怪只怪梁山伯太不解風情，怪只怪祝英臺沒有把自己對梁山伯的情意，適時地告訴父母，在男大當婚，女大當嫁的情況下，答應了門當戶對的馬家求婚。既然有了婚約，便不能隨意更改，當時是士族之風盛行，重門第，講閥閱。祝、馬兩家都是由北方遷來的體面人家，祝家是不可能因照顧小女兒的情意而丟掉臉面的。
問世間情爲何物，只教人以生死相許……。祝英臺明白自己是深深愛着梁山伯的，她以爲梁山伯並不愛她才答應馬家求婚，現在梁山伯向她一吐衷腸，她可是肝腸寸斷。人世事，幾圓缺。婚約！婚約是不能廢的，怎麼辦呢？癡情的女子用上了“拖延戰術”，希望借時間來改變一切。主意既定，祝英臺私下派人送信給梁山伯，希望他暫時隱忍一切，努力求取功名，以圖借垣赫的聲勢來扭轉一切，並表示對梁山伯海枯不爛，此情不渝。
一年過去了，兩年過去了，祝英臺已經是年近二十歲的人了，過去十四歲出嫁的閨女多的是，十七八歲更是公認的適婚年齡，雖然馬家一再催促，父母也心急如焚，祝英臺就是不肯點頭答應.甚至不惜以死相脅，終於得到雙方家庭的允許，婚事等到祝英臺過了二十歲生日再說。
果然，皇天不負苦心人，在愛情這一偉大動力的驅使下，梁山伯終於獲取了功名，又恰好被皇帝任命爲貿城縣令，貿城就是今日的浙江寧波。寧波在甬江與姚江匯流的地方，距海約四十里，江水清澈深泓，無灘險淤沙，便於舟船航行，到了唐代，這裡成爲日本人入貢和貿易的要道。東晉的時候雖然還沒有與海外來往，然而商衢繁榮，舟揖輻輳，已經頗具大商埠的氣勢了。
梁山伯到任以後，忙着施政聽訟，暫時還不便專注自己的私人事務，等到一切都就緒以後，衡情度理又不便貿然行事。貿城馬家世代爲官，宗族繁盛，梁山伯實在想不出什麼充分的理由來橫刀奪愛。因愛故生憂，因愛故生怖。憂心如焚，悶悶不樂的梁山伯終至於一病不起，溘然而逝。
就象是晴天霹靂，祝英臺先是目瞪口呆，繼而放聲大哭，既哭樑郎的可憐，也哭自己的可悲，更哭樑郎的無能。這邊是愁雲慘霧，了無生趣；那邊是催婚使者不斷。祝英臺的父母用盡了方法，一面好言相勸，一面苦苦哀求，祝英臺萬念俱灰，而且也再沒有理由加以搪塞，於是心思一橫，答應了擇吉出嫁馬家。
梁山伯死後，他的親友遵照他的遺願將他葬在貿城西郊邵家渡山麓，意思是要一睹祝英臺出嫁時喜船路過的風采。祝英臺自然是爲了情郎，非要在出嫁時經過邵家渡不可了。更提出要到昔日的同窗好友梁山伯的墓上去祭拜一番的要求。篤念舊誼，益見多情，雙方家長自然也不便峻拒。