東門慶遇到織田家的吉法師只是他在日本遊歷期間的一段小小插曲，雖然吉法師對東門慶很感興趣，對於東門慶所擁有的海船槍炮十分羨慕，但東門慶卻只當他是一個比較聰明的小孩，與他逗了一會趣之後，就勸他早日回尾張，免得親人擔心。吉法師卻不肯就這麼回去，繼續賴在東門慶身邊請他教自己開鐵炮。
由於南蠻闖入尾張一事被輿論解釋爲“誤會”，界鎮重新恢復了平靜。齋藤家和織田家見吉法師平安都很承慶華祥的情，細川家見東門慶將事情處理得妥帖，又將邀他上洛相見一事提上了議事日程。
在出發之前的幾天裡，慶華祥內外是一片忙碌。
於不辭既要與今井宗久、千宗易商量開設三家聯號的事情，又要清點在界鎮新融到的貨款，這兩件事情都是紛繁複雜，加之環境陌生，許多事務都需要白手開拓，因此他是忙得日夜不得休息，東門慶見他連續三四天都是每天只睡一兩個時辰，知道長此下去不是辦法，便派人去平戶調崔光南來幫忙。
唐秀吉則奉命去確定新航道。這次安德魯和次夫從平戶出發，從南繞過了九州島，越過四國島，中途碰碰磕磕，竟跑到伊勢灣去，聽吉法師說界鎮在伊勢的西邊之後才又折回，這番航路探險可謂曲折非常，不過也因此積累了不少經驗。安德魯出發之時，東門慶已安排了船隊中擅繪海圖的船工跟着，所以這次到了界鎮之後，船工將海路一一繪出，配合東門慶才從今井宗久那裡借到的日本地圖，拼出了一幅新的航路圖來。依照這幅航路圖的指引，慶華祥的船隻可以從平戶直抵界鎮、尾張，不需要再經過本州、四國、九州三島之間的海峽。唐秀吉甚至認爲既然從平戶到界鎮、尾張的航路已定，那麼只要將中國到平戶之間的航線在中途加以修改，大可建立一條由泉州、雙嶼直達界鎮、尾張的航路來，東門慶以爲有理，便讓他主抓這件大事。
這兩件大事才上軌道，細川晴元的第三次邀請又到了，東門慶不好再推，當日動身上洛。
日本文化受大唐文化影響極深，在建設京都時模仿大唐兩京的意圖十分明顯，因其京都分爲東西兩部分，東部模範洛陽，西部模仿長安，而日本國人也樂以洛陽稱呼東京，長安稱呼西京。在鎌倉幕府時期，小長安沒落，只剩下小洛陽作爲日本之京都，故大名上京都，常曰：“上洛”。
出發之前，尚在界鎮滯留的吉法師來送，這幾日裡東門慶已教會了他使用鐵炮，傳授學習過程中建立了友誼，吉法師哀東門慶請他送自己一門鐵炮，東門慶道：“我現在鐵炮無多，身邊急着用，再說你尚未元服，等你元服之後，我再送你十門鐵炮，爲你祝賀。”
吉法師說：“空口無憑！”
東門慶笑道：“別人是空口無憑，我卻是一言既出駟馬難追！”
吉法師道：“那你可千萬不能忘記！你要是回去後忘記了，我會親率大軍，到中國來拿！”
東門慶哈哈大笑，道：“你要是有這個氣魄，我一定親率艦隊，將鐵炮送到尾張國去！”
因於不辭、唐秀吉都有要事，走不開，東門慶這次便只帶了安東尼、李成泰與次夫前往。次夫在這次探險行動中頗有功勞，又在船上學會了開火槍，而且人也慢慢歷練得沉穩，東門慶便升了他職，讓他與李成泰一起作爲新的衛隊隊長，又道：“你現在這個名字太沒氣概，又沒有姓。不如我送你一姓，再給你改個名字如何。”次夫自然樂意，便改姓趙，名承武，命李榮久統倭刀隊，李成泰統領弓箭隊，趙承武統火槍隊，每隊十人，加上安東尼等共三十六人，隨細川家的家臣朝小洛陽進發。
這次上洛，東門慶一改在界鎮時的商人形象，換上了儒生服裝，又花了重金購置了四匹陸奧名馬，拉着今井宗久贈送的大車，風風光光地前往小洛陽。一路不斷有日本高僧攔路問法，東門慶隨口應答，不落半點下風。他的底子雖然不錯，但畢竟年紀尚小，又不專心於學問，所學淺顯，和同一個文化體系內的高僧辯論，本來是有些吃力的。但幸而他此時見聞之廣在日本也算罕見，以博之餘補深之不足，便有了進退的餘地。加上在他有林希元這樣的大家、李彥直這樣的通人作背書，一些高僧就算看出了修爲日短，也佩服他所在的學問體系。因此問法之人，無不有悟而返，歡喜而歸。
