的66軍和83軍。這兩支部隊歷盡九死一生，衝破了層層日軍火力網，無數名官兵倒在了日軍預伏的機槍之下。最後，兩個軍僅有不到四千人突圍出去回到了後方，而66軍軍長葉肇和他的參謀長在突圍中則被日軍當做難民抓去做了幾天的挑夫，累得他倆趴在地下被一個日本大兵幾個扁踹之後索性裝死才得以脫逃。
經過12日1夜忙活，共撤出第74軍的5000多人（後又有2000人歸隊），第88師第264旅的輜重營在下關控制着一批木船搶運出去2000多人，教導總隊突圍 4000人，第36師突圍3000－4000人。後來官方統計的國軍突圍撤退的數字是32144人，僅佔參與南京保衛戰的國軍總數的三分之一。
1937年12月13日，日軍佔領了南京。
12月14日，根據中國大本營的指示，唐生智在臨淮關宣佈南京衛戍司令長官部撤銷，撤至江北的衛戍軍部隊改隸第三戰區。南京保衛戰基本結束。隨後6個星期，日軍展開了南京大屠殺。
聲勢浩大的南京保衛戰只打了短短九天就結束了。儘管中國軍隊顯示出了氣壯山河的英雄氣概，可是終因國民黨統帥部，尤其是蔣介石、唐生智早已犯下的戰略性錯誤而前功盡棄遺恨千古。
今天反思起來，蔣介石和唐生智不僅在南京保衛戰未打響之前就犯下了戰略性的失誤，而且在戰役打響之後的具體戰術指揮方面也犯下了重大性的錯誤。
首先，南京外圍陣地的防禦工事大部份不符合實戰要求，許多永久性火力點建在高處，口子開得大，以致於許多碉堡被敵人的炮火輕易地摧毀了，損失了許多的重機槍和士兵。而且許多的永久性工事不是按照縱深配備和側射、斜射的火網要求構築的。諾大的外圍工事和復廊的工事的計劃的制定和實施在戰前只有幾名作戰參謀在張羅和監督檢查，以至許多工事都顯得殘次不合格。而整個的防禦工事做不好，固守南京也就失去了一個紮實穩固的物質基礎，尤其是敵人擁有大量的重火器，這一點，難道國民黨統帥部和蔣介石、唐生智不瞭解嗎？ 固守和死守？依靠什麼來完成固守和死守呢？難道只依靠高昂的抗戰熱情和成千上萬官兵的熱血胸膛嗎？面對敵人的大炮和坦克，光依靠熱情和熱血就能達對固守的目地嗎？
其次，在戰役開始前，唐生智就下令將所有的船隻撤到長江上游和江北去，以防止守城部隊存有撤退心理。可是當等到撤退命令下達的時候，成千上萬流血負傷的官兵僅僅因爲缺少船隻，而只能流落在南京的各個角落，最後被日寇野蠻地槍殺了。
還有，參戰各個部隊之間協調不力，聯絡不暢。常常發生這樣危險的情況——某部隊打着打着，忽然發現友鄰部隊後撤了或是不見了，爲了避免被包圍這個部隊也只得匆忙後撤，以致讓敵人鑽了空隙而中間突破。
還有，在整個戰役期間，嚴重存在着衛戍長官司令部和某些軍級師級單位的指揮官缺乏責任心和指揮不力的瀆職錯誤。比如當時的國民黨71軍87師副師長兼261旅旅長的陳頤鼎事後回憶說：
南京城的保衛戰糊里糊塗的打了五天，在這五天的戰鬥過程中，上級沒有同我們見一次，沒有盡他們應盡的責任，也沒有告訴我們南京保衛戰的一般部署情況，更沒有向我們下達撤退的命令……
當陳旅長看到周圍的友鄰部隊都無影無蹤的時候，迫不得已，他才命令部隊向下關一帶撤退。當時，他推測：“既是南京主動放棄不守，必定會派出部隊掩護大軍轉移，下關到浦口江面也會備有大量的渡河器材供給部隊使用……”結果完全相反，陳旅長在混亂之中只得和七個衛士搭一張木牀渡江，途中因人多，木牀下沉，陳旅長的七個衛士紛紛跳下江中以減輕木牀的下沉，爲保存陳旅長的生命，陳旅長得救了，他的衛士們都沉入了江中。
需要指出的是部分國軍將領的提前逃跑更加重了撤退的混亂。如第71軍軍長王敬久、該軍第87師師長沈發藻等根本未回指揮所；教導總隊隊長桂永清回到富貴山地下室指揮所後告知幕僚撤退任務，即留參謀長邱清泉處理文件等，自己單獨先去下關等等諸如此類的人還有很多。
試想一下，部隊裡有這樣不負責任的高級指揮官，還能打仗嗎？連撤退都不可能了。
最後一個錯誤，就是關於突圍和撤退的錯誤。
在當初制定防守計劃時，國民黨統帥部，尤其是蔣介石和唐生智是以固守和死守爲前提的。何爲固守？就是要打到彈盡糧絕、打到一兵一卒，或是消滅敵人，或是被敵人所消滅，最後人亡城破爲止。這樣，方能達到拖住敵人，以使後方調動優勢兵力，聚殲敵人之目地。如蘇聯衛國戰爭中的斯大林戰勒戰役就是固守戰役的傑出典範。