日本政府並不是真想同中國政府停戰議和，更不滿足於佔領東北和華北，而是要獨佔整個中國。所謂“議和”，只不過是滅亡中國的另一種手段而已，在陶德曼“調停”期間，日軍並沒有停止軍事進攻。正當蔣介石在陶德曼的斡旋下同意以日本的條件爲基礎進行談判，並作出一定讓步的時候，攻佔了上海的日軍從三個方向直撲南京，欲置蔣介石於戰敗求和的絕地，憤怒與民族自尊情感一下衝散了比較勉強的妥協意向。12月5日，在日軍的隆隆槍炮聲中，蔣介石痛別南京，他憤然宣稱：日軍不先退出中國，就沒有和平可談。
陶德曼“調停”期間，正值華北和東南的戰局惡化，國際對日綏靖又日益盛行，與蔣介石不同，汪精衛竭力慫恿蔣介石接受日方的條件，與日方談判。12月6日，汪精衛主持的國防最高會議常委會在他的授意下，通過決議要求接受日本的條件，但被蔣介石拒絕。而此時日本的政府也隨着軍事E的暫時勝利，提出了更加苛刻的新的“媾和”條件。
12月13日，日本佔領南京後，日本首相近衛文麿發表談話：“北平、天津、上海、南京四大都市不守，國民政府的實體已成問題了。”日本滅亡中國的野心彰顯無遺。就在佔領南京的第二天，在日本策劃下的僞政權“中華民國臨時政府”在北平成立。12月21日，日本內閣會議決定了《爲日華和平談判事項給德國駐日大使的覆文》，要求中國政府向日本乞和，方能進行日華直接談判。
日本人還獅子大張口，又提出了四項新的“媾和”條件：中國應放棄容共抗日政策，以協助日滿防共；在必要地區設置非武裝地帶，並在該地區各個地方設置特殊機構；在日、滿、華三國之間，簽訂密切的經濟協定；中國應向帝國作必要的賠款。日本人還不覺得滿足，同時又擬訂了九條談判細目，想獲得更多的權益和多建立幾個僞政府。日本人也沒有信心完全統治偌大一箇中國，不得不分而治之。這是一個由日本任意解釋的無所不包的條件，並限定國民政府在年內答覆，派遣媾和使節到日本指定地點談判。
兩天後，廣田託德國向中國政府出示最後通牒：“假如中國不接受這些條件，日本……就將被迫以完全不同於前此所持的觀點來對待目前的局勢。”
12月26日，陶德曼會見孔祥熙，送交了上述條件和日本的備忘錄。蔣介石表示：“倭所提條件如此苛刻，決無接受餘地。”並表示：“今日除投降之外無和平，舍抗戰之外無生存”，他決定對於日本的條件“一概不予理會。”
針對當時仍有人主張和談，蔣介石認爲：“近日，各方人士與黨中重要負責同志均以軍事失敗。非速求和不可，幾乎衆口一詞；殊不知此時求和無異滅亡，不僅外侮難堪，而內亂益甚，彼輩只見其危，不知其害，何能撐此大難也。”他特別告誡他們：“當此國家危迫之時，若無堅忍不拔之志，從何立足！”“與其屈服而亡，不如戰敗而亡。”蔣介石的態度得到了于右任、居正等元老的支持。
爲表明抗戰的決心，蔣介石還連日召集各地軍事將領開會，進行軍事部署。在12月31日舉行的國防最高會議上，他辭去了行政院長的職務，專任軍事委員會委員長，不久即去開封指揮作戰。陶德曼的調停再度失敗，德國政府對斡旋也表示信心不足。對於日本新的媾和條件，蔣介石不顧日本限定的期限，採取了拖延作答的策略。
此間，爲了爭取蘇聯參戰，蔣介石把德國大使陶德曼充當調停者的中日和談建議及日本的備忘錄透露給斯大林，暗示蘇聯如果不武力支持中國，他將被迫議和，加入協定的軸心國。
日本那羣狂妄的戰爭瘋子以爲蔣介石已經被逼上絕路，只有求饒和任人宰割的份了，他們太低估蔣介石的決心和中國民衆的力量了。下達最後通牒已經10多天還沒有迴音，日本人開始心虛，國都都已被皇軍佔領，蔣介石莫非還想負隅頑抗，是拼命還是有恃無恐呢？日本人覺得不能再等了，他們還真怕蔣介石有什麼強援，1938年1月13日，日本核心內閣把最後通牒的時間限定爲72小時。
