陳阿仲率西洋商行及隨行海商共一千二百餘人及二十五艘武裝商船船隊探索天竺商路航線，在緬甸馬都八港稍作停留，隨即向緬甸東籲王朝西方鄰國阿拉幹王國趕去。
陳阿仲及隨行海商武裝得知阿拉幹王國沿海一帶不太平，有不少海盜，效力於阿拉幹國王明耶娑基的葡萄牙籍僱傭軍頭目菲利浦·德·布里託也從事海盜活動。
陳阿仲決定放棄前往阿拉幹王國，率西洋商行及隨行海商武裝南下桉篤蠻港，休整補充後率二十一艘武裝船隊橫渡南洋（印度洋）天竺海（孟加拉灣）前往錫蘭國（又稱錫蘭山）。
錫蘭國以僧伽羅人爲主，僧伽羅人在公元前5世紀從印度半島遷移到錫蘭。公元前2世紀前後，泰米爾人也開始遷入錫蘭。公元前247年，佛教傳入後僧伽羅人擯棄婆羅門教改信佛教。
錫蘭西南部僧訶羅王國權臣亞烈苦奈兒（錫蘭史稱阿羅伽拘那羅五世，本名毗羅。）於1399年回國後奪權，架空國王布伐奈迦巴忽五世，擁兵5萬，毒虐下人，結怨鄰境，劫掠來往客商。
1411年，鄭和下西洋訪問錫蘭國時，亞烈苦奈兒發兵五萬圍攻鄭和船隊，反而被鄭和擒獲並押回明朝南京。後被明成祖朱棣釋放，遣送其回國，下詔另擇賢君巴拉格勒姆巴呼六世。
1412年，巴拉格勒姆巴呼六世（又稱波羅迦摩巴忽六世）在鄭和支持下即位，建立科提王朝，發動統一戰爭，1450年征服賈夫納王國，完成錫蘭政治上統一。
1505年，葡萄牙艦隊首次來到科倫坡港口，以武力迫使科提國王巴拉格勒姆巴呼八世簽訂通商條約。1518年，葡軍在科倫坡建立商站和小型要塞炮臺，並取得貿易許可權。
1521年，科提王朝在“Wijayaba Kollaya“事件中衰落下去，維闍耶巴忽六世被三個兒子殺死，並瓜分了科提王國，建立三個王國：科提、悉達伐伽、羅依伽摩。葡萄牙人在科倫坡的貿易利益變得岌岌可危。
科提王朝衰落分離，原本臣服於科提王朝的小國康提王國、賈夫納王國、斯塔瓦卡王國（又稱錫塔瓦卡王國）開始強大起來。錫蘭國陷入四分五裂狀態，科提王朝分裂的三個小國互相征伐。
斯塔瓦卡國王馬亞多內一世（摩耶杜恩），在征服科特王國沿海地區後，把目光轉向科倫坡。科特國王無力抵抗敵人，選擇與家族一起皈依基督教，將國家置於葡萄牙人庇護之下。
斯塔瓦卡國王馬亞多內一世於1557年11月至1558年11月發動科特之圍被葡萄牙人挫敗，1559年，斯塔瓦卡王國大破葡軍於穆勒利亞瓦會戰。
1581年，葡萄牙人逼迫科提國王達摩波羅立下遺囑，死後將全島贈給葡萄牙國王。1587年6月至1588年2月的科倫坡戰役中，葡萄牙人打退了斯塔瓦卡王國國王羅闍辛哈一世率領的2萬餘大軍。
1591年，曾幫助葡萄牙人攻打過悉達伐迦，改信奉天主教的科提貴族卡納布·班陀羅篡奪康提王位，自稱維馬勒·達摩·蘇里耶國王，建立康提王朝。
維馬勒·達摩·蘇里耶趁葡萄牙殖民者出兵攻佔北方賈夫納王國之時將葡萄牙人逐出康提，並放棄天主教，贏得佛教界的支持。
陳阿仲率西洋商行隨行商隊二十一艘武裝船隊抵達斯塔瓦卡王國東北亭可馬裡天然海港，剛經歷科倫坡戰役損失慘重的羅闍辛哈一世得知西洋商行武裝是來自大明臺海，親自趕來迎接西洋商行的到來。
羅闍辛哈一世向陳阿仲提出請求出兵幫助進攻科倫坡及賈夫納王國的葡萄牙人，陳阿仲表示自己很願意支持斯塔瓦卡王國，但需要得到南洋經略王安海准許。
陳阿仲提出加強與斯塔瓦卡王國商貿往來，羅闍辛哈一世欣然答應，並表示願意派使臣前往大明朝貢，還主動派出嚮導引領西洋商行武裝人員在錫蘭各國之間商貿往來。
陳阿仲率西洋商行隨行海商武裝船隊隨即北上葡萄牙人剛佔領的賈夫納王國，葡萄牙人派出使者警告陳阿仲不要支持錫蘭任何一國，否則將會禁止西洋商行在印度地區從事商貿活動。
陳阿仲對葡萄牙人的警告不予理睬，率武裝船隊北上分崩離析的毗奢耶那伽羅王國（又稱維賈亞納加爾王國）沿海與坦焦爾、馬杜賴、邁索爾等地獨立的地方政權進行商貿往來，同時進行政治接觸。
西洋商行及隨行海商武裝船隊繼續北上與比達爾、比拉爾、果爾貢德三國通商貿易，查探德干諸國實情，得知德干各蘇丹國正遭到莫臥兒（蒙古）帝國威脅，坎德什王公懾於莫臥兒力量於去歲投降，阿克巴剛征服逃到被滅掉的奧利薩王國的阿富汗人殘部。
葡萄牙人不斷從莫桑比克、果阿調集大批戰船兵力經科倫坡補給渡海前往馬六甲，陳阿仲也深感不妙，隨即接到王安海派人傳來的指令，命陳阿仲率西洋商行武裝趁機奪佔科倫坡，切斷葡萄牙人後路。
陳阿仲也沒又繼續北上前往剛被莫臥兒帝國征服不久的奧里薩王國沿海，立即率武裝船隊南下進攻葡萄牙人攻佔的賈夫納王國。
賈夫納王國是泰米爾人建立的政權，葡萄牙人攻佔賈夫納王國後，立即徵集泰米爾人在賈夫納修建星形要塞城堡。
賈夫納城位於賈夫納半島西南，南臨賈夫納渴湖。整個賈夫納城堡尚在修建之中，外城星形城堡已快完工，內外護城河都沒有引水注入。
“快進城防守”葡萄牙將士紛紛棄船逃進賈夫納城中，開始加強賈夫納城防守，整個賈夫納城只有一百葡萄牙士兵及五百科提王國的僱傭軍。
西洋商行武裝船隊在陳阿仲指揮下紛紛在賈夫納城外一字排開，武裝商船上左側的炮窗紛紛打開，佛朗機炮紛紛推出炮窗來。
西洋商行武裝人員正忙着備戰，用跳眼法目測距離調校大炮，將子銃裝進佛朗機炮母銃中，所有將士目光紛紛看向陳阿仲所在的座艦飛月船，等着軍令發炮進攻，一舉拿下賈夫納城。