從界到京路途不遙，但東門慶卻足足走了十天，到了細川家，又參加了兩場花會，三場茶會，場場都有妙語逸事流傳出來，高僧名流對他的學問、見識、雅趣、修養均甚讚歎，若說東門慶在日本之武名奠定於肥前一戰，那這京都一行便成爲他文名大播的重要契機。
當然，人非完人，吹毛求疵的人總能在這位文武雙全、近乎完美的中華公子身上，找到一些可供取笑的地方。比如到達細川家第二天的一次花會上，各公卿豪族紛紛取出自己珍藏的字畫請東門慶鑑賞，經他點評過後的字畫大多升值。跟着又有畫商取出珍藏來請東門慶品評，又有知名畫匠取出自己的化作自薦——那便是要賣的了。東門慶挑了九幅，量價給錢，會上公卿都贊東門公子有眼光，價錢給得公道！到了第十幅，東門慶一問來歷，赫然是日本當代天皇知仁的手書，心想知仁是日本的國主，怠慢不得，又見這幅字寫得認真，並非敷衍之作，便出了一百貫，與會賓客見了，無論公卿豪族，畫匠畫商無不竊笑，暗雲：“不想這位中華公子也有駿馬失蹄的時候。”
東門慶察覺到衆人神色有異，心道：“我做錯什麼了麼？”因對細川晴元道：“貴國國主之手跡，我未曾見過。請問這幅字畫莫非是贗品？”
細川晴元笑道：“不是贗品，確實是真跡。”
東門慶一聽更是納悶，不知自己爲何被取笑，心想：“莫非是我出價出得太低了麼？嗯，也是，若是在大明，若能得當今天子親筆字畫，就算是一字千金亦不爲過。日本國王雖然不能與我大明天子相提並論，但作爲一國之主，我只出一百貫，大概還是顯得輕率了。不過也奇怪，那個畫商怎麼好像很高興一樣。”
散會之後回到居處，還沒進門就被一大幫人堵住，手裡都拿着卷軸字畫，嚷嚷着說要賣給東門公子，東門慶派人一問，才知這幫人手裡拿着的都是知仁的手書！紛紛叫道：“東門公子！買我的吧！我的這幅比你剛纔在花會上買的那幅好多了！而且只要八十貫！”“我這幅更好！只要七十貫！”“我這幅只要五十貫！”“我這幅四十！”
東門慶一聽，心中若有所悟，知道自己在花會上出價不是低了，而是高了，所以被人嘲笑，當下一幅也不買，將圍堵的人轟走，回屋後對李成泰道：“我雖知日本國王已被架空，可聽說在國中還是很受尊敬啊。卻沒想到折墮至此！”
到了夜裡，又有人來敲門賣畫，東門慶已經睡了，李成泰前去應答，不耐煩道：“不買！不買！我們公子日間出一百貫是給你們天皇面子，你們還真把我們公子當肥羊了？”
來人道：“既然東門公子肯給我們天皇面子，爲何不再給一次？這幅字，可是天皇剛剛寫就的。”
李成泰道：“他就是在門口寫好的，我們公子也不買！”
來人不住地哀求，求到後來竟哭了起來。
李成泰皺眉道：“哭什麼哭！賣不成字畫就要哭？真是奇怪？”
來人道：“這次是救命啊！還是請東門大人買了吧。”
東門慶在裡面聽見，披了衣服出來問什麼事，李成泰三言兩語說了，來人便跪下道：“東門公子，請你買了這幅字吧。”說着將字展開，果然墨香正濃，似乎寫成不久。
東門慶笑道：“你們的國王可真悠閒，沒事天天寫字賣麼？”
來人哭道：“不是的。實是若紫公主病重，天皇聽說東門公子喜愛他的字畫，所以特意寫了一幅，希望東門公子笑納。”
東門慶將字交還給他，道：“字跡這東西，貴精不貴多。日間我已買了一幅，這幅你就帶回去吧。”
來人將字往桌上一放，不肯帶走，道：“我說什麼也得拿些錢回去給若紫公主治病。東門公子，請你買了吧。實在不行，也給我幾個辛苦錢。”
東門慶聽他說得可憐，便再取字細看，見上面寫的是：“痛貫心肝，奈何奈何！哀毒益深，奈何奈何！臨紙感哽，不知何言。”截的是王羲之《喪亂帖》之句，字亦是臨摹其意境。東門慶日間才見過知仁的字，心道：“看來倒不像是贗品。”想想他一國之主，竟淪落到女兒有病也沒錢醫，心中憐憫，便對李成泰道：“取幾貫錢，打發他走吧。”
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