蔣介石知道真正決裂的時刻已經到來，該來的總會來，與其逃避，不如坦然面對。1月15日下午4時，外交部長王寵惠在蔣介石的授意下向陶德曼送交了回覆函，認爲：“改變了的條件範圍太廣泛了，因此中國政府希望知道這些條件的性質和內容，以便仔細研究，再作確切決定”，否則“也不能做出任何決定，又不能表明任何意見。”
黔驢技窮的日本政府認爲這是“拒絕的答覆”，一怒之下決定終止“陶德曼工作”。這也宣告日本試圖不經戰爭而使中國屈服的陰謀歸於失敗。1月16日，近衛首相根據御前會議的決定，公開發表否認蔣介石國民政府的聲明，大言不慚地宣稱：“帝國政府今後不以國民政府爲對手，而期望真能與帝國合作的中國新政權的建立和發展，並將與此新政權調整兩國邦交，協助建設復興的新中國。”
蔣介石並沒因和談之門關閉而恐懼。日本變本加厲的威脅逼迫使得他更加不願意屈服，更加堅定了抗戰的決心，他表示：“此一星期中，敵人以宣戰、否認我國民政府與繼續軍事行動等等威脅逼迫，無所不至，可渭極矣！以餘視之，不值一笑。無論其出於如何舉動，皆不能動搖我抗戰之決心及最後勝利之信心。彼求和不得、進退維谷之醜態，日益畢露矣！盍不早日覺悟，明言撤兵之爲得也。”對於日本開國際外交之先例，否認一個主權國家的政府存在，蔣介石只是替大和民族惋惜：“日本無政治家，無領袖，其國之危，亦可惜哉！”
1月18日，日本召回駐華大使，中國也召回了駐日大使，兩國外交關係從此中斷。19日，國民政府針對日本的“一·一六聲明”發表《維護領土主權及行政完整的聲明》，嚴正表示“中國政府於任何情形之下，必竭全力以維持中國領土主權與行政之完整，任何恢復和平的辦法，如不以此原則爲基礎，決非中國所能忍受，同時在日軍佔領區內，如有任何非法組織僭竊政權者，不論對內對外，當然絕對無效”。至此，陶德曼“調停”以徹底失敗而告終。
2．中日密談一直未停
武漢失守前後，國民政府的軍政要員曾通過多種渠道與日本秘密接觸，進行“和平”試探和討價還價。在1939年秋至1940年9月，國民政府與日本進行了自抗戰開始以來第二次重要的秘密談判，日方稱之爲“桐工作”（“桐工作”是重慶和平路線的暗語），國民黨稱之爲“宋子良路線”。
對於日本而言，征服和滅亡中國是日本對華最高戰略，“和平交涉”同軍事打擊是日本實施其總戰略交替使用的策略手段。在戰略進攻階段和戰略相持階段的前期，日本策動的“和平交涉”不是國際法上一般意義的“媾和”，其性質是政治誘降。因爲日本政府的目的在於顛覆中國中央政府，全面爭奪中國的國家主權，把中國變爲日本的獨佔殖民地。
國民政府與日本的謀和密談，有一部分並不是經過蔣介石同意後進行的。汪精衛、周佛海之流就以收集情報爲名，派高宗武到香港與日本人秘密接觸，高宗武還私自到日本去過一次。後來事情敗露，一切罪責都推到高宗武身上，周佛海說他擅自行動。汪精衛、周佛海的叛逃是早有準備的。精明的蔣介石當然會有警惕，這件事雖然沒有進一步深究，但不可能不加深了他同汪精衛、周佛海之間的猜疑。蔣介石不是不允許和談，他只是不希望有人不尊重自己的權威，而且，他認爲在妥協和讓步的條件上必須由自己把關。
蔣介石與日本談判有三個目的。一是希望通過和談，做出有限妥協，結束戰爭。二是做給美英蘇等國看的，從而得到他們的支持和幫助。三是拖延時間，等待國際形勢的變化。正因爲如此，蔣介石明知談判不會有滿意的結果，因爲他不可能答應令自己喪失統治權的條件，但他仍然不放棄談判。
在實行“宋子良路線”之前，蔣介石與日本還有一次秘密會談。1939年3月，蔣介石親自指揮復興社的杜石山和柳雲龍與日本的萱野長知、小川平吉在香港談判。蔣介石提出的和談條件是必須“恢復盧溝橋事變前的狀態”，“關於滿洲，另行協定”。小川、萱野對此根本不予理會。日本政府也於9月13日發表聲明，決定扶植汪精衛成立中央政府，香港談判因此告吹。
到了1939年秋季，隨着日本所面臨的國際、國內形勢的變化，日本開始主動地開展誘降蔣介石的“桐工作”。首先在國際上，9月歐戰爆發，日本欲乘機南下，但因其主力已深陷中日戰場而無法自拔。日本希望儘早解決“中國事變”以便騰出兵力，大舉南下，進而實現其稱霸亞太的野心。因此，把汪工作與重慶工作同時進行，並促使汪、蔣政權合流。其次，日本對積極籌備中的汪僞政權能否結束中日戰爭還存有嚴重的疑慮。再者，到1939年日本國內經濟已呈現危機，電力不足，糧食缺乏，通貨膨脹，財政混亂。軍事方面，由於戰區擴大、戰線延長，深感兵力不足、力不從心。經濟和軍事的困境，使日本難以支撐持久的中日戰爭。
1939年底，日本積極開展了誘降蔣介石的“桐工作”。蔣介石對於日本的誘降，曾一度表示了積極響應的態度。
上海、南京、武漢、廣州等大城市的失守，大片國土的淪喪，美英對日的曖昧態度，使得蔣介石的持久抗戰信心有所動搖，認爲中國抗戰已經進入“最黑暗的時期”，他開始希望能正在有限的妥協下結束戰爭。
正在他有些悲觀的時候，歐戰爆發大大震驚了世界，美英對於中國的抗戰表示了更多的關心。蔣介石一時左右逢源，成爲美英蘇和日本都想積極拉攏的人物。他想待價而沽，同日本和談不會不刺激美英提供實質性的援助。最主要的一點，是蔣介石希望通過“和談”來達到倒汪和的日的。
從1939年11月至1940年2月，爲初步接觸階段。1939年11月，日本駐中國派遣軍總司令部決定重新起用參謀本部的鈴木卓爾中佐駐於香港，命其策劃建立與國民政府問的聯絡路線，即開展所謂“桐工作”。12月，鈴木通過香港大學的張治平與一位自稱是宋子良的人，進行接觸。
宋子良是宋子文的弟弟，時任國民政府西南運輸公司董事長。宋子良雖然沒有顯赫的社會地位，但因爲宋美齡和宋子文的原因，卻是能接近蔣介石而又不會引起外人關注的最佳和談人選，鈴木對此特別的滿意。但是他並不知道，同他接觸的宋子良是冒名頂替的，其真實身份是國民黨特務曾廣。
不過，12月27日，兩人第一次會見，曾廣表示：日本方面破壞了陶德曼工作，中國政府被迫繼續抗戰。現在，還看不出日本有停止侵略舉行會談的誠意。日本所說的尊重主權和保全獨立值得懷疑。曾廣向鈴木轉達了重慶方面關於收拾時局的意見：日本若尊重中國的名譽和主權，就準備和日本和談，因此希望在承認新中央政府之前就協商；中國希望美國等第三國從中調停；在談判前休戰，希望日本方面提出撤兵的保證；請日本相信國民政府會鎮壓的抗日行動；希望日本避免干涉國民政府進行改組等內政。
在會見的最後，曾廣還不失時宜的表達了中國方面對日本的質疑。接着在1940年1月至2月兩人連續在香港進行了4次個人接觸性會談。2月5日，曾廣赴重慶向蔣介石等做了報告，並研究了對策。爲穩妥起見，蔣介石的幕僚建議在舉行正式和談之前，先由雙方各派三名代表舉行圓桌預備會議，討論和談條件。
日本方面同意舉行圓桌預備會議，但在2月21日下達的《大陸指六六一號》指示中先行規定了進行“和談”的基本條件：重慶政府保證放棄抗日容共政策；重慶政府和汪精衛進行適當合作；重慶政府保證按照新中央政府和日本商定的日華新關係調整原則，正式調整中日邦交。
可以看出，日蔣的和平條件是有着很大差距的，蔣介石方面側重於停止戰爭，倒汪，日本則希望蔣汪合流。這從一開始就註定了這次“和談”的命運。
1940年3月7日至10日，蔣介石的代表曾廣、章友三（前駐德大使，當時任最高會議秘書）、陳超霖（重慶行營參謀處副處長、陸軍中將）和日本代表鈴木卓爾、今井武夫、臼井茂樹（日本參謀本部第八課課長，大佐）在香港東肥洋行舉行第一次預備會議。當時蔣介石爲了確保這次會淡進行，在5日就特派宋美齡到香港，從側面協助中國方面的代表。會議的結果除了利用無線電聯絡外，還特別設立聯絡組，每天乘班機往返於香港和重慶之